ethyl 4,5-dihydro-5-oxo-1,2-diphenylpyrrole-3-carboxylate | 827606-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4,5-dihydro-5-oxo-1,2-diphenylpyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-oxo-1,5-diphenyl-3H-pyrrole-4-carboxylate
• CAS: 827606-92-8
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: GLOUXWJKUPSJRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,5-dihydro-5-oxo-1,2-diphenylpyrrole-3-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 lithium hexamethyldisilazane 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 336000.75h， 生成 3,5,6-triphenyl-2-p-trifluoromethylphenyl-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  与二酮吡咯并吡咯（DPP）颜料有关的合成研究。第3部分：三芳基和四芳基DPP的合成

  摘要：

  导致2,3,5-三芳基和2,3,5,6-四芳基-2,5-二氢吡咯并[3,4- c ]吡咯-1,4-二酮（三和四芳基）的新型合成方法-DPPs及其衍生物。使用1-氟-2,4-二硝基苯可以将3,6-二苯基-DPP直接芳基化。N将N-酰化2-芳基-4,5-二氢-5-氧杂吡咯-3-羧酸乙酯在强碱存在下的-芳基苯甲酰亚胺基氯可得到新颖的2,3,6-三芳基-DPP和相应的未环化烯胺。一种新的简单的合成1,2-二芳基-4,5-二氢-5-氧杂吡咯-3-羧酸乙酯的方法，导致在碱性条件下通过与苄腈反应生成三芳基-DPP的另一种方法，以及苯并亚氨基酰氯方法可以实现各种取代的2,3,5,6-四苯基-DPP的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.005
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate 、 苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以87%的产率得到ethyl 4,5-dihydro-5-oxo-1,2-diphenylpyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与二酮吡咯并吡咯（DPP）颜料有关的合成研究。第3部分：三芳基和四芳基DPP的合成

  摘要：

  导致2,3,5-三芳基和2,3,5,6-四芳基-2,5-二氢吡咯并[3,4- c ]吡咯-1,4-二酮（三和四芳基）的新型合成方法-DPPs及其衍生物。使用1-氟-2,4-二硝基苯可以将3,6-二苯基-DPP直接芳基化。N将N-酰化2-芳基-4,5-二氢-5-氧杂吡咯-3-羧酸乙酯在强碱存在下的-芳基苯甲酰亚胺基氯可得到新颖的2,3,6-三芳基-DPP和相应的未环化烯胺。一种新的简单的合成1,2-二芳基-4,5-二氢-5-氧杂吡咯-3-羧酸乙酯的方法，导致在碱性条件下通过与苄腈反应生成三芳基-DPP的另一种方法，以及苯并亚氨基酰氯方法可以实现各种取代的2,3,5,6-四苯基-DPP的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.005

文献信息

• Process for the preparation of furopyrroles
  申请人：Riggs Lewis Richard

  公开号：US20070100135A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The present invention relates to a process for the preparation of furopyrroles of general formula (I), comprising (a) heating a compound of the formula (II) under microwave irradiation optionally in the presence of an inert solvent, wherein A 1 and A 2 are C 1 -C 18 alkyl, C 2 -C 18 alkenyl, C 2 -C 18 alkynyl, C 5 -C 8 cycloalkyl, C 5- C 8 cycloalkenyl, aryl or heteroaryl, A 3 is hydrogen, C 1 -C 18 alkyl, cyanomethyl, Ar 3 , —CR 30 R 31 —(CH 2 ) m —Ar 3 or Y—R 32 , wherein R 30 and R 31 independently of each other stand for hydrogen or C 1 -C 4 alkyl, or phenyl which can be substitute up to three times with C 1 -C 4 alkyl, Ar 3 stands for aryl, C 5 -C 8 cloalkyl, C 5 -C 8 cycloalkenyl or heteroaryl, which can be substituted one to three times with C 1 -C 9 alkyl, C 1 -C 8 alkoxy, halogen or phenyl, which can be substituted with C 1 -C 8 alkyI or C 1 -C 8 alkoxy one to three times, and m stands for 0, 1, 2, 3 or 4, R is C 1‘-C 18 alkyl, in particular C 1 -C 4 alkyl, aryl, in particular phenyl, or aralkyl, in particular benzyl, which can be substituted one to three times with C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 8 alkoxy, or halogen, Y is —C(O)—, —C(O)O—, —C(O)NH—, —SO 2 NH— or —SO 2 — and R 32 is C 1 -C 18 alkyl, Ar 3 , or aralkyl. The furopyrroles of the general formula (I) can be can be obtained in high yield and high purity by the process of the present invention.

  本发明涉及一种制备一般式（I）的呋喃吡咯的过程，包括（a）在微波辐射下加热公式（II）的化合物，可选地在惰性溶剂的存在下，其中A1和A2为C1-C18烷基，C2-C18烯基，C2-C18炔基，C5-C8环烷基，C5-C8环烯基，芳基或杂环基，A3为氢，C1-C18烷基，氰甲基，Ar3，—CR30R31—（CH2）m—Ar3或Y—R32，其中R30和R31相互独立地代表氢或C1-C4烷基，或苯基，可以用C1-C4烷基取代最多三次，Ar3代表芳基，C5-C8环烷基，C5-C8环烯基或杂环基，可以用C1-C9烷基，C1-C8烷氧基，卤素或苯基取代一到三次，可以用C1-C8烷基或C1-C8烷氧基取代一到三次，m为0，1，2，3或4，R为C1'-C18烷基，特别是C1-C4烷基，芳基，特别是苯基，或芳基烷基，特别是苄基，可以用C1-C8烷基，C1-C8烷氧基或卤素取代一到三次，Y为—C（O）—，—C（O）O—，—C（O）NH—，—SO2NH—或—SO2—，R32为C1-C18烷基，Ar3或芳基烷基。通过本发明的方法可以高产高纯度得到一般式（I）的呋喃吡咯。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF FUROPYRROLES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE FUROPYRROLES
  申请人：CIBA SC HOLDING AG

  公开号：WO2005005430A3

  公开（公告）日：2005-06-16
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF FUROPYRROLES
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.

  公开号：EP1641802A2

  公开（公告）日：2006-04-05
• US7442804B2
  申请人：——

  公开号：US7442804B2

  公开（公告）日：2008-10-28
• Synthetic studies related to diketopyrrolopyrrole (DPP) pigments. Part 3: Syntheses of tri- and tetra-aryl DPPs
  作者：Richard L. Riggs、Colin J.H. Morton、Alexandra M.Z. Slawin、David M. Smith、Nicholas J. Westwood、William S.D. Austen、Katie E. Stuart

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.005

  日期：2005.11

  Novel synthetic methodologies leading towards 2,3,5-triaryl- and 2,3,5,6-tetraaryl-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-diones (tri- and tetra-aryl-DPPs) and their derivatives have been investigated. Direct arylation of 3,6-diphenyl-DPP was possible using 1-fluoro-2,4-dinitrobenzene. Acylation of ethyl 2-aryl-4,5-dihydro-5-oxopyrrole-3-carboxylates with N-arylbenzimidoyl chlorides in the presence of

  导致2,3,5-三芳基和2,3,5,6-四芳基-2,5-二氢吡咯并[3,4- c ]吡咯-1,4-二酮（三和四芳基）的新型合成方法-DPPs及其衍生物。使用1-氟-2,4-二硝基苯可以将3,6-二苯基-DPP直接芳基化。N将N-酰化2-芳基-4,5-二氢-5-氧杂吡咯-3-羧酸乙酯在强碱存在下的-芳基苯甲酰亚胺基氯可得到新颖的2,3,6-三芳基-DPP和相应的未环化烯胺。一种新的简单的合成1,2-二芳基-4,5-二氢-5-氧杂吡咯-3-羧酸乙酯的方法，导致在碱性条件下通过与苄腈反应生成三芳基-DPP的另一种方法，以及苯并亚氨基酰氯方法可以实现各种取代的2,3,5,6-四苯基-DPP的合成。