methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-β-L-altropyranoside | 1202398-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-β-L-altropyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6S)-2-methoxy-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 1202398-99-9
• 化学式: C₂₈H₃₂O₅
• 分子量: 448.559
• InChiKey: QTDLREJYMFIJBR-BVQMNGHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-β-L-altropyranoside 、 乙酸酐 在 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 反应 21.0h， 生成 1-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-β-L-altropyranose 、 1-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-L-altropyranose
  参考文献：
  名称：

  糖构型在6-脱氧己糖甲基糖苷乙酰水解中的作用

  摘要：

  在两个温和的条件下（5当量10：10：1 v / v Ac（2）O-AcOH; 10：10：1 v / v / v中的10个当量ZnCl（2）在两个温和的条件下乙酰化几个过苄基的6-脱氧己糖甲基糖苷研究了在70摄氏度下的Ac（2）O-AcOH-TFA）。我们专注于糖构型对环外或环内氧位点激活机制之间竞争的影响。使用TFA方案促进外泌激活机制的乙酰分解没有发现任何作用，该机制可提供1-O-Ac-吡喃糖苷，而与糖的构型无关。相反，它在确定ZnCl（2）促进的乙解中的内-外-产品分布上具有主要作用。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.08.037
• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzoyl-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-L-altrose dimethyl acetal 在 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-β-L-altropyranoside 、 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-L-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  L-Altrose及其衍生物的合成

  摘要：

  通过分别从 D-半乳糖 (9) 和 D-岩藻糖 (10) 开始，开发了一种方便的 L-altrose (1) 及其 6-脱氧衍生物 2 的化学合成方法。开链 D-己糖的 Mitsunobu 反转进行的 5-差向异构化是这些路线的关键步骤。此外，通过 cycloSal 方法实现了 2 到过乙酰化 TDP-6-脱氧-α-L-altrose (3a) 的转化。然而，最终的去乙酰化导致了意想不到的副反应，产生了以前未知的 6-脱氧-α-L-吡喃丙二酮糖 1,3-环磷酸酯 (4)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200938

文献信息

• Synthesis of<scp>L</scp>-Altrose and Some Derivatives
  作者：Nathalie Lunau、Chris Meier

  DOI：10.1002/ejoc.201200938

  日期：2012.11

  A convenient approach to the chemical synthesis of L-altrose (1) and its 6-deoxy derivative 2 has been developed by starting from D-galactose (9) and D-fucose (10), respectively. The 5-epimerization by a Mitsunobu inversion of the open-chain D-hexoses was the key step for these routes. Furthermore, the conversion of 2 into peracetylated TDP-6-deoxy-α-L-altrose (3a) was achieved by the cycloSal approach

  通过分别从 D-半乳糖 (9) 和 D-岩藻糖 (10) 开始，开发了一种方便的 L-altrose (1) 及其 6-脱氧衍生物 2 的化学合成方法。开链 D-己糖的 Mitsunobu 反转进行的 5-差向异构化是这些路线的关键步骤。此外，通过 cycloSal 方法实现了 2 到过乙酰化 TDP-6-脱氧-α-L-altrose (3a) 的转化。然而，最终的去乙酰化导致了意想不到的副反应，产生了以前未知的 6-脱氧-α-L-吡喃丙二酮糖 1,3-环磷酸酯 (4)。
• The role of sugar configuration in the acetolysis of 6-deoxyhexose methyl glycosides
  作者：Luigi Cirillo、Annalida Di Nola、Emiliano Bedini、Michelangelo Parrilli

  DOI：10.1016/j.carres.2009.08.037

  日期：2009.11

  equiv ZnCl(2) in 2:1 v/v Ac(2)O-AcOH at 5 degrees C; 10:10:1 v/v/v Ac(2)O-AcOH-TFA at 70 degrees C) was studied. We focused on the effect of sugar configuration on the competition between mechanisms with activation at exocyclic or endocyclic oxygen site. No effect was detected in acetolysis using the TFA protocol promoting an exo-activation mechanism, which affords 1-O-Ac-pyranosides regardless of sugar

  在两个温和的条件下（5当量10：10：1 v / v Ac（2）O-AcOH; 10：10：1 v / v / v中的10个当量ZnCl（2）在两个温和的条件下乙酰化几个过苄基的6-脱氧己糖甲基糖苷研究了在70摄氏度下的Ac（2）O-AcOH-TFA）。我们专注于糖构型对环外或环内氧位点激活机制之间竞争的影响。使用TFA方案促进外泌激活机制的乙酰分解没有发现任何作用，该机制可提供1-O-Ac-吡喃糖苷，而与糖的构型无关。相反，它在确定ZnCl（2）促进的乙解中的内-外-产品分布上具有主要作用。