methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-β-L-altropyranoside | 1202398-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-β-L-altropyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6S)-2-methoxy-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 1202398-99-9
• 化学式: C₂₈H₃₂O₅
• 分子量: 448.559
• InChiKey: QTDLREJYMFIJBR-BVQMNGHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-β-L-altropyranoside 、 乙酸酐 在 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 反应 21.0h， 生成 1-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-β-L-altropyranose 、 1-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-L-altropyranose
  参考文献：
  名称：

  糖构型在6-脱氧己糖甲基糖苷乙酰水解中的作用

  摘要：

  在两个温和的条件下（5当量10：10：1 v / v Ac（2）O-AcOH; 10：10：1 v / v / v中的10个当量ZnCl（2）在两个温和的条件下乙酰化几个过苄基的6-脱氧己糖甲基糖苷研究了在70摄氏度下的Ac（2）O-AcOH-TFA）。我们专注于糖构型对环外或环内氧位点激活机制之间竞争的影响。使用TFA方案促进外泌激活机制的乙酰分解没有发现任何作用，该机制可提供1-O-Ac-吡喃糖苷，而与糖的构型无关。相反，它在确定ZnCl（2）促进的乙解中的内-外-产品分布上具有主要作用。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.08.037
• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzoyl-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-L-altrose dimethyl acetal 在 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-β-L-altropyranoside 、 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-L-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  L-Altrose及其衍生物的合成

  摘要：

  通过分别从 D-半乳糖 (9) 和 D-岩藻糖 (10) 开始，开发了一种方便的 L-altrose (1) 及其 6-脱氧衍生物 2 的化学合成方法。开链 D-己糖的 Mitsunobu 反转进行的 5-差向异构化是这些路线的关键步骤。此外，通过 cycloSal 方法实现了 2 到过乙酰化 TDP-6-脱氧-α-L-altrose (3a) 的转化。然而，最终的去乙酰化导致了意想不到的副反应，产生了以前未知的 6-脱氧-α-L-吡喃丙二酮糖 1,3-环磷酸酯 (4)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200938