(4aS,6aS,6bR,12aR)-11-formyl-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl10-oxo-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydropicene-4a(2H)-carboxylic acid | 218600-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4aS,6aS,6bR,12aR)-11-formyl-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl10-oxo-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydropicene-4a(2H)-carboxylic acid
• 英文别名: (4aS,6aS,6bR,8aR,12aR,12bR,14bS)-11-Formyl-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10-oxo-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydro-2H-picene-4a-carboxylic acid；(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,12aR,14bS)-11-formyl-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a,11,12,13,14b-dodecahydro-1H-picene-4a-carboxylic acid
• CAS: 218600-47-6
• 化学式: C₃₁H₄₆O₄
• 分子量: 482.704
• InChiKey: ABVOCMHEEVFNDG-SMOOHDMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,6aS,6bR,12aR)-11-formyl-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl10-oxo-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydropicene-4a(2H)-carboxylic acid 在 盐酸肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以72 %的产率得到pyrazolo[3,4-b]olean-12-en-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  吡唑融合齐墩果酸衍生物作为炎症和破骨细胞分化新型抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  设计并合成了一系列吡唑稠合齐墩果酸衍生物。这些类似物的修饰主要集中在吡唑环上的取代基筛选。在 RAW264.7 细胞中评估了这些化合物的细胞毒性及其通过抑制白细胞介素 1β (IL-1β) 产生的抗炎活性。与齐墩果酸相比，大多数衍生物显示出显着改善的效力。其中，化合物7n在降低 IL-1β 产生方面表现出最强的抗炎活性，且细胞毒性较低。此外，进一步研究发现7n可以抑制 RANKL 诱导的骨髓源性巨噬细胞 (BMM) 上的破骨细胞分化。这些发现可能为骨关节炎的药物开发提供潜在的方向。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117177
• 作为产物：
  描述：

  齐墩果酸 在 sodium methylate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4aS,6aS,6bR,12aR)-11-formyl-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl10-oxo-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydropicene-4a(2H)-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吡唑融合齐墩果酸衍生物作为炎症和破骨细胞分化新型抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  设计并合成了一系列吡唑稠合齐墩果酸衍生物。这些类似物的修饰主要集中在吡唑环上的取代基筛选。在 RAW264.7 细胞中评估了这些化合物的细胞毒性及其通过抑制白细胞介素 1β (IL-1β) 产生的抗炎活性。与齐墩果酸相比，大多数衍生物显示出显着改善的效力。其中，化合物7n在降低 IL-1β 产生方面表现出最强的抗炎活性，且细胞毒性较低。此外，进一步研究发现7n可以抑制 RANKL 诱导的骨髓源性巨噬细胞 (BMM) 上的破骨细胞分化。这些发现可能为骨关节炎的药物开发提供潜在的方向。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117177

文献信息

• Therapeutic compounds and methods of use
  申请人：TRUSTEES OF DARTMOUTH COLLEGE

  公开号：US09278913B2

  公开（公告）日：2016-03-08

  Compounds and methods useful for chemopreventative treatment of diseases such as cancer, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, inflammatory bowel diseases, and multiple sclerosis.

  化合物和方法可用于化学预防治疗诸如癌症、阿尔茨海默病、帕金森病、炎症性肠病和多发性硬化等疾病。
• 一种新型芳香基吡唑类齐墩果酸衍生物及其用途
  申请人：济南大学

  公开号：CN114907440A

  公开（公告）日：2022-08-16

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及一种新型芳香基吡唑类齐墩果酸衍生物，其结构通式如下所示：初步活性测试证明，本发明化合物对α‑葡萄糖苷酶具有显著抑制活性，显示出较强的抗糖尿病作用。本发明涉及的化合物制备简单，抑制α‑葡萄糖苷酶活性能力强，为新型抗糖尿病药物的研发提供了指导。
• Synthesis and Biological Evaluation of Substituted Pyrazole‐Fused Oleanolic Acid Derivatives as Novel Selective α‐Glucosidase Inhibitors
  作者：Mei Gao、Hui Ma、Xiaoyu Liu、Yanhua Zhang、Liansheng Tang、Zhiyong Zheng、Xinlei Zhang、Chengshi Jiang、Lin Lin、Haiji Sun

  DOI：10.1002/cbdv.202201178

  日期：2023.2

  A series of novel substituted pyrazole-fused oleanolic acid derivative were synthesized and evaluated as selective α-glucosidase inhibitors. Among these analogs, compounds 4a–4f exhibited more potent inhibitory activities compared with their methyl ester derivatives, and standard drugs acarbose and miglitol as well. Besides, all these analogs exhibited good selectivity towards α-glucosidase over α-amylase

  合成了一系列新型取代的吡唑稠合齐墩果酸衍生物，并将其作为选择性 α-葡萄糖苷酶抑制剂进行评估。在这些类似物中，化合物4a - 4f与其甲酯衍生物以及标准药物阿卡波糖和米格列醇相比表现出更强的抑制活性。此外，所有这些类似物都对 α-葡萄糖苷酶表现出比 α-淀粉酶更好的选择性。类似物4d显示出对 α-葡萄糖苷酶的有效抑制活性 (IC 50 =2.64±0.13 μM)，并且对 α-葡萄糖苷酶的选择性比 α-淀粉酶高约 33 倍。抑制动力学表明化合物4d是一种非竞争性α-葡萄糖苷酶抑制剂，与其模拟分子对接结果一致。此外，还测试了化合物4a – 4f对肝 LO2 和 HepG2 细胞的体外细胞毒性。
• Design and synthesis of 2-cyano-3,12-dioxoolean-1,9-dien-28-oic acid, a novel and highly active inhibitor of nitric oxide production in mouse macrophages
  作者：Tadashi Honda、BarbieAnn V. Rounds、Gordon W. Gribble、Nanjoo Suh、Yongping Wang、Michael B. Sporn

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00479-x

  日期：1998.10

  New derivatives with electron-withdrawing substituents at the C-2 position of 3-oxoolean-1-en-28-oic acid were synthesized. Among them, 2-cyano-3,12-dioxoolean-1,9-dien-28-oic acid (CDDO) was 400 times more potent than previous compounds we have made as an inhibitor of production of nitric oxide induced by interferon-gamma in mouse macrophages (IC50, 0.4 nM). The potency of CDDO was similar to that of dexamethasone, although CDDO does not act through the glucocorticoid receptor. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and biological evaluation of heterocyclic ring-substituted maslinic acid derivatives as novel inhibitors of protein tyrosine phosphatase 1B
  作者：Wen-Wei Qiu、Qiang Shen、Fan Yang、Bo Wang、Hui Zou、Jing-Ya Li、Jia Li、Jie Tang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.017

  日期：2009.12

  A series of maslinic acid derivatives have been synthesized by introducing various fused heterocyclic rings at C-2 and C-3 positions. Their inhibitory effects on PTP1B, TCPTP and related PTPs are evaluated. Most of the compounds exhibited a dramatic increase in inhibitory potency and selectivity, the two most potent PTP1B inhibitors 20 (IC50 = 0.61 mu M) and 29 (IC50 = 0.64 mu M) showed about 10-fold more potent than lead compound maslinic acid. More importantly, 29 possesses the best selectivity of 6.9-fold for PTP1B over TCPTP. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.