(+)-dibenzoylpederin | 123483-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-dibenzoylpederin
• 英文别名: [(2R,4R,6S)-6-[(S)-[[(2S)-2-benzoyloxy-2-[(2R,5R,6R)-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-methylideneoxan-2-yl]acetyl]amino]-methoxymethyl]-2-[(2S)-2,3-dimethoxypropyl]-3,3-dimethyloxan-4-yl] benzoate
• CAS: 123483-10-3
• 化学式: C₃₉H₅₃NO₁₁
• 分子量: 711.85
• InChiKey: LNNPNBBLKDERTC-UKHJKEOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-dibenzoylpederin 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到隐翅虫毒素
  参考文献：
  名称：

  立体控制的（+）-小er碱的全合成

  摘要：

  已经开发了一种温和的一锅法，从羧酸和酰亚胺亚胺开始合成无环N-（1-甲氧基烷基）酰胺，并将其应用于第一种全合成（+）-小ped碱（1），这是一种有效的昆虫毒素。此外，通过将N-（1-甲氧基烷基）酰胺基的酸催化双烷氧基交换反应作为关键步骤，也可以实现1的立体控制全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86075-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-chloro-1-((2R,5R,6R)-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-oxoethyl benzoate 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+)-dibenzoylpederin
  参考文献：
  名称：

  pederin的全合成，一种强大的昆虫毒素：有效合成右半部分（+）-苯甲酰pedamide

  摘要：

  分16步完成了简单有效的合成（+）-苯甲酰pedamide（pederin的右半部分）的操作，从（S）-苹果酸的总收率达到35％。关键步骤包括SmI 2介导的分子内Reformatsky反应，立体选择性烯丙基化，Sharpless不对称二羟基化和酰胺化。pederin的总合成是通过左右两半的偶联完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00635-x

文献信息

• Stereocontrolled total synthesis of (+)-pederine
  作者：Fuyuhiko Matsuda、Nobuya Tomiyoshi、Mitsutoshi Yanagiya、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86075-0

  日期：1988.1

  one-pot method for the synthesis of acyclic N-(1-methoxyalkyl)amides starting from carboxylic acid and methyl imidates has been developed and applied to the first total synthesis of (+)-pederine (1), a potent insect poison. Furthermore, the stereocontrolled total synthesis of 1 was also achieved by employing acid catalyzed double alkoxy-exchange reaction of N-(1 -methoxylakyl)amide group as key step.

  已经开发了一种温和的一锅法，从羧酸和酰亚胺亚胺开始合成无环N-（1-甲氧基烷基）酰胺，并将其应用于第一种全合成（+）-小ped碱（1），这是一种有效的昆虫毒素。此外，通过将N-（1-甲氧基烷基）酰胺基的酸催化双烷氧基交换反应作为关键步骤，也可以实现1的立体控制全合成。
• Total synthesis of pederin, a potent insect toxin: the efficient synthesis of the right half, (+)-benzoylpedamide
  作者：Takahiro Takemura、Yoshinori Nishii、Shunya Takahashi、Jun'ichi Kobayashi、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00635-x

  日期：2002.8

  A simple and efficient synthesis of (+)-benzoylpedamide, the right half of pederin, was achieved in 16 steps with a 35% overall yield from (S)-malic acid. The key steps include the SmI2-mediated intramolecular Reformatsky reaction, stereoselective allylation, the Sharpless asymmetric dihydroxylation, and amidation. The total synthesis of pederin was accomplished via coupling of the left and right halves

  分16步完成了简单有效的合成（+）-苯甲酰pedamide（pederin的右半部分）的操作，从（S）-苹果酸的总收率达到35％。关键步骤包括SmI 2介导的分子内Reformatsky反应，立体选择性烯丙基化，Sharpless不对称二羟基化和酰胺化。pederin的总合成是通过左右两半的偶联完成的。