menthyl tosylate | 2230-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: menthyl tosylate
• 英文别名: (-)-Menthyl p-toluenesulfonate；(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 4-methylbenzenesulfonate；(1R,2S,5R)- 2-isopropyl-5-methylcyclohexyl p-toluenesulfonate；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 2230-82-2
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃S
• 分子量: 310.458
• InChiKey: XVOCEKOSQBFFHW-HYVNUMGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  menthyl tosylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (+)-反式-对-薄荷-2-烯
  参考文献：
  名称：

  一种高活性、耐热的铁 (III)/钾 (I) 异双核催化剂，用于生物衍生的环氧化物/酸酐开环共聚

  摘要：

  环氧化物和酸酐的开环共聚 (ROCOP) 是一种有用的聚酯途径，但需要更高活性的催化剂。铁 ( III )/钾 ( I ) 催化剂，在没有添加剂/助催化剂的情况下应用，显示出高速率、负载耐受性、热稳定性和选择性。它显示了使用萜烯衍生单体的无与伦比的速率，生产生物衍生的、无定形的高玻璃化转变温度（>100 °C）聚酯，与未来探索相关的热塑性塑料、嵌段聚合物粘合剂和弹性体。

  DOI：

  10.1039/d2gc04580j
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 menthyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  一种高活性、耐热的铁 (III)/钾 (I) 异双核催化剂，用于生物衍生的环氧化物/酸酐开环共聚

  摘要：

  环氧化物和酸酐的开环共聚 (ROCOP) 是一种有用的聚酯途径，但需要更高活性的催化剂。铁 ( III )/钾 ( I ) 催化剂，在没有添加剂/助催化剂的情况下应用，显示出高速率、负载耐受性、热稳定性和选择性。它显示了使用萜烯衍生单体的无与伦比的速率，生产生物衍生的、无定形的高玻璃化转变温度（>100 °C）聚酯，与未来探索相关的热塑性塑料、嵌段聚合物粘合剂和弹性体。

  DOI：

  10.1039/d2gc04580j

文献信息

• Iron(III)-Catalyzed Halogenations by Substitution of Sulfonate Esters
  作者：Nuria Ortega、Andrés Feher-Voelger、Margarita Brovetto、Juan I. Padrón、Victor S. Martín、Tomás Martín

  DOI：10.1002/adsc.201000740

  日期：2011.4.18

  A novel halogenation reaction from sulfonates catalyzed by iron(III) is described. The reaction can be performed as a stoichiometric or a catalytic version. This reaction provides a convenient strategy for the efficient access to structurally diverse secondary chlorides, bromides and iodides. The stereochemical course of the reaction is governed by the substrate and the experimental conditions. Secondary

  描述了由铁（III）催化的磺酸盐的新型卤化反应。该反应可以化学计量形式或催化形式进行。该反应为有效地获得结构上多样的仲氯化物，溴化物和碘化物提供了便利的策略。反应的立体化学过程取决于底物和实验条件。改性为堂基化物或pysylates的仲醇具有更高的反应性。脂肪族基磺酸盐在催化条件下进行构型的整体转化。观察到二甲磺酸酯的化学选择性有利于仲甲磺酸酯。另外，基于实验结果，已经提出了卤化的可能的催化循环。
• Syntheses and Reactions of New Optically Active Terpene Dialkyl Diselenides
  作者：Jacek Ścianowski、Zbigniew Rafiński、Andrzej Wojtczak

  DOI：10.1002/ejoc.200600044

  日期：2006.7

  The reaction of sodium diselenide with optically active alkyl tosylates or chlorides is found to be a useful method for the synthesis of optically active dialkyl diselenides. Optically active monoterpene diselenides derived from menthane, carane, pinane, and bornane systems have been obtained. The influence of the terpene fragment of the obtained diselenides on the diastereomeric excess of the methoxyselenylation

  发现二硒化钠与光学活性的甲苯磺酸烷基酯或氯化物的反应是合成光学活性二烷基二硒化物的有用方法。已经获得衍生自薄荷烷、卡拉烷、蒎烷和冰片烷系统的旋光单萜二硒化物。已经研究了所得二硒化物的萜烯片段对甲氧基硒化产物的非对映体过量的影响。对于 (-)-二异松香叶二硒化物观察到甲氧基硒化的最佳结果。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Stereoselective Synthesis of δ-Lactones from 5-Oxoalkanals via One-Pot Sequential Acetalization, Tishchenko Reaction, and Lactonization by Cooperative Catalysis of Samarium Ion and Mercaptan
  作者：Jue-Liang Hsu、Jim-Min Fang

  DOI：10.1021/jo016058t

  日期：2001.12.1

  sequence of acetalization, Tishchenko reaction and lactonization. The deliberative use of mercaptan, by comparison with alcohol, is advantageous to facilitate the catalytic cycle. The reaction mechanism and stereochemistry are proposed and supported by some experimental evidence. Such samarium ion/mercaptan cocatalyzed reactions show the feature of remote control, which is applicable to the asymmetric synthesis

  通过sa离子和硫醇的协同催化，一系列5-氧代烷醛以有效和立体选择性的方式转化为（取代的）δ-内酯。这一一锅法包括一系列缩醛化，Tishchenko反应和内酯化。与醇相比，有意使用硫醇有利于促进催化循环。提出了反应机理和立体化学，并得到了一些实验证据的支持。sa离子/硫醇共催化反应显示出远程控制的特征，适用于旋光性δ-内酯的不对称合成。这项研究还证明了两种昆虫信息素（2S，5R）-2-甲基己内酯和（R）-十六烷内酯的合成，
• Asymmetric Base‐Free Michael Addition at Room Temperature with Nickel‐Based Bifunctional Amido‐Functionalized N‐Heterocyclic Carbene Catalysts
  作者：Mitta Nageswar Rao、Meera Haridas、Manoj Kumar Gangwar、Palanisamy Rajakannu、Alok Ch. Kalita、Prasenjit Ghosh

  DOI：10.1002/ejic.201403224

  日期：2015.3

  catalysts (1d–3d) with N-heterocyclic carbene (NHC) ligands derived from (1R)-(–)-menthol, (1S)-(–)pinene, and (1R)-(+)-camphor have been successfully designed for asymmetric Michael addition reactions under base-free conditions. The NHC complexes, namely, [1-R-3-N-(phenylacetamido)}imidazol-2-ylidene]2Ni [R = (1S)-menthyl (1d), (1S)-pinane (2d), and (1R)-isobornyl (3d)], bearing chiral ancillaries

  一系列镍基手性双功能催化剂 (1d-3d) 具有衍生自 (1R)-(-)-薄荷醇、(1S)-(-)蒎烯和 (1R)-() 的 N-杂环卡宾 (NHC) 配体+)-樟脑已成功设计用于无碱条件下的不对称迈克尔加成反应。NHC 复合物，即 [1-R-3-N-(苯基乙酰胺基)}咪唑-2-亚基]2Ni [R = (1S)-薄荷基 (1d)、(1S)-蒎烷 (2d) 和 ( 1R)-异冰片基 (3d)]，在 NHC 配体的酰胺基官能化侧臂上带有手性辅助物，对 α-甲基氰基酯底物 2-氰基丙酸乙酯的不对称无碱迈克尔加成反应进行双功能催化（ 4), 2-氰基丙酸异丙酯 (5), 和 2-氰基丙酸叔丁酯 (6) 与活化的烯烃底物甲基乙烯基酮 (7) 和丙烯腈 (8) 的产率为 63–98%，室温下 8 小时对映体过量 (ee) 值为 2–75% . 更有趣的是，只有三种催化剂中最长的一种，薄荷醇衍生物 1d，显示出高达
• Synthesis and Sensory Studies of Umami-Active Scaffolds
  作者：Michael Backes、Susanne Paetz、Tobias Vössing、Jakob Peter Ley

  DOI：10.1002/cbdv.201400113

  日期：2014.11

  molecules. A scalable synthesis of this challenging scaffold and new sensory insights will be presented. Interestingly, the umami characteristics differ remarkably, depending on constitutional and stereochemical features of the parent scaffold. During our studies, we could identify the carboxamide moiety as a crucial factor to influence the umami intensity of these scaffolds. In addition, the configuration

  2-异丙基-5-甲基双环[4.1.0]庚烷-7-甲酰胺类，1-4，已被鉴定为有效的鲜味分子。将介绍这种具有挑战性的支架和新的感官洞察力的可扩展合成。有趣的是，鲜味特征显着不同，这取决于母体支架的构成和立体化学特征。在我们的研究中，我们可以确定羧酰胺部分是影响这些支架鲜味强度的关键因素。此外，环丙基部分的构型会产生一些影响，而薄荷基支架的绝对构型，至少是测试的 D 和 L 构型，则不太重要。