(3R,4R)-3-[(propane-1,3-diyldithio)-(4-tert-butyldimethylsilanyloxy-3-methoxyphenyl)methyl]-4-[(1R,2S,5R)-2-(1-methylethyl)-5-methyl-1-cyclohexyloxy]butano-4-lactone | 877438-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,4R)-3-[(propane-1,3-diyldithio)-(4-tert-butyldimethylsilanyloxy-3-methoxyphenyl)methyl]-4-[(1R,2S,5R)-2-(1-methylethyl)-5-methyl-1-cyclohexyloxy]butano-4-lactone
• 英文别名: (4R,5R)-4-[2-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxyphenyl]-1,3-dithian-2-yl]-5-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxyoxolan-2-one
• CAS: 877438-36-3
• 化学式: C₃₁H₅₀O₅S₂Si
• 分子量: 594.952
• InChiKey: KFINDFKRUOVXNZ-KYTWBRLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.47
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3-[(propane-1,3-diyldithio)-(4-tert-butyldimethylsilanyloxy-3-methoxyphenyl)methyl]-4-[(1R,2S,5R)-2-(1-methylethyl)-5-methyl-1-cyclohexyloxy]butano-4-lactone 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 L-Selectride 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (7'S,8R,8'R)-4,4'-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7'-hydroxy-3,3'-dimethoxylignano-9,9'-lactone
  参考文献：
  名称：

  天然存在的7'-羟基木质素-9,9'-内酯的不对称合成，立体化学和重排反应。

  摘要：

  提出了一系列（7'S，8R，8'R）-7'-hydroxylignano-9,9'-内酯的不对称合成，其中包括哺乳动物的木脂素（7'S）-羟基对映体内酯和（7'S）-对羟基苯甲酸酯。天然存在的（-）-对羟基苯甲酸酯的立体化学有待重新分配。羟基内酯重排及其可能的机制进行了讨论。最后，简要介绍了7'-羟基木质素-9,9'-内酯的当前命名和编号变体，并提出了统一术语的建议。

  DOI：

  10.1039/b513303c
• 作为产物：
  描述：

  O-tert-butyldimethylsilylvanillin 在 正丁基锂 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3R,4R)-3-[(propane-1,3-diyldithio)-(4-tert-butyldimethylsilanyloxy-3-methoxyphenyl)methyl]-4-[(1R,2S,5R)-2-(1-methylethyl)-5-methyl-1-cyclohexyloxy]butano-4-lactone
  参考文献：
  名称：

  天然存在的7'-羟基木质素-9,9'-内酯的不对称合成，立体化学和重排反应。

  摘要：

  提出了一系列（7'S，8R，8'R）-7'-hydroxylignano-9,9'-内酯的不对称合成，其中包括哺乳动物的木脂素（7'S）-羟基对映体内酯和（7'S）-对羟基苯甲酸酯。天然存在的（-）-对羟基苯甲酸酯的立体化学有待重新分配。羟基内酯重排及其可能的机制进行了讨论。最后，简要介绍了7'-羟基木质素-9,9'-内酯的当前命名和编号变体，并提出了统一术语的建议。

  DOI：

  10.1039/b513303c