(2E)-3-(1-dimethylsulfamoyl-1H-imidazol-4-yl)prop-2-en-1-amine | 610768-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2E)-3-(1-dimethylsulfamoyl-1H-imidazol-4-yl)prop-2-en-1-amine
• CAS: 610768-36-0
• 化学式: C₈H₁₄N₄O₂S
• 分子量: 230.291
• InChiKey: DWXYCDADTBATHE-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.49
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(1-dimethylsulfamoyl-1H-imidazol-4-yl)prop-2-en-1-amine 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E,E)-4-[[3-(1-dimethylsulfamoyl-1H-imidazol-4-yl)-2-propenyl]benzylamino]-4-oxo-2-butenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels−Alder Reactions of 4-Vinylimidazoles

  摘要：

  The synthesis of a variety of unsaturated ethers, esters, and amides derived from urocanic acid and their Diels-Alder reactions are reported. Propargylic ethers and esters cyclize with reasonable efficiencies, but the related mono- and unactivated olefins did not cyclize. On the other hand, the corresponding amines and amides, along with the doubly activated ester/amide derivatives participate in the cycloaddition reaction.

  DOI：

  10.1021/ol0352862
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-(1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-1H-imidazol-4-yl)acrylate 在 氯化亚砜 、 二异丁基氢化铝 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2E)-3-(1-dimethylsulfamoyl-1H-imidazol-4-yl)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels−Alder Reactions of 4-Vinylimidazoles

  摘要：

  The synthesis of a variety of unsaturated ethers, esters, and amides derived from urocanic acid and their Diels-Alder reactions are reported. Propargylic ethers and esters cyclize with reasonable efficiencies, but the related mono- and unactivated olefins did not cyclize. On the other hand, the corresponding amines and amides, along with the doubly activated ester/amide derivatives participate in the cycloaddition reaction.

  DOI：

  10.1021/ol0352862

文献信息

• Intramolecular Diels–Alder chemistry of 4-vinylimidazoles
  作者：Yong He、Pasupathy Krishnamoorthy、Heather M. Lima、Yingzhong Chen、Haiyan Wu、Rasapalli Sivappa、H. V. Rasika Dias、Carl J. Lovely

  DOI：10.1039/c0ob00657b

  日期：——

  An investigation of 4-vinylimidazoles as diene components in the intramolecular Diels–Alder reaction is described. In the course of these studies several parameters affecting the cycloaddition were evaluated including the nature of the imidazole protecting group, the type of dienophile and the linking group. These investigations established that amino linkers were generally more effective than either

  描述了在分子内 Diels-Alder 反应中作为二烯组分的 4-乙烯基咪唑的研究。在这些研究过程中，评估了影响环加成反应的几个参数，包括咪唑保护基团的性质、亲二烯体的类型和连接基团。这些研究确定氨基接头通常比醚或酯更有效。在大多数情况下，环加成是高度立体选择性的，导致形成源自反过渡态的产物。吡咯-咪唑生物碱ageliferin的多取代四氢苯并咪唑核可以通过使用假二聚体4-乙烯基咪唑构建。