2-bromo-N,N-bis(trimethylsilyl)-1,3-thiazol-5-amine | 1245530-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-bromo-N,N-bis(trimethylsilyl)-1,3-thiazol-5-amine
• 英文别名: 2-Bromo-5-(diTMSamino)thiazole
• CAS: 1245530-64-6
• 化学式: C₉H₁₉BrN₂SSi₂
• 分子量: 323.404
• InChiKey: YKNZWKMBNKMHTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻唑 、 lithium hexamethyldisilazane 在 bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl)zinc, lithium chloride, magnesium chloride complex 、 copper(I) chloride bis(lithium chloride) complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到2-bromo-N,N-bis(trimethylsilyl)-1,3-thiazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  通过铜（I）介导的有机锌试剂与酰胺化锂的氧化交叉偶联制备杂环胺

  摘要：

  通过使用PhI（OAc）2作为氧化剂，通过多官能氨基cup酸锌的氧化偶联，可以轻松制备官能化的杂芳族胺。各种敏感的杂环有机金属会经历这种氧化交叉偶联反应，从而提供胺化的杂芳族化合物。较高的官能团耐受性和对空间位阻的相对敏感性是这种一般胺化反应的特征。描述了一种制备受保护的伯和仲以及叔杂芳基胺的实用程序。 胺化-酰胺基铜酸盐-CN键形成-酰胺化锂-多官能锌试剂

  DOI：

  10.1055/s-0029-1220008

文献信息

• Oxidative Amination of Heteroaromatic Zinc Reagents Mediated by PhI(OAc)₂
  作者：Marcel Kienle、Cora Dunst、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol902056j

  日期：2009.11.19

  The oxidative amination of functionalized heterocycles has been achieved by using readily available heterocyclic zinc reagents and lithium amides. Phl(OAc)(2) proved to be a suitable reagent for this oxidative amination.
• Preparation of Heterocyclic Amines via a Copper(I)-Mediated Oxidative Cross-Coupling of Organozinc Reagents with Lithium Amides
  作者：Paul Knochel、Cora Dunst、Marcel Kienle

  DOI：10.1055/s-0029-1220008

  日期：2010.7

  Functionalized heteroaromatic amines are readily prepared by the oxidative coupling of polyfunctional zinc amidocuprates using PhI(OAc)2 as oxidant. Various sensitive heterocyclic organometallics undergo this oxidative cross-coupling reaction furnishing aminated heteroaromatics. A high functional group tolerance and relative insensibility to steric hindrance characterize this general amination reaction

  通过使用PhI（OAc）2作为氧化剂，通过多官能氨基cup酸锌的氧化偶联，可以轻松制备官能化的杂芳族胺。各种敏感的杂环有机金属会经历这种氧化交叉偶联反应，从而提供胺化的杂芳族化合物。较高的官能团耐受性和对空间位阻的相对敏感性是这种一般胺化反应的特征。描述了一种制备受保护的伯和仲以及叔杂芳基胺的实用程序。 胺化-酰胺基铜酸盐-CN键形成-酰胺化锂-多官能锌试剂