(5-Methyl-2-propan-2-ylidenecyclohexyl)oxymethylbenzene | 158137-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5-Methyl-2-propan-2-ylidenecyclohexyl)oxymethylbenzene
• CAS: 158137-71-4
• 化学式: C₁₇H₂₄O
• 分子量: 244.377
• InChiKey: DOPXNEPUOITGPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-Methyl-2-propan-2-ylidenecyclohexyl)oxymethylbenzene 在 氢化钾 18-冠醚-6 、 叔丁胺 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到5-甲基-2-异丙烯基-环己醇
  参考文献：
  名称：

  通过稀有 K 诱导电子转移过程的新型、高效和高选择性 O-Bn 键裂解反应

  摘要：

  使用 Kt-BuNH2-t-BuOH-18-crown-6 系统开发了一种新的、高效的、高选择性的苄基和亚苄基去保护方法，分别用于保护单羟基和二羟基。这种方法很有价值，因为它不仅可以选择性地保护 TBDMS 和 THP 基团以及乙烯缩酮免于裂解，而且还可以防止单独或共轭的 C=C 键被还原。还提出了可能的电子转移反应过程。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33519
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-异丙烯基-环己醇 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 生成 (5-Methyl-2-propan-2-ylidenecyclohexyl)oxymethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过稀有 K 诱导电子转移过程的新型、高效和高选择性 O-Bn 键裂解反应

  摘要：

  使用 Kt-BuNH2-t-BuOH-18-crown-6 系统开发了一种新的、高效的、高选择性的苄基和亚苄基去保护方法，分别用于保护单羟基和二羟基。这种方法很有价值，因为它不仅可以选择性地保护 TBDMS 和 THP 基团以及乙烯缩酮免于裂解，而且还可以防止单独或共轭的 C=C 键被还原。还提出了可能的电子转移反应过程。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33519

文献信息

• Dimethyl-(4-methyl-1-cyclohexenyl)methyl and 2-(1-Methylethylidene)-5-methylcyclohexyl Ethers from Pulegone¹
  作者：Gayland F. Spencer

  DOI：10.1080/00397919408010162

  日期：1994.6

  NaBH4 reduction of pulegone (1) in short chain alcohols followed by acidification of the reaction mixture gives dimethyl-(4-methyl-1-cyclohexenyl) ethers. Acid catalyzed transetherification of these ethers in longer chain alcohols yields mixtures of the title compounds.
• Spencer Gayland F., Synth. Commun, 24 (1994) N 11, S 1603-1615
  作者：Spencer Gayland F.

  DOI：——

  日期：——
• A Novel, Efficient, and Highly Selective O-Bn Bond Cleavage Reaction via a Rare K-Induced Electron Transfer Process
  作者：Yong Qiang Tu、Lei Shi、Wu Jiong Xia、Fu Min Zhang

  DOI：10.1055/s-2002-33519

  日期：——

  A new, efficient and highly selective deprotective method of both benzyl and benzylidene groups for protection of monohydroxyl and dihydroxyl, respectively, has been developed by using the system K-t-BuNH2-t-BuOH-18-crown-6. This method is valuable since it can not only selectively protect the TBDMS and THP groups and the ethylene ketal from cleavage, but also keep the separate or conjugated C=C bonds

  使用 Kt-BuNH2-t-BuOH-18-crown-6 系统开发了一种新的、高效的、高选择性的苄基和亚苄基去保护方法，分别用于保护单羟基和二羟基。这种方法很有价值，因为它不仅可以选择性地保护 TBDMS 和 THP 基团以及乙烯缩酮免于裂解，而且还可以防止单独或共轭的 C=C 键被还原。还提出了可能的电子转移反应过程。