(+/-)-(3aS,4R,7R,7aR)-7-([tert-butoxy(dimethyl)silyloxy]methyl)-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-(3aS,4R,7R,7aR)-7-([tert-butoxy(dimethyl)silyloxy]methyl)-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-ol
• 英文别名: (+/-)-(3aS,4R,7R,7aR)-7-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxo-4-ol；(3aS,4R,7R,7aR)-7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-ol
• 化学式: C₁₆H₃₀O₄Si
• 分子量: 314.497
• InChiKey: AQRIUHZWFUSLDF-SYQHCUMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(3aS,4R,7R,7aR)-7-([tert-butoxy(dimethyl)silyloxy]methyl)-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到(+/-)-(3aR,7R,7aR)-7-([tert-butoxy(dimethyl)silyloxy]methyl)-2,2-dimethyl-7,7a-dihydro-1,3-benzodioxol-4(3aH)-one
  参考文献：
  名称：

  核型环己烯基核苷的合成与构象分析

  摘要：

  描述了一种新颖的核糖型环己烯基核苷类的直接方法。电子需求的Diels-Alder反应形成了所选合成途径的关键步骤。尽管差异很小，但使用NMR进行的构象分析表明，该核苷类似物优先采用2 H 3构象（S型），而“脱氧”环己烯基类似物优先选择C3'内构象（N型）。构象平衡的分析表明，在给定的实验条件下，腺苷与其环己烯基同源物之间的差异在于它们的不同ΔG价值观 此外，在腺苷中，构象偏好是焓起源的，而在环己烯基同源物中，构象偏好是熵的起源的。

  DOI：

  10.1021/jo048037f
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2H-吡喃-2-酮 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 (+/-)-(3aS,4R,7R,7aR)-7-([tert-butoxy(dimethyl)silyloxy]methyl)-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  核型环己烯基核苷的合成与构象分析

  摘要：

  描述了一种新颖的核糖型环己烯基核苷类的直接方法。电子需求的Diels-Alder反应形成了所选合成途径的关键步骤。尽管差异很小，但使用NMR进行的构象分析表明，该核苷类似物优先采用2 H 3构象（S型），而“脱氧”环己烯基类似物优先选择C3'内构象（N型）。构象平衡的分析表明，在给定的实验条件下，腺苷与其环己烯基同源物之间的差异在于它们的不同ΔG价值观 此外，在腺苷中，构象偏好是焓起源的，而在环己烯基同源物中，构象偏好是熵的起源的。

  DOI：

  10.1021/jo048037f

文献信息

• Modified Nucleosides for Rna Interference
  申请人：Herdewijn Piet

  公开号：US20080261905A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  The present invention relates to the use of modified nucleotides and single or double stranded oligonucleotides having at least one of said modified nucleotides for performing RNA interference. The modified nucleotides are selected from 6-membered ring containing nucleotides such as hexitol, altritol, O-substituted or O-alkylated altritol, cyclohexenyl, ribo-cyclohexenyl and O-substituted or O-alkylated ribo-cyclohexenyl nucleotides. The present invention also relates to novel modified nucleosides or nucleotides and to the use of the novel modified nucleosides and nucleotides in single or double stranded oligonucleotides for RNA interference, antisense therapy or other applications.

  本发明涉及使用修饰核苷酸和至少含有其中一种修饰核苷酸的单链或双链寡核苷酸来进行RNA干扰。修饰核苷酸从包含六元环的核苷酸中选择，例如己糖醇，阿尔特糖醇，O-取代或O-烷基化的阿尔特糖醇，环己烯基，核糖-环己烯基和O-取代或O-烷基化的核糖-环己烯基核苷酸。本发明还涉及新型修饰核苷或核苷酸以及在单链或双链寡核苷酸中使用新型修饰核苷和核苷酸进行RNA干扰、反义治疗或其他应用。
• Synthesis and Conformational Analysis of a Ribo-Type Cyclohexenyl Nucleoside
  作者：Sara Vijgen、Koen Nauwelaerts、Jing Wang、Arthur Van Aerschot、Irene Lagoja、Piet Herdewijn

  DOI：10.1021/jo048037f

  日期：2005.6.1

  straightforward approach to a novel class of ribo-type cyclohexenyl nucleosides is described. An electron-demand Diels−Alder reaction forms the key-step of the chosen synthetic pathway. Although the difference is small, conformational analysis using NMR shows that this nucleoside analogue adopts preferentially an 2H3 conformation (S-type), while the “deoxy” cyclohexenyl analogue has a preference for a C3‘ endo conformation

  描述了一种新颖的核糖型环己烯基核苷类的直接方法。电子需求的Diels-Alder反应形成了所选合成途径的关键步骤。尽管差异很小，但使用NMR进行的构象分析表明，该核苷类似物优先采用2 H 3构象（S型），而“脱氧”环己烯基类似物优先选择C3'内构象（N型）。构象平衡的分析表明，在给定的实验条件下，腺苷与其环己烯基同源物之间的差异在于它们的不同ΔG价值观 此外，在腺苷中，构象偏好是焓起源的，而在环己烯基同源物中，构象偏好是熵的起源的。