Toluene-4-sulfonic acid (R)-2-((1R,4S)-5-methoxy-4-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl)-propyl ester | 135323-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (R)-2-((1R,4S)-5-methoxy-4-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl)-propyl ester
• CAS: 135323-33-0
• 化学式: C₂₂H₂₈O₄S
• 分子量: 388.528
• InChiKey: CTEMUFPYKUVLID-JENIJYKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (R)-2-((1R,4S)-5-methoxy-4-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl)-propyl ester 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 sodium amalgam 、 甲烷磺酸 、 potassium nitrososulfonate 、 叔丁基锂 、 sodium acetate 、 三溴化硼 、 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Controlling benzylic functionality and stereochemistry: 2. Synthesis of the pseudopterosin aglycone

  摘要：

  Homologation, cyclisation, and reduction converted the tetralin (2) to the hexahydrophenalenol (8), which was methylated to afford (19) via alkoxide-directed metalation. The degree of stereoselectivity resulting from reactions of (19) and congeners with allylsilane - Lewis acid combinations was markedly dependent upon substitution patterns, whereas Et2AlCN-SnCl4 produced pseudoaxial nitriles. The trimethyl nitrile (24) was elaborated to the pseudopterosin aglycone (4).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71243-3

文献信息

• Controlling benzylic functionality and stereochemistry: 1. Synthesis of the secopseudopterosin aglycone
  作者：Stuart W. McCombie、Brian Cox、Sue-Ing Lin、Ashit K. Ganguly、Andrew T. McPhail

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71242-1

  日期：1991.5

  Directed, homogeneous hydrogenation of 1-(1-hydroxymethylethyl)-5-methoxy-3,4-dihydronaphthalene (7), followed by protection and selective benzylic oxidation gave the 1-oxo-(4R*, 11R*) compound (13). After addition of MeCeCl2, the natural C-1 stereochemistry was established by intramolecular hydride delivery from the di-t-butylsilylether. Final elaboration of the sidechain and the Ar ring substituents

  对1-（1-羟甲基乙基）-5-甲氧基-3,4-二氢萘进行直接均相氢化（7），然后进行保护和选择性苄基氧化，得到1-氧代-（4R *，11R *）化合物（13） 。加入MeCeCl 2后，通过从二叔丁基甲硅烷基醚中分子内氢化物的递送建立了天然的C-1立体化学。侧链和Ar环取代基的最终修饰得到了其他七葡庚二糖苷配基糖苷配基（3）。