(1S,2R)-N-[(3'R)-methylhex-5'-enoyl]bornane-10,2-sultam | 142078-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R)-N-[(3'R)-methylhex-5'-enoyl]bornane-10,2-sultam
• CAS: 142078-11-3
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₃S
• 分子量: 325.472
• InChiKey: GJPHJERWEXSWHZ-VMUDFCTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-N-[(3'R)-methylhex-5'-enoyl]bornane-10,2-sultam 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到(3R)-5-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-methyl-5-oxopentanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dysideaproline E using organocatalysis

  摘要：

  (S)-4,4-二氯-3-甲基丁酸的合成采用了商业可得的起始材料，通过有机催化转移氢化反应，以51%的总体产率制备而成，关键步骤为4,4-二氯-3-甲基丁-2-烯醛。该(S)-二氯酸被用作第一个全面合成Dysideaproline E的中间体，以及确认天然产物结构的一个立体异构体。

  DOI：

  10.1039/c0ob00617c
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-(2-butenoyl)-2,10-camphorsultam 、 烯丙基溴化镁 在 三甲基氯硅烷 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到(1S,2R)-N-[(3'R)-methylhex-5'-enoyl]bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  番茄碱的对映选择性全合成

  摘要：

  首次对映选择性全合成番茄碱已完成。关键步骤包括酮砜的高度非对映选择性有机催化环化以建立关键的 C7 和 C8 立体中心，以及串联 1,3-磺酰基转移/分子内曼尼希环化以形成三环核心。

  DOI：

  10.1021/ja803613w

文献信息

• Lewis acid promoted asymmetric 1,4-addition of allyltrimethylsilanes to chiral α,β-unsaturated n-acylamides
  作者：Ming-Jung Wu、Chi-Cheng Wu、Pei-Chen Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92238-x

  日期：1992.4

  The 1,4-addition reaction of allyltrimethylsilane to alpha,beta-unsaturated N-acyloxazolidinones or N-enoyl-sultams in the presence of Lewis acid proceeds in good chemical yield with high diastereomeric excess. The absolute configuration of the new asymmetric center is controlled by the nature of the Lewis acid via transition state A or B.