N-benzyl-N-[(2E)-3-(1-dimethylsulfamoyl-1H-imidazol-4-yl)-2-propenyl]amine | 610768-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-benzyl-N-[(2E)-3-(1-dimethylsulfamoyl-1H-imidazol-4-yl)-2-propenyl]amine
• 英文别名: N-(2E)-3-(1-dimethylsulfamoyl-1H-imidazol-4-yl)propenyl-N-benzylamine
• CAS: 610768-37-1
• 化学式: C₁₅H₂₀N₄O₂S
• 分子量: 320.415
• InChiKey: ADPNBLAIRXLABJ-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  67.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-[(2E)-3-(1-dimethylsulfamoyl-1H-imidazol-4-yl)-2-propenyl]amine 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (+/-)-(3aS,4S,4aR,7aS)-3-dimethylsulfamoyl-3a,4a,5,6,7,7a-hexahydro-5-oxo-6-benzyl-5H-imidazo[4,5-f]isoindole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-乙烯基咪唑的分子内 Diels-Alder 化学†

  摘要：

  描述了在分子内 Diels-Alder 反应中作为二烯组分的 4-乙烯基咪唑的研究。在这些研究过程中，评估了影响环加成反应的几个参数，包括咪唑保护基团的性质、亲二烯体的类型和连接基团。这些研究确定氨基接头通常比醚或酯更有效。在大多数情况下，环加成是高度立体选择性的，导致形成源自反过渡态的产物。吡咯-咪唑生物碱ageliferin的多取代四氢苯并咪唑核可以通过使用假二聚体4-乙烯基咪唑构建。

  DOI：

  10.1039/c0ob00657b
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(1-dimethylsulfamoyl-1H-imidazol-4-yl)prop-2-en-1-amine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-benzyl-N-[(2E)-3-(1-dimethylsulfamoyl-1H-imidazol-4-yl)-2-propenyl]amine
  参考文献：
  名称：

  4-乙烯基咪唑的分子内 Diels-Alder 化学†

  摘要：

  描述了在分子内 Diels-Alder 反应中作为二烯组分的 4-乙烯基咪唑的研究。在这些研究过程中，评估了影响环加成反应的几个参数，包括咪唑保护基团的性质、亲二烯体的类型和连接基团。这些研究确定氨基接头通常比醚或酯更有效。在大多数情况下，环加成是高度立体选择性的，导致形成源自反过渡态的产物。吡咯-咪唑生物碱ageliferin的多取代四氢苯并咪唑核可以通过使用假二聚体4-乙烯基咪唑构建。

  DOI：

  10.1039/c0ob00657b

文献信息

• Intramolecular Diels−Alder Reactions of 4-Vinylimidazoles
  作者：Yong He、Yingzhong Chen、Haiyan Wu、Carl J. Lovely

  DOI：10.1021/ol0352862

  日期：2003.10.1

  The synthesis of a variety of unsaturated ethers, esters, and amides derived from urocanic acid and their Diels-Alder reactions are reported. Propargylic ethers and esters cyclize with reasonable efficiencies, but the related mono- and unactivated olefins did not cyclize. On the other hand, the corresponding amines and amides, along with the doubly activated ester/amide derivatives participate in the cycloaddition reaction.