(2R,3R,4S,5S,6R)-6-azido-3,5-isopropylidenedioxy-2,4-dimethyl-1-heptanol | 639006-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6R)-6-azido-3,5-isopropylidenedioxy-2,4-dimethyl-1-heptanol
• 英文别名: (2R)-2-[(4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-azidoethyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propan-1-ol
• CAS: 639006-82-9
• 化学式: C₁₂H₂₃N₃O₃
• 分子量: 257.333
• InChiKey: NRFDEAZOMHEQGQ-QGKZMRNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6R)-6-azido-3,5-isopropylidenedioxy-2,4-dimethyl-1-heptanol 在 ammonium molybdate 、 双氧水 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 5-[(2S)-2-[(4S,5S,6S)-6-[(1R)-1-azidoethyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propyl]sulfonyl-1-phenyltetrazole
  参考文献：
  名称：

  Studies Directed toward the Construction of the Polypropionate Fragment of Superstolide A

  摘要：

  Highly stereoselective approaches directed toward the synthesis of the C18-C27 fragment of superstolide A are disclosed taking ketone 6 and aldehyde 7 as the only sources of chirality.

  DOI：

  10.1021/ol035874f
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-p-Methoxybenzyloxy-3-pentanone 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6R)-6-azido-3,5-isopropylidenedioxy-2,4-dimethyl-1-heptanol
  参考文献：
  名称：

  Studies Directed toward the Construction of the Polypropionate Fragment of Superstolide A

  摘要：

  Highly stereoselective approaches directed toward the synthesis of the C18-C27 fragment of superstolide A are disclosed taking ketone 6 and aldehyde 7 as the only sources of chirality.

  DOI：

  10.1021/ol035874f

文献信息

• Studies Directed toward the Construction of the Polypropionate Fragment of Superstolide A
  作者：Joan G. Solsona、Pedro Romea、Fèlix Urpí

  DOI：10.1021/ol035874f

  日期：2003.11.1

  Highly stereoselective approaches directed toward the synthesis of the C18-C27 fragment of superstolide A are disclosed taking ketone 6 and aldehyde 7 as the only sources of chirality.