2-((1E,3Z,5E)-3-chloro-5-(1,1-dimethyl-3-(3-phenylpropyl)-1H-benzo[e]indol-2(3H)-ylidene)penta-1,3-dien-1-yl)-1,1-dimethyl-3-(3-phenylpropyl)-1H-benzo[e]indol-3-ium bromide | 1528736-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-((1E,3Z,5E)-3-chloro-5-(1,1-dimethyl-3-(3-phenylpropyl)-1H-benzo[e]indol-2(3H)-ylidene)penta-1,3-dien-1-yl)-1,1-dimethyl-3-(3-phenylpropyl)-1H-benzo[e]indol-3-ium bromide
• 英文别名: (2E)-2-[(2Z,4E)-3-chloro-5-[1,1-dimethyl-3-(3-phenylpropyl)benzo[e]indol-3-ium-2-yl]penta-2,4-dienylidene]-1,1-dimethyl-3-(3-phenylpropyl)benzo[e]indole;bromide
• CAS: 1528736-12-0
• 化学式: Br*C₅₁H₅₀ClN₂
• 分子量: 806.328
• InChiKey: KKBSJWCHDKTMQU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.0
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  6.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 乙酸酐 为溶剂， 生成 2-((1E,3Z,5E)-3-chloro-5-(1,1-dimethyl-3-(3-phenylpropyl)-1H-benzo[e]indol-2(3H)-ylidene)penta-1,3-dien-1-yl)-1,1-dimethyl-3-(3-phenylpropyl)-1H-benzo[e]indol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  五甲叉菁花青染料在长波长可见光照射下的氧化氧化作用

  摘要：

  这里，我们报告七种对称羰花青染料，其中两个氮取代的苯并〔合成ë ]吲哚鎓环通过五甲桥，其接合内消旋与氯或溴与氢取代。苯并[ e ]吲哚的杂原子被苯丙基，甲基或阳离子季铵基团改性。在含有微摩尔浓度的卤化染料的反应中，在575、588、623或700 nm处进行辐照可对质粒DNA进行良好的光裂解。紫外可见光谱表明，花青素呈H聚集和单体形式。清道夫实验指出单重态氧和羟基自由基参与DNA光裂解。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.11.035

文献信息

• Exploration of Cyanine Compounds as Selective Inhibitors of Protein Arginine Methyltransferases: Synthesis and Biological Evaluation
  作者：Hao Hu、Eric A. Owens、Hairui Su、Leilei Yan、Andrew Levitz、Xinyang Zhao、Maged Henary、Yujun George Zheng

  DOI：10.1021/jm501452j

  日期：2015.2.12

  trimethine cyanine compounds that effectively inhibit PRMT1 activity. In our present study, we systematically investigated the structure–activity relationship of cyanine structures. A pentamethine compound, E-84 (compound 50), showed inhibition on PRMT1 at the micromolar level and 6- to 25-fold selectivity over CARM1, PRMT5, and PRMT8. The cellular activity suggests that compound 50 permeated the cellular

  精氨酸甲基转移酶1（PRMT1）参与许多生物学活动，例如基因转录，信号转导和RNA处理。PRMT1的过度表达与心血管疾病，肾脏疾病和癌症有关；因此，选择性PRMT1抑制剂可作为化学探针来研究PRMT​​1的生物学功能和用于疾病治疗的候选药物。我们以前的工作发现了有效抑制PRMT1活性的三甲胺花青化合物。在我们目前的研究中，我们系统地研究了花菁结构的结构-活性关系。五甲胺化合物E-84（化合物50）在微摩尔水平上对PRMT1表现出抑制作用，其选择性是CARM1，PRMT5和PRMT8的6至25倍。细胞活性表明该化合物50渗入细胞膜，抑制细胞PRMT1活性，并阻止白血病细胞增殖。此外，我们的分子对接研究表明，化合物50可能通过占据辅因子结合位点发挥作用，这为指导进一步优化该先导化合物提供了路线图。