2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-L-altrose dimethyl acetal | 1417781-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-L-altrose dimethyl acetal
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R)-6,6-dimethoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)hexan-2-ol
• CAS: 1417781-42-0
• 化学式: C₂₉H₃₆O₆
• 分子量: 480.601
• InChiKey: YLTZUJQGJNEBHO-HQVUIPKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-L-altrose dimethyl acetal 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 以76.991%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  L-Altrose及其衍生物的合成

  摘要：

  通过分别从 D-半乳糖 (9) 和 D-岩藻糖 (10) 开始，开发了一种方便的 L-altrose (1) 及其 6-脱氧衍生物 2 的化学合成方法。开链 D-己糖的 Mitsunobu 反转进行的 5-差向异构化是这些路线的关键步骤。此外，通过 cycloSal 方法实现了 2 到过乙酰化 TDP-6-脱氧-α-L-altrose (3a) 的转化。然而，最终的去乙酰化导致了意想不到的副反应，产生了以前未知的 6-脱氧-α-L-吡喃丙二酮糖 1,3-环磷酸酯 (4)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200938
• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzoyl-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-L-altrose dimethyl acetal 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-L-altrose dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  L-Altrose及其衍生物的合成

  摘要：

  通过分别从 D-半乳糖 (9) 和 D-岩藻糖 (10) 开始，开发了一种方便的 L-altrose (1) 及其 6-脱氧衍生物 2 的化学合成方法。开链 D-己糖的 Mitsunobu 反转进行的 5-差向异构化是这些路线的关键步骤。此外，通过 cycloSal 方法实现了 2 到过乙酰化 TDP-6-脱氧-α-L-altrose (3a) 的转化。然而，最终的去乙酰化导致了意想不到的副反应，产生了以前未知的 6-脱氧-α-L-吡喃丙二酮糖 1,3-环磷酸酯 (4)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200938

文献信息

• Synthesis of<scp>L</scp>-Altrose and Some Derivatives
  作者：Nathalie Lunau、Chris Meier

  DOI：10.1002/ejoc.201200938

  日期：2012.11

  A convenient approach to the chemical synthesis of L-altrose (1) and its 6-deoxy derivative 2 has been developed by starting from D-galactose (9) and D-fucose (10), respectively. The 5-epimerization by a Mitsunobu inversion of the open-chain D-hexoses was the key step for these routes. Furthermore, the conversion of 2 into peracetylated TDP-6-deoxy-α-L-altrose (3a) was achieved by the cycloSal approach

  通过分别从 D-半乳糖 (9) 和 D-岩藻糖 (10) 开始，开发了一种方便的 L-altrose (1) 及其 6-脱氧衍生物 2 的化学合成方法。开链 D-己糖的 Mitsunobu 反转进行的 5-差向异构化是这些路线的关键步骤。此外，通过 cycloSal 方法实现了 2 到过乙酰化 TDP-6-脱氧-α-L-altrose (3a) 的转化。然而，最终的去乙酰化导致了意想不到的副反应，产生了以前未知的 6-脱氧-α-L-吡喃丙二酮糖 1,3-环磷酸酯 (4)。