[(3S,4aR,6aR,6bS,8aS,11R,12S,12aS,14aR,14bR)-8a-[[2-(hydroxymethyl)phenyl]carbamoyl]-4,4,6a,6b,11,12,14b-heptamethyl-2,3,4a,5,6,7,8,9,10,11,12,12a,14,14a-tetradecahydro-1H-picen-3-yl] acetate | 920510-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(3S,4aR,6aR,6bS,8aS,11R,12S,12aS,14aR,14bR)-8a-[[2-(hydroxymethyl)phenyl]carbamoyl]-4,4,6a,6b,11,12,14b-heptamethyl-2,3,4a,5,6,7,8,9,10,11,12,12a,14,14a-tetradecahydro-1H-picen-3-yl] acetate
• CAS: 920510-31-2
• 化学式: C₃₉H₅₇NO₄
• 分子量: 603.886
• InChiKey: XYTHZJWUFRDYHB-ZJTFYSOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,4aR,6aR,6bS,8aS,11R,12S,12aS,14aR,14bR)-8a-[[2-(hydroxymethyl)phenyl]carbamoyl]-4,4,6a,6b,11,12,14b-heptamethyl-2,3,4a,5,6,7,8,9,10,11,12,12a,14,14a-tetradecahydro-1H-picen-3-yl] acetate 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 {2-[(3β-acetoxyurs-12-en-28-oyl)amino]phenyl}methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  具有细胞毒活性的熊果酸衍生物的合成及其初步作用机理的研究

  摘要：

  合成了在C-3和C-28位置修饰的19种熊果酸衍生物（15种新化合物）。通过MTT分析评估了衍生物对HeLa，BGC-823和SKOV3细胞的细胞毒活性。通过流式细胞术和DNA片段化评估了衍生物在HeLa细胞中的诱导凋亡和影响细胞周期分布。化合物10b和11b通过诱导凋亡和阻止细胞周期进程，特别具有抑制HeLa细胞生长的活性。检查了典型的“ sub-G1峰”和DNA梯形物的形成，并以剂量​​依赖的方式将细胞周期停滞在S期。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.036
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲醇 、 3β-acetoxy-urs-12-ene-28-oyl chloride 在 三乙胺 作用下， 反应 1.5h， 生成 [(3S,4aR,6aR,6bS,8aS,11R,12S,12aS,14aR,14bR)-8a-[[2-(hydroxymethyl)phenyl]carbamoyl]-4,4,6a,6b,11,12,14b-heptamethyl-2,3,4a,5,6,7,8,9,10,11,12,12a,14,14a-tetradecahydro-1H-picen-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  具有细胞毒活性的熊果酸衍生物的合成及其初步作用机理的研究

  摘要：

  合成了在C-3和C-28位置修饰的19种熊果酸衍生物（15种新化合物）。通过MTT分析评估了衍生物对HeLa，BGC-823和SKOV3细胞的细胞毒活性。通过流式细胞术和DNA片段化评估了衍生物在HeLa细胞中的诱导凋亡和影响细胞周期分布。化合物10b和11b通过诱导凋亡和阻止细胞周期进程，特别具有抑制HeLa细胞生长的活性。检查了典型的“ sub-G1峰”和DNA梯形物的形成，并以剂量​​依赖的方式将细胞周期停滞在S期。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.036

文献信息

• The synthesis of ursolic acid derivatives with cytotoxic activity and the investigation of their preliminary mechanism of action
  作者：Yan-Qiu Meng、Dan Liu、Ling-Li Cai、Hong Chen、Bo Cao、Yi-Zheng Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.11.036

  日期：2009.1

  Nineteen ursolic acid derivatives (15 novel compounds) modified at the C-3 and the C-28 positions were synthesized. The cytotoxic activity of the derivatives was evaluated against HeLa, BGC-823 and SKOV3 cells by MTT assay. Inducing apoptosis and affecting cell cycle distribution by the derivatives in HeLa cells were assessed by flow cytometry and DNA fragmentation. Compounds 10b and 11b were particularly

  合成了在C-3和C-28位置修饰的19种熊果酸衍生物（15种新化合物）。通过MTT分析评估了衍生物对HeLa，BGC-823和SKOV3细胞的细胞毒活性。通过流式细胞术和DNA片段化评估了衍生物在HeLa细胞中的诱导凋亡和影响细胞周期分布。化合物10b和11b通过诱导凋亡和阻止细胞周期进程，特别具有抑制HeLa细胞生长的活性。检查了典型的“ sub-G1峰”和DNA梯形物的形成，并以剂量​​依赖的方式将细胞周期停滞在S期。