(1S,2R,3R,6R,7S)-7,8-dimethyl-3-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-9-pyridin-2-yl-1-sulfanylidene-4-oxa-1lambda5-phosphatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-5-one | 1422029-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,3R,6R,7S)-7,8-dimethyl-3-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-9-pyridin-2-yl-1-sulfanylidene-4-oxa-1lambda5-phosphatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-5-one
• 英文别名: (1S,2R,3R,6R,7S)-7,8-dimethyl-3-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-9-pyridin-2-yl-1-sulfanylidene-4-oxa-1λ5-phosphatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-5-one
• CAS: 1422029-73-9
• 化学式: C₂₅H₃₄NO₃PS
• 分子量: 459.59
• InChiKey: TUQLAXCPSKJEFR-ITGUKARYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,6R,7S)-7,8-dimethyl-3-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-9-pyridin-2-yl-1-sulfanylidene-4-oxa-1lambda5-phosphatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-5-one 在 三乙基膦 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  P-手性1-膦基降冰片烯：从不对称的Pha-Diels-Alder反应走向配体设计和功能化† •

  摘要：

  立体人脸分化原理已成功地应用于2 H-磷脂，后者经过非常有效且高度立体选择性的Diels-Alder反应，产生的磷-手性1-phosphanorbornenes的收率高达87％。观察到的反应途径得到了理论计算的支持，表明2 H-磷脂3a与亲二烯体（5 R）-（-）-薄荷醇-2（5 H）-呋喃酮之间的环加成反应（8）是正常的电子需求。通过分离单个非对映异构体并随后将硫保护的磷原子脱硫获得光学纯的膦。最后，通过减少手性助剂，随后的立体定向分子内迈克尔加成反应以及获得的关键化合物13a的各种官能化，不同的配体合成是可行的。此外，还提出了磷降冰片烯的独特结构性质，并将其与磷烷硼烷的性质进行了比较。

  DOI：

  10.1039/c5dt02564h
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-(L-menthyloxy)-2(5H)-furanone 、 3,4-dimethyl-1-(2-pyridyl)-phosphole 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 17.0h， 以0.447 g的产率得到(1S,2R,3R,6R,7S)-7,8-dimethyl-3-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-9-pyridin-2-yl-1-sulfanylidene-4-oxa-1lambda5-phosphatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  不对称的磷-Diels-Alder反应：通过非对映体面分化对P-手性磷的立体选择性方法

  摘要：

  旧原理，新化学方法：描述了对映异构的手性膦的轻松立体选择性合成，其中碳化学中使用的对映异构和非对映异构的面分化原理在平面环境中扩展为一个磷原子，即2 H磷脂。

  DOI：

  10.1002/chem.201203671