p-methylphenyl 2,3-dideoxy-2,3-diazido-1-thio-β-D-mannopyranoside | 881895-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methylphenyl 2,3-dideoxy-2,3-diazido-1-thio-β-D-mannopyranoside
• CAS: 881895-13-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₆O₃S
• 分子量: 336.374
• InChiKey: KFNQCGASOHCASY-LBELIVKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  147.21
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methylphenyl 2,3-dideoxy-2,3-diazido-1-thio-β-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三氟甲磺酸酐 、 碘苯二乙酸 、 二苯基亚砜 、 双氧水 、 乙酸酐 、 silica gel 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  从末端百日咳芽孢杆菌 LPS 五糖合成低聚糖以及抗百日咳抗体识别的最小表位的定义

  摘要：

  百日咳疫苗在控制百日咳流行方面非常有效，但对控制年龄较大的儿童和成人的血液循环无效，从而促进了未来疫情的发生。针对脂多糖的抗体可以减少细菌的携带、循环和传播。来自脂多糖的寡糖片段可能以蛋白质糖缀合物的形式成为现有疫苗的潜在补充。开发此类疫苗的一个重要步骤是确定百日咳杆菌抗脂多糖抗体识别的最小寡糖表位。本文描述了含有 2 到 5 个单糖单元的寡糖的完全合成，这些单糖对应于脂寡糖非还原端的五糖，以及小鼠和兔抗体对全细胞百日咳芽孢杆菌的识别。我们首次报道了末端二糖 α-D-GlcNAcp-（1 → 4）-（2,3-di-NAc）-D-ManAp 酸是百日咳杆菌诱导的抗体识别的最小结构。

  DOI：

  10.1007/s10719-024-10160-z
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 sodium azide 、 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 p-methylphenyl 2,3-dideoxy-2,3-diazido-1-thio-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  New One-Carbon Degradative Transformation of β-Alkyl-β-azido Alcohols

  摘要：

  A new transformation of 2-azido-l-hydroxy-containing compounds to nitriles with one carbon less than the starting materials by oxidation was reported. The reaction can be performed under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ol0601996

文献信息

• Efficient Formation and Cleavage of Benzylidene Acetals by Sodium ­Hydrogen Sulfate Supported on Silica Gel
  作者：Xin-Shan Ye、Youhong Niu、Ning Wang、Xiaoping Cao

  DOI：10.1055/s-2007-984903

  日期：——

  NaHSO 4 ·SiO 2 was used as an efficient heterogeneous catalyst for both the formation and the cleavage of benzylidene -acetals. This catalyst is compatible with many functional or protective groups. Under different solvent systems, either the formation or the cleavage of benzylidene acetals was carried out smoothly in -excellent yields and with good chemoselectivity.

  NaHSO 4 ·SiO 2 被用作一种有效的多相催化剂，用于苯亚甲基-缩醛的形成和裂解。该催化剂与许多官能团或保护基团相容。在不同的溶剂体系下，亚苄基乙缩醛的形成或裂解均以优异的收率和良好的化学选择性顺利进行。
• Regioselective Benzylation of Azido-Containing Monosaccharides
  作者：Xin-Shan Ye、Qiu-Hua Fan、Qin Li、Li-He Zhang

  DOI：10.1055/s-2006-939681

  日期：——

  A regioselective benzylation or p-methoxybenzylation of diols in azido-containing monosaccharide derivatives was reported, and the reaction was performed under the conventional reaction conditions (NaH/BnBr in DMF). The hydroxyl functionality adjacent to the azido group was benzylated selectively in good yields.

  报道了含叠氮基单糖衍生物中二醇的区域选择性苯甲基化或对甲氧基苯甲基化，并且该反应在常规反应条件（NaH/BnBr在DMF中）下进行。与叠氮基相邻的羟基官能团以良好的产率选择性地被苄基化。
• Selective Reduction of Azido Groups in Monosaccharides with Triphenyl-phosphine
  作者：Xin-Shan Ye、Qin Li、Qiu-Hua Fan、Li-He Zhang

  DOI：10.1055/s-2006-950430

  日期：2006.9

  The regioselective reduction of one azido group in glycopyranoside and mannitol derivatives containing two azido functions with triphenylphosphine is described. In cyclic substrates with two secondary azides, equatorial azides were reduced in good yields in preference to axial azides. Steric, but not electronic, factors ­appear to determine the regiochemical outcome of the Staudinger reduction.

  介绍了用三苯基膦还原含有两个叠氮功能的吡喃糖苷和甘露醇衍生物中的一个叠氮基团的区域选择性。在含有两个仲叠氮基团的环状底物中，赤道叠氮基团比轴向叠氮基团更容易被还原。立体因素而非电子因素似乎决定了施陶丁格还原反应的区域化学结果。