4-(3-hydroxyprop-1-enyl)-N,N-dimethylimidazole-1-sulfonamide | 220378-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(3-hydroxyprop-1-enyl)-N,N-dimethylimidazole-1-sulfonamide
• CAS: 220378-49-4
• 化学式: C₈H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 231.276
• InChiKey: MMOXMEIKUSIOCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-hydroxyprop-1-enyl)-N,N-dimethylimidazole-1-sulfonamide 在 氯化亚砜 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2E)-3-(1-dimethylsulfamoyl-1H-imidazol-4-yl)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  4-乙烯基咪唑的分子内 Diels-Alder 化学†

  摘要：

  描述了在分子内 Diels-Alder 反应中作为二烯组分的 4-乙烯基咪唑的研究。在这些研究过程中，评估了影响环加成反应的几个参数，包括咪唑保护基团的性质、亲二烯体的类型和连接基团。这些研究确定氨基接头通常比醚或酯更有效。在大多数情况下，环加成是高度立体选择性的，导致形成源自反过渡态的产物。吡咯-咪唑生物碱ageliferin的多取代四氢苯并咪唑核可以通过使用假二聚体4-乙烯基咪唑构建。

  DOI：

  10.1039/c0ob00657b
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(1-(N,N-dimethylsulfamoyl)imidazol-4-yl)-2-propenoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以86%的产率得到4-(3-hydroxyprop-1-enyl)-N,N-dimethylimidazole-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  4-乙烯基咪唑的分子内 Diels-Alder 化学†

  摘要：

  描述了在分子内 Diels-Alder 反应中作为二烯组分的 4-乙烯基咪唑的研究。在这些研究过程中，评估了影响环加成反应的几个参数，包括咪唑保护基团的性质、亲二烯体的类型和连接基团。这些研究确定氨基接头通常比醚或酯更有效。在大多数情况下，环加成是高度立体选择性的，导致形成源自反过渡态的产物。吡咯-咪唑生物碱ageliferin的多取代四氢苯并咪唑核可以通过使用假二聚体4-乙烯基咪唑构建。

  DOI：

  10.1039/c0ob00657b

文献信息

• Thio acid-mediated conversion of azides to amides – Exploratory studies en route to oroidin alkaloids
  作者：Apsara K. Herath、Manoj R. Bhandari、Delphine Gout、Muhammed Yousufuddin、Carl J. Lovely

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.050

  日期：2017.10

  The utility of the thio acid-azide coupling reaction to afford amides is explored in imidazole-containing substrates for application in the total synthesis of examples of oroidin alkaloids. Good yields of the expected amides are obtained in both monomeric and dimeric substrates. Bis azides react preferentially at the 2-azido position but hydrosulfenylation and reduction interfere. 2-Thiophenyl and

  在含咪唑的底物中探索了硫代酸-叠氮化物偶联反应提供酰胺的实用性，该底物可用于类维生素A生物碱的全合成中。在单体和二聚体底物中均可获得所需酰胺的良好收率。双叠氮化物优先在2-叠氮基位置反应，但是氢磺酰化和还原会干扰。将2-硫代苯基和2-氧代基团评估为2-氨基替代物，硫醚提供了预期的酰胺，而2-咪唑啉酮给出了预期的酰胺和氢磺酰化产物的混合物。
• Room Temperature Diels–Alder Reactions of 4-Vinylimidazoles
  作者：Brandon B. Fulton、Alexia J. Hartzell、H. V. Rasika Dias、Carl J. Lovely

  DOI：10.3390/molecules29081902

  日期：——

  In the course of studying Diels–Alder reactions of 4-vinylimidazoles with N-phenylmaleimide, it was discovered that they engage in cycloaddition at room temperature to give high yields of the initial cycloadduct as a single stereoisomer. In certain cases, the product precipitated out of the reaction mixture and could be isolated by simple filtration, thereby avoiding issues with aromatization observed

  在研究 4-乙烯基咪唑与 N-苯基马来酰亚胺的 Diels-Alder 反应过程中，发现它们在室温下进行环加成，以高产率得到作为单一立体异构体的初始环加合物。在某些情况下，产物从反应混合物中沉淀出来，并且可以通过简单的过滤来分离，从而避免在色谱纯化过程中观察到的芳构化问题。鉴于这些结果，还在室温下研究了使用双活化亲双烯体的分子内变体。酰胺在室温下以适度的收率进行环加成，但初始加合物不能用 Nimid-苄基保护的系统分离。将这些结果扩展到相应的酯和异羟肟酸酯的尝试不太成功，因为这些底物仅在高温下以较低的产率进行环加成。进行密度泛函理论计算以评估分子间和分子内变体的假定过渡态，以使实验观察合理化。
• Antiviral effect of ribonuclease conjugated oligodeoxynucleotides targeting the IRES RNA of the hepatitis C virus
  作者：Carly Gamble、Maud Trotard、Jacques Le Seyec、Valérie Abreu-Guerniou、Nicolas Gernigon、Fabienne Berrée、Bertrand Carboni、Brice Felden、Reynald Gillet

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.139

  日期：2009.7

  Hepatitis C virus (HCV) translation initiation is mediated by a highly structured and conserved RNA, termed the Internal Ribosome Entry Site (IRES), located at the 5'-end of its single stranded RNA genome. It is a key target for the development of new antiviral compounds. Here we made use of the recently developed HCV cell culture system to test the antiviral activity of artificial ribonucleases consisting of imidazole(s) linked to antisense oligodeoxynucleotides targeting the HCV IRES. Results from the cell culture model indicate that the naked antisense oligodeoxynucleotide displayed an efficient antiviral activity. Despite the increased activity observed with the addition of imidazole moieties when tested with the cell-free system, it appears that these improvements were not reproduced in the cellular model. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Intramolecular Diels–Alder chemistry of 4-vinylimidazoles
  作者：Yong He、Pasupathy Krishnamoorthy、Heather M. Lima、Yingzhong Chen、Haiyan Wu、Rasapalli Sivappa、H. V. Rasika Dias、Carl J. Lovely

  DOI：10.1039/c0ob00657b

  日期：——

  An investigation of 4-vinylimidazoles as diene components in the intramolecular Diels–Alder reaction is described. In the course of these studies several parameters affecting the cycloaddition were evaluated including the nature of the imidazole protecting group, the type of dienophile and the linking group. These investigations established that amino linkers were generally more effective than either

  描述了在分子内 Diels-Alder 反应中作为二烯组分的 4-乙烯基咪唑的研究。在这些研究过程中，评估了影响环加成反应的几个参数，包括咪唑保护基团的性质、亲二烯体的类型和连接基团。这些研究确定氨基接头通常比醚或酯更有效。在大多数情况下，环加成是高度立体选择性的，导致形成源自反过渡态的产物。吡咯-咪唑生物碱ageliferin的多取代四氢苯并咪唑核可以通过使用假二聚体4-乙烯基咪唑构建。