(R)-2-[(S)-3-oxo-3-phenyl-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propyl]cyclopentanone | 1221402-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R)-2-[(S)-3-oxo-3-phenyl-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propyl]cyclopentanone
• CAS: 1221402-59-0
• 化学式: C₂₁H₁₉F₃O₂
• 分子量: 360.376
• InChiKey: WIQBFRNYRDSILM-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-<(3-trifluoromethyl)phenyl>-2-propen-1-one 、 环戊酮 在 己二酸 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (S)-2-[(S)-3-oxo-3-phenyl-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propyl]cyclopentanone 、 (R)-2-[(S)-3-oxo-3-phenyl-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propyl]cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective Michael addition of cyclopentanone with chalcones via novel di-iminium mechanism

  摘要：

  高效的不对称迈克尔加成反应中，环戊酮与香豆素在一种简单且可商购的手性1,2-二氨基环己烷-己二酸的催化下进行，表现出良好的产率（最高可达92%）和优异的对映选择性（最高可达99% ee）。提出了一种新的双阳离子机制用于该反应。

  DOI：

  10.1039/b915852a