3,4-dimethyl-1-(2-pyridyl)-phosphole | 187885-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethyl-1-(2-pyridyl)-phosphole
• 英文别名: 2-(3,4-Dimethylphosphol-1-yl)pyridine
• CAS: 187885-04-7
• 化学式: C₁₁H₁₂NP
• 分子量: 189.197
• InChiKey: FHLWHNUHCNLSCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethyl-1-(2-pyridyl)-phosphole 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Potassium;2-(3,4-dimethyl-1-phosphanidacyclopenta-2,4-dien-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  A Straightforward Access toα-Functional Phospholide Ions

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199700981
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 lithium 3,4-dimethylphospholide 在 copper(l) iodide 作用下， 反应 3.0h， 以80%的产率得到3,4-dimethyl-1-(2-pyridyl)-phosphole
  参考文献：
  名称：

  A Straightforward Access toα-Functional Phospholide Ions

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199700981

文献信息

• Access to 1‐Phospha‐2‐azanorbornenes by Phospha‐aza‐Diels–Alder Reactions
  作者：Peter Wonneberger、Nils König、Fabian B. Kraft、Menyhárt B. Sárosi、Evamarie Hey‐Hawkins

  DOI：10.1002/anie.201811673

  日期：2019.3.4

  phospha‐aza‐Diels–Alder reaction between an activated electron‐poor imine and 2H‐phospholes yields 1‐phospha‐2‐azanorbornenes in a highly chemoselective and moderately diastereoselective reaction. The intermediate 2H‐phospholes, which act as dienes, are formed in situ from the corresponding 1H‐phospholes. Theoretical calculations confirm that the phospha‐aza‐Diels–Alder reaction is of normal electron

  活化的电子贫亚胺与2 H-磷脂之间空前的phospha-aza-Diels-Alder反应在高度化学选择性和中度非对映选择性反应中产生1-phospha-2-azanorbornebornenes。中间的2 H-磷酸酯，即二烯，是由相应的1 H-磷酸酯原位形成的。理论计算证实，磷-氮杂-狄尔斯-阿尔德反应具有正常的电子需求。亲核体可裂解1-磷2-氮杂降冰片烯中的反应性P-N键，导致形成2,3-二氢磷脂。
• From 2H-phospholes to BIPNOR, a new efficient biphosphine for asymmetric catalysis
  作者：François Mathey、François Mercier、Frédéric Robin、Louis Ricard

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00739-0

  日期：1998.4

  obtained the corresponding 2,2′-bis-(1-phosphanorbornadienyl) (BIPNOR) with two chiral, non-racemisable, phosphorus atoms at the bridgeheads. The pure enantiomers of BIPNOR appear to be efficient ligands in asymmetric hydrogenation of CC and CO double bonds.

  多年以来，我们一直在研究1 H- / 2 H-磷的平衡及其合成应用。与炔烃反应时，2 H-磷脂产生相应的1-膦基降冰片二烯。作为铑（I）的配体，这些膦在烯烃的催化加氢和加氢甲酰化中显示出一定的潜力。从3,3'，4,4'-四甲基-1,1'-联膦酰基和tolan开始，我们类似地获得了相应的2,2'-双-（1-膦基降冰片二烯基）（BIPNOR），其中有两个手性的非-在桥头处具有可竞争性的磷原子。BIPNOR的纯对映异构体似乎是CC和CO双键不对称氢化的有效配体。
• 2-(2′-pyridyl) phosphaferrocenes and analogues: a new type of chelating ligands with planar chirality and π-acceptor phosphorus centres
  作者：Bernard Deschamps、Louis Ricard、François Mathey

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00052-1

  日期：1997.12

  affords the 2-(2′ pyridyl)-3,4-dimethylphosphaferrocene (2) in 65% yield. This compound behaves as a π-acceptor-σ-donor P,N-chelating ligand towards W(O) and Cu(I). The W(CO)4 complex 5 has been characterized by X-ray crystal structure analysis. Some strain within the chelate is obvious from the P-W-N angle of 73°. The analogous 2-(8′-quinolyl)-3,4-dimethylphosphaferrocene (10) and 2-(2′-pyridyl)-3,4-d

  1-（2'-吡啶基）-3,4-二甲基磷脂与[CpFe（CO）2 ] 2在CO压力下于160°C的反应得到2-（2'吡啶基）-3,4-二甲基磷杂茂铁（2），产率为65％。该化合物表现为对W（O）和Cu（I）的π受体-σ供体P，N螯合配体。W（CO）4络合物5已经通过X射线晶体结构分析表征。从73°的PWN角度来看，螯合物中的某些应变是明显的。还描述了类似的2-（8'-喹啉基）-3,4-二甲基磷二茂铁（10）和2-（2'-吡啶基）-3,4-二甲基磷酰基mantrene（11）。
• Asymmetric Phospha-Diels-Alder Reaction: A Stereoselective Approach towards P-Chiral Phosphanes through Diastereotopic Face Differentiation
  作者：Tobias Möller、Menyhárt B. Sárosi、Evamarie Hey-Hawkins

  DOI：10.1002/chem.201203671

  日期：2012.12.21

  Old principles, new chemistry: A facile stereoselective synthesis of P‐chiral phosphanes is described in which the principle of enantiotopic and diastereotopic face differentiation used in carbon chemistry is extended to a phosphorus atom in a planar environment, that is, 2H‐phospholes.

  旧原理，新化学方法：描述了对映异构的手性膦的轻松立体选择性合成，其中碳化学中使用的对映异构和非对映异构的面分化原理在平面环境中扩展为一个磷原子，即2 H磷脂。