1-benzyl-5-chloro-6-methyl-3-(4-pentynyloxy)-2(1H)-pyrazinone | 173199-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-benzyl-5-chloro-6-methyl-3-(4-pentynyloxy)-2(1H)-pyrazinone
• 英文别名: 1-Benzyl-5-chloro-6-methyl-3-pent-4-ynoxypyrazin-2-one
• CAS: 173199-84-3
• 化学式: C₁₇H₁₇ClN₂O₂
• 分子量: 316.787
• InChiKey: SEHPMSFQBCWKMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-chloro-6-methyl-3-(4-pentynyloxy)-2(1H)-pyrazinone 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 、 硝基苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,4-dihydropyrano-6-methyl-2H-pyrano<2,3-c>pyridin-8(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  2（1 H）-吡嗪酮类的分子内Diels-Alder反应：合成新的呋喃/吡喃并吡啶酮和-吡啶

  摘要：

  2（1 H）-吡嗪酮2-5，在3-位带有3-或4-炔基氧基侧链，2（1 H）-吡嗪酮9-10带有相应的2-或3-炔基氧基（m）乙基取代基显示出发生分子内Diels-Alder反应。是稠合吡啶酮的形成13，16，20，22或24和/或吡啶14，17，19或25取决于锚定的吡嗪酮和运行的取代模式通过中间体环加合物损失了腈或异氰酸酯。还讨论了氧原子的位置和侧链的长度对反应条件的影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00802-f
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 、 1-benzyl-3,5-dichloro-6-methylpyrazin-2(1H)-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到1-benzyl-5-chloro-6-methyl-3-(4-pentynyloxy)-2(1H)-pyrazinone
  参考文献：
  名称：

  2（1 H）-吡嗪酮类的分子内Diels-Alder反应：合成新的呋喃/吡喃并吡啶酮和-吡啶

  摘要：

  2（1 H）-吡嗪酮2-5，在3-位带有3-或4-炔基氧基侧链，2（1 H）-吡嗪酮9-10带有相应的2-或3-炔基氧基（m）乙基取代基显示出发生分子内Diels-Alder反应。是稠合吡啶酮的形成13，16，20，22或24和/或吡啶14，17，19或25取决于锚定的吡嗪酮和运行的取代模式通过中间体环加合物损失了腈或异氰酸酯。还讨论了氧原子的位置和侧链的长度对反应条件的影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00802-f