(5S,8R)-5-((R)-1,5-Dimethyl-hex-4-enyl)-1-methoxymethoxy-8-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-ol | 135346-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5S,8R)-5-((R)-1,5-Dimethyl-hex-4-enyl)-1-methoxymethoxy-8-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-ol
• CAS: 135346-12-2
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: NOXKWNDGWITEKX-ZACQAIPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,8R)-5-((R)-1,5-Dimethyl-hex-4-enyl)-1-methoxymethoxy-8-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-ol 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (5R,8S)-5-((S)-1,5-Dimethyl-hex-4-enyl)-2-methoxy-3,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  控制苄基官能度和立体化学：1.癸二芥新蝶呤糖苷配基的合成

  摘要：

  对1-（1-羟甲基乙基）-5-甲氧基-3,4-二氢萘进行直接均相氢化（7），然后进行保护和选择性苄基氧化，得到1-氧代-（4R *，11R *）化合物（13） 。加入MeCeCl 2后，通过从二叔丁基甲硅烷基醚中分子内氢化物的递送建立了天然的C-1立体化学。侧链和Ar环取代基的最终修饰得到了其他七葡庚二糖苷配基糖苷配基（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71242-1
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium 、 乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 (5S,8R)-5-((R)-1,5-Dimethyl-hex-4-enyl)-1-methoxymethoxy-8-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  控制苄基官能度和立体化学：1.癸二芥新蝶呤糖苷配基的合成

  摘要：

  对1-（1-羟甲基乙基）-5-甲氧基-3,4-二氢萘进行直接均相氢化（7），然后进行保护和选择性苄基氧化，得到1-氧代-（4R *，11R *）化合物（13） 。加入MeCeCl 2后，通过从二叔丁基甲硅烷基醚中分子内氢化物的递送建立了天然的C-1立体化学。侧链和Ar环取代基的最终修饰得到了其他七葡庚二糖苷配基糖苷配基（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71242-1