[(2R,3S,3aR,4aS,7R,8aS,9S,9aR)-2-((E)-4-{(2S,5S)-5-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-4-methylene-tetrahydro-furan-2-yl}-2-methoxy-but-1-enyl)-3,9-bis-triethylsilanyloxy-decahydro-furo[3,2-b]pyrano[2,3-e]pyran-7-yl]-acetic acid methyl ester | 870700-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: [(2R,3S,3aR,4aS,7R,8aS,9S,9aR)-2-((E)-4-{(2S,5S)-5-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-4-methylene-tetrahydro-furan-2-yl}-2-methoxy-but-1-enyl)-3,9-bis-triethylsilanyloxy-decahydro-furo[3,2-b]pyrano[2,3-e]pyran-7-yl]-acetic acid methyl ester
• CAS: 870700-31-5
• 化学式: C₅₃H₈₄O₁₀Si₃
• 分子量: 965.5
• InChiKey: QECGURUHESPFRR-RYTVYNBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  100.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,3aR,4aS,7R,8aS,9S,9aR)-2-((E)-4-{(2S,5S)-5-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-4-methylene-tetrahydro-furan-2-yl}-2-methoxy-but-1-enyl)-3,9-bis-triethylsilanyloxy-decahydro-furo[3,2-b]pyrano[2,3-e]pyran-7-yl]-acetic acid methyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2-[(1S,2S,4R,7S,9R,10S,12S,14R,16R)-12-[2-[(2S,5S)-5-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-4-methylideneoxolan-2-yl]ethyl]-3,8,11,15,17-pentaoxapentacyclo[10.4.1.02,7.09,16.010,14]heptadecan-4-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Halichondrin B：C1-C22亚基的合成

  摘要：

  描述了两种到蛇绿蛋白B C1-C22亚基的有效途径。笼式缩酮7由18个步骤由（+）-conduritol E（27）组装而成，其中包含11个嵌入ABCDEF环框架内的不对称中心，总产率为4％。在单独的路线中，还通过18个步骤合成了7种化合物，由α - d-葡萄糖庚酸γ-内酯的衍生物合成的总收率为2％（62）。前一种方法在合成初期就安装了完全精巧的C环，并具有正确的C12立体化学，而后者则采用了在最终的一锅迈克尔加成/缩酮化级联反应中后期引入C12立体中心以形成CDE-的方法。笼的环形系统。通过比较这两种策略，讨论了C12立体中心对于关键缩酮化事件的重要性。

  DOI：

  10.1021/jo051479m
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,3aR,5S,6R,6aR)-3,6-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]-5-triethylsilyloxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-2-yl]methanol 在 四氧化锇 咪唑 、 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 Amberlist IRA-400 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 103.42h， 生成 [(2R,3S,3aR,4aS,7R,8aS,9S,9aR)-2-((E)-4-{(2S,5S)-5-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-4-methylene-tetrahydro-furan-2-yl}-2-methoxy-but-1-enyl)-3,9-bis-triethylsilanyloxy-decahydro-furo[3,2-b]pyrano[2,3-e]pyran-7-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Halichondrin B：C1-C22亚基的合成

  摘要：

  描述了两种到蛇绿蛋白B C1-C22亚基的有效途径。笼式缩酮7由18个步骤由（+）-conduritol E（27）组装而成，其中包含11个嵌入ABCDEF环框架内的不对称中心，总产率为4％。在单独的路线中，还通过18个步骤合成了7种化合物，由α - d-葡萄糖庚酸γ-内酯的衍生物合成的总收率为2％（62）。前一种方法在合成初期就安装了完全精巧的C环，并具有正确的C12立体化学，而后者则采用了在最终的一锅迈克尔加成/缩酮化级联反应中后期引入C12立体中心以形成CDE-的方法。笼的环形系统。通过比较这两种策略，讨论了C12立体中心对于关键缩酮化事件的重要性。

  DOI：

  10.1021/jo051479m