(2S,3S,4R)-4-[(1R)-1-methoxymethoxy-1-(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3-methyl-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)tetrahydrofuran | 367910-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (2S,3S,4R)-4-[(1R)-1-methoxymethoxy-1-(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3-methyl-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)tetrahydrofuran
• CAS: 367910-02-9
• 化学式: C₂₃H₂₈O₇
• 分子量: 416.471
• InChiKey: XLXVFMXQJWMMLL-JUYJCSSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-4-[(1R)-1-methoxymethoxy-1-(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3-methyl-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)tetrahydrofuran 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以55%的产率得到(2S,3S,4R)-4-[(1R)-1-hydroxy-1-(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3-methyl-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  首次立体选择性合成（+）-大雄激素C，一种四氢呋喃型木脂素，带有手性仲苄醇。

  摘要：

  使用苏式选择性醛醇缩合从L-阿拉伯糖立体选择性地合成（+）-Magnostellin C，其为带有手性仲苄基羟基的木脂素的四氢呋喃类型。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.1559
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2S,3S,4R)-4-[(1R)-1-methoxymethoxy-1-(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3-methyl-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  首次立体选择性合成（+）-大雄激素C，一种四氢呋喃型木脂素，带有手性仲苄醇。

  摘要：

  使用苏式选择性醛醇缩合从L-阿拉伯糖立体选择性地合成（+）-Magnostellin C，其为带有手性仲苄基羟基的木脂素的四氢呋喃类型。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.1559