tert-butyl 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2S)-2-chloro-2-[(1S,2S,6R,8S)-2,9,9-trimethyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.02,6]decan-4-yl]ethoxy]butanoate | 1425968-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyl 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2S)-2-chloro-2-[(1S,2S,6R,8S)-2,9,9-trimethyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.02,6]decan-4-yl]ethoxy]butanoate
• CAS: 1425968-40-6
• 化学式: C₂₆H₄₈BClO₆Si
• 分子量: 531.013
• InChiKey: GUKSIVLWOCCCAT-CUYRZITPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.0
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2S)-2-chloro-2-[(1S,2S,6R,8S)-2,9,9-trimethyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.02,6]decan-4-yl]ethoxy]butanoate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 tert-butyl 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2R)-2-[[2-(2-thienyl)acetyl]amino]-2-[(1S,2S,6R,8S)-2,9,9-trimethyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.02,6]decan-4-yl]ethoxy]butanoate
  参考文献：
  名称：

  广谱环状硼酸盐β-内酰胺酶抑制剂，具有用于口服生物利用度的分子内前药

  摘要：

  早期扩大环状硼酸 β-内酰胺酶抑制剂 vaborbactam 的范围和效力的努力包括一系列 7 元环硼酸盐。对立体异构体的探索和杂原子的掺入允许鉴定具有取代基的全碳环状硼酸盐作为优选的核心结构，显示出对 A 类和 C 类酶的抑制作用。获得了与重要的β-内酰胺酶结合的一种类似物的晶体结构。当在酸性条件下分离时，这些化合物自发形成中性环状酸酐（分子内前药），与开环羧酸盐（9%）相比，其口服生物利用度（52-69%）显着提高。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116722
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(benzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butanoate 在 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 32.75h， 生成 tert-butyl 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2S)-2-chloro-2-[(1S,2S,6R,8S)-2,9,9-trimethyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.02,6]decan-4-yl]ethoxy]butanoate
  参考文献：
  名称：

  广谱环状硼酸盐β-内酰胺酶抑制剂，具有用于口服生物利用度的分子内前药

  摘要：

  早期扩大环状硼酸 β-内酰胺酶抑制剂 vaborbactam 的范围和效力的努力包括一系列 7 元环硼酸盐。对立体异构体的探索和杂原子的掺入允许鉴定具有取代基的全碳环状硼酸盐作为优选的核心结构，显示出对 A 类和 C 类酶的抑制作用。获得了与重要的β-内酰胺酶结合的一种类似物的晶体结构。当在酸性条件下分离时，这些化合物自发形成中性环状酸酐（分子内前药），与开环羧酸盐（9%）相比，其口服生物利用度（52-69%）显着提高。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116722

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC BORONIC ACID ESTER DERIVATIVES AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ESTER D'ACIDE BORONIQUE HÉTÉROCYCLIQUE ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：REMPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013033461A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  Disclosed herein are antimicrobial compounds compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof. Some embodiments relate to cyclic boronate compounds and their use as therapeutic agents.

  本文揭示了抗微生物化合物组合物、药物组合物及其使用和制备。一些实施例涉及环硼酸酯化合物及其用作治疗剂的用途。
• [EN] METHODS OF TREATING BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：REMPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013122888A3

  公开（公告）日：2016-06-09