(E,E)-3-(1-dimethylsulfamoyl-1H-imidazol-4-yl)-N-[3-(1-dimethylsulfamoyl-1H-imidazol-4-yl)-2-propenyl]-2-propenamide | 1300749-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E,E)-3-(1-dimethylsulfamoyl-1H-imidazol-4-yl)-N-[3-(1-dimethylsulfamoyl-1H-imidazol-4-yl)-2-propenyl]-2-propenamide
• CAS: 1300749-23-8
• 化学式: C₁₆H₂₃N₇O₅S₂
• 分子量: 457.535
• InChiKey: PBVMEXZHCCLOHH-BSWSSELBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.77
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  139.5
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (E,E)-3-(1-dimethylsulfamoyl-1H-imidazol-4-yl)-N-[3-(1-dimethylsulfamoyl-1H-imidazol-4-yl)-2-propenyl]-2-propenamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到(E,E)-N-t-butoxycarbonyl-3-(1-dimethylsulfamoyl-1H-imidazol-4-yl)-N-[3-(1-dimethylsulfamoyl-1H-imidazol-4-yl)-2-propenyl]-2-propenamide
  参考文献：
  名称：

  4-乙烯基咪唑的分子内 Diels-Alder 化学†

  摘要：

  描述了在分子内 Diels-Alder 反应中作为二烯组分的 4-乙烯基咪唑的研究。在这些研究过程中，评估了影响环加成反应的几个参数，包括咪唑保护基团的性质、亲二烯体的类型和连接基团。这些研究确定氨基接头通常比醚或酯更有效。在大多数情况下，环加成是高度立体选择性的，导致形成源自反过渡态的产物。吡咯-咪唑生物碱ageliferin的多取代四氢苯并咪唑核可以通过使用假二聚体4-乙烯基咪唑构建。

  DOI：

  10.1039/c0ob00657b
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(1-(N,N-dimethylsulfamoyl)imidazol-4-yl)-2-propenoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E,E)-3-(1-dimethylsulfamoyl-1H-imidazol-4-yl)-N-[3-(1-dimethylsulfamoyl-1H-imidazol-4-yl)-2-propenyl]-2-propenamide
  参考文献：
  名称：

  4-乙烯基咪唑的分子内 Diels-Alder 化学†

  摘要：

  描述了在分子内 Diels-Alder 反应中作为二烯组分的 4-乙烯基咪唑的研究。在这些研究过程中，评估了影响环加成反应的几个参数，包括咪唑保护基团的性质、亲二烯体的类型和连接基团。这些研究确定氨基接头通常比醚或酯更有效。在大多数情况下，环加成是高度立体选择性的，导致形成源自反过渡态的产物。吡咯-咪唑生物碱ageliferin的多取代四氢苯并咪唑核可以通过使用假二聚体4-乙烯基咪唑构建。

  DOI：

  10.1039/c0ob00657b