2-((1E,3Z,5E)-3-chloro-5-(1,1-dimethyl-3-(3-phenylpropyl)-1H-benzo[e]indol-2(3H)-ylidene)penta-1,3-dien-1-yl)-1,1-dimethyl-3-(3-phenylpropyl)-1H-benzo[e]indol-3-ium bromide | 1528736-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-((1E,3Z,5E)-3-chloro-5-(1,1-dimethyl-3-(3-phenylpropyl)-1H-benzo[e]indol-2(3H)-ylidene)penta-1,3-dien-1-yl)-1,1-dimethyl-3-(3-phenylpropyl)-1H-benzo[e]indol-3-ium bromide
• 英文别名: (2E)-2-[(2Z,4E)-3-chloro-5-[1,1-dimethyl-3-(3-phenylpropyl)benzo[e]indol-3-ium-2-yl]penta-2,4-dienylidene]-1,1-dimethyl-3-(3-phenylpropyl)benzo[e]indole;bromide
• CAS: 1528736-12-0
• 化学式: Br*C₅₁H₅₀ClN₂
• 分子量: 806.328
• InChiKey: KKBSJWCHDKTMQU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.0
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  6.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 乙酸酐 为溶剂， 生成 2-((1E,3Z,5E)-3-chloro-5-(1,1-dimethyl-3-(3-phenylpropyl)-1H-benzo[e]indol-2(3H)-ylidene)penta-1,3-dien-1-yl)-1,1-dimethyl-3-(3-phenylpropyl)-1H-benzo[e]indol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  五甲叉菁花青染料在长波长可见光照射下的氧化氧化作用

  摘要：

  这里，我们报告七种对称羰花青染料，其中两个氮取代的苯并〔合成ë ]吲哚鎓环通过五甲桥，其接合内消旋与氯或溴与氢取代。苯并[ e ]吲哚的杂原子被苯丙基，甲基或阳离子季铵基团改性。在含有微摩尔浓度的卤化染料的反应中，在575、588、623或700 nm处进行辐照可对质粒DNA进行良好的光裂解。紫外可见光谱表明，花青素呈H聚集和单体形式。清道夫实验指出单重态氧和羟基自由基参与DNA光裂解。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.11.035

文献信息

• Exploration of Cyanine Compounds as Selective Inhibitors of Protein Arginine Methyltransferases: Synthesis and Biological Evaluation
  作者：Hao Hu、Eric A. Owens、Hairui Su、Leilei Yan、Andrew Levitz、Xinyang Zhao、Maged Henary、Yujun George Zheng

  DOI：10.1021/jm501452j

  日期：2015.2.12

  trimethine cyanine compounds that effectively inhibit PRMT1 activity. In our present study, we systematically investigated the structure–activity relationship of cyanine structures. A pentamethine compound, E-84 (compound 50), showed inhibition on PRMT1 at the micromolar level and 6- to 25-fold selectivity over CARM1, PRMT5, and PRMT8. The cellular activity suggests that compound 50 permeated the cellular

  精氨酸甲基转移酶1（PRMT1）参与许多生物学活动，例如基因转录，信号转导和RNA处理。PRMT1的过度表达与心血管疾病，肾脏疾病和癌症有关；因此，选择性PRMT1抑制剂可作为化学探针来研究PRMT​​1的生物学功能和用于疾病治疗的候选药物。我们以前的工作发现了有效抑制PRMT1活性的三甲胺花青化合物。在我们目前的研究中，我们系统地研究了花菁结构的结构-活性关系。五甲胺化合物E-84（化合物50）在微摩尔水平上对PRMT1表现出抑制作用，其选择性是CARM1，PRMT5和PRMT8的6至25倍。细胞活性表明该化合物50渗入细胞膜，抑制细胞PRMT1活性，并阻止白血病细胞增殖。此外，我们的分子对接研究表明，化合物50可能通过占据辅因子结合位点发挥作用，这为指导进一步优化该先导化合物提供了路线图。
• Oxidative cleavage of DNA by pentamethine carbocyanine dyes irradiated with long-wavelength visible light
  作者：Carla T. Mapp、Eric A. Owens、Maged Henary、Kathryn B. Grant

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.11.035

  日期：2014.1

  containing micro molar concentrations of halogenated dye, irradiation at 575, 588, 623, or 700 nm produces good photocleavage of plasmid DNA. UV–visible spectra show that the carbocyanines are in their H-aggregated and monomeric forms. Scavenger experiments point to the involvement of singlet oxygen and hydroxyl radicals in DNA photocleavage.

  这里，我们报告七种对称羰花青染料，其中两个氮取代的苯并〔合成ë ]吲哚鎓环通过五甲桥，其接合内消旋与氯或溴与氢取代。苯并[ e ]吲哚的杂原子被苯丙基，甲基或阳离子季铵基团改性。在含有微摩尔浓度的卤化染料的反应中，在575、588、623或700 nm处进行辐照可对质粒DNA进行良好的光裂解。紫外可见光谱表明，花青素呈H聚集和单体形式。清道夫实验指出单重态氧和羟基自由基参与DNA光裂解。