methyl 2,3-diazido-2,3-dideoxy-α-D-mannopyranoside | 287719-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-diazido-2,3-dideoxy-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 2,3-Diazido-2,3-didesoxy-methyl-α-D-mannosid
• CAS: 287719-32-8
• 化学式: C₇H₁₂N₆O₄
• 分子量: 244.21
• InChiKey: SIXYKIUPBHEWNF-ZFYZTMLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.07
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  156.44
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-diazido-2,3-dideoxy-α-D-mannopyranoside 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 作用下， 以73%的产率得到(2S,3S,4R,5S,6S)-4,5-Diazido-3-hydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2,3-二叠氮-2,3-二脱氧-D-甘露糖的β-糖苷，一种罕见的细菌细胞壁构建单元的合成前体。

  摘要：

  合成2,3-二叠氮-2,3-二脱氧-β-D-甘露吡喃糖苷衍生物，以制备2,3-二乙酰氨基-2,3-二脱氧-D-甘露糖醛酸的β-糖苷，一种细菌的稀有部分。寡糖。制备了直接的糖基供体4,6-二-O-乙酰基-2,3-二氮杂-2,3-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖基溴化物，并在糖基化反应中测试了其合成能力。还阐述了一种间接途径：将3-叠氮基-3-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷转化为β-D-甘露吡喃糖苷。顺式邻二叠氮功能成功地耐受了轻度酸性水解，三苯甲基化，琼斯氧化，TEMPO氧化，乙酰分解和TiBr（4）溴化的条件。

  DOI：

  10.1021/ol0058893
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-allopyranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium azide 、 ammonium chloride 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 methyl 2,3-diazido-2,3-dideoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  New One-Carbon Degradative Transformation of β-Alkyl-β-azido Alcohols

  摘要：

  A new transformation of 2-azido-l-hydroxy-containing compounds to nitriles with one carbon less than the starting materials by oxidation was reported. The reaction can be performed under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ol0601996

文献信息

• Regioselective Benzylation of Azido-Containing Monosaccharides
  作者：Xin-Shan Ye、Qiu-Hua Fan、Qin Li、Li-He Zhang

  DOI：10.1055/s-2006-939681

  日期：——

  A regioselective benzylation or p-methoxybenzylation of diols in azido-containing monosaccharide derivatives was reported, and the reaction was performed under the conventional reaction conditions (NaH/BnBr in DMF). The hydroxyl functionality adjacent to the azido group was benzylated selectively in good yields.

  报道了含叠氮基单糖衍生物中二醇的区域选择性苯甲基化或对甲氧基苯甲基化，并且该反应在常规反应条件（NaH/BnBr在DMF中）下进行。与叠氮基相邻的羟基官能团以良好的产率选择性地被苄基化。