4'-甲氧基羰基苯并-15-冠5-醚 | 56683-56-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 冠醚
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4'-甲氧基羰基苯并-15-冠5-醚
• 中文别名: 4’-甲氧羰基苯并-15-冠-5-醚；4'-甲氧羰基苯并-15-冠-5-醚
• 英文名称: 4-carboxymethylbenzo-15-crown-5
• 英文别名: methyl (benzo-15-crown-5)-15-carboxylate；4'-Carbomethxy-benzo-15-krone-5；4'-Methoxycarbonylbenzo-15-crown 5-Ether；methyl 2,5,8,11,14-pentaoxabicyclo[13.4.0]nonadeca-1(15),16,18-triene-17-carboxylate
• CAS: 56683-56-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₇
• 分子量: 326.346
• InChiKey: PMGUUVHWCHSZKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82 °C
• 稳定性/保质期：
  如果遵照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25

SDS

4'-甲氧基羰基苯并-15-冠5-醚 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4'-Methoxycarbonylbenzo-15-crown 5-Ether
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第5级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽可能有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4'-甲氧基羰基苯并-15-冠5-醚
4'-甲氧基羰基苯并-15-冠5-醚 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
百分比： >96.0%(GC)
CAS编码： 56683-56-8
俗名： 2,3-(4-Methoxycarbonylbenzo)-1,4,7,10,13-pentaoxacyclopentadec-2-ene
分子式： C16H22O7

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
4'-甲氧基羰基苯并-15-冠5-醚 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 82°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
4'-甲氧基羰基苯并-15-冠5-醚 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-甲氧基羰基苯并-15-冠5-醚 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到4`-(羟甲基)苯并-15-冠-5
  参考文献：
  名称：

  偶极环加成反应的识别介导的区域控制

  摘要：

  提出了一种基于识别的系统的合理设计，该系统能够加速和控制叠氮化物与炔烃之间偶极环加成反应的区域化学结果。使用分子力学计算方法，合理地解释了加速和控制环加成反应的起源，即在反应物之间形成了一种复杂的反应物，该反应物在反应之前对这些反应物进行了组织和定向。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00402-1
• 作为产物：
  描述：

  4'-乙酰苯并-15-冠-5-醚 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4'-甲氧基羰基苯并-15-冠5-醚
  参考文献：
  名称：

  Haines, Alan H.; Hodgkisson, Ian; Smith, Christopher, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 311 - 318

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure‐Driven Selection of Adaptive Transmembrane Na ⁺ Carriers or K ⁺ Channels
  作者：Yu‐Hao Li、Shaoping Zheng、Yves‐Marie Legrand、Arnaud Gilles、Arie Van der Lee、Mihail Barboiu

  DOI：10.1002/anie.201802570

  日期：2018.8.13

  alkyl‐ureido‐benzo‐15‐crown‐5‐ethers are selective ionophores for K+ cations, which are preferred to Na+ cations. The transport mechanism is determined by the optimal coordination rather than classical dimensional compatibility between the crown ether hole and the cation diameter. Herein, we demonstrate that systematic changes of the structure lead to unexpected modifications in the cation‐transport activity and

  自组装的烷基脲基苯并15冠5醚是K +阳离子的选择性离子载体，比Na +阳离子优先。传输机理是由冠醚孔和阳离子直径之间的最佳配位关系而非经典的尺寸相容性决定的。在本文中，我们证明了结构的系统变化会导致阳离子转运活性发生意想不到的修饰，并且足以产生适应性选择。我们表明，对性能的主要贡献来自对构象自由度的最佳约束，这由结合大环，氢键基团的性质和疏水尾部决定。对灵活的15冠5醚的简单更改会导致Na的选择性载体+。通过脂质和可变的疏水尾之间的相互作用，使通道疏水稳定似乎是增加活性的重要原因。相反，当受约束的氢键大环继电器在孔隙上部结构中动力较弱时，可实现受限的移位。
• Combinatorial Evolution of Fast-Conducting Highly Selective K⁺-Channels via Modularly Tunable Directional Assembly of Crown Ethers
  作者：Changliang Ren、Jie Shen、Huaqiang Zeng

  DOI：10.1021/jacs.7b04335

  日期：2017.9.13

  of highly efficient K+-selective channels. In our strategy, a highly robust supramolecular H-bonded 1D ensemble was used to order the appended crown ethers in such a way that they roughly stack on top of each other to form a channel for facilitated ion transport across the membrane. Among 15 channels that all prefer K+ over Na+ ions, channel molecule 5F8 shows the most pronounced optimum for K+ while

  我们在这里描述了用于高效K +选择通道的构建和组合优化的模块化可调分子策略。在我们的策略中，使用高度健壮的超分子H键合1D集成体来订购附加的冠醚，以使它们彼此大致堆叠以形成通道，以促进离子跨膜传输。在15个都比Na +离子更喜欢K +的通道中，通道分子5F8显示了最明显的K +最佳值，同时不利于所有其他生物学上重要的阳离子（例如Na +，Ca 2+和Mg 2+）。用K + / Na+对K +离子的选择性为9.8，EC 50值为6.2μM，5F8显然是过去几十年来开发的最佳合成钾通道之一。
• Syntheses of <i>cis</i>- and <i>trans</i>-Dibenzo-30-Crown-10 Derivatives <i>via</i> Regioselective Routes and Their Complexations with Paraquat and Diquat
  作者：Chunlin He、Zuming Shi、Qizhong Zhou、Shijun Li、Ning Li、Feihe Huang

  DOI：10.1021/jo800890x

  日期：2008.8.1

  subsequent addition of 2 molar equiv of DB18C6 allows the two complexes to reform. However, 2 molar equiv of KPF6 cannot dissociate 1·4 and 2·4 completely. Because the DB30C10 cavity has a better geometry fit with paraquat 3 than with diquat 4, 4-based complexes have much higher association constants than the corresponding 3-based complexes. In the crystal structure of 1·4, the two hydroxymethyl groups

  区域选择性地以合理的产率合成了顺式-Dibenzo-30-crown-10（顺式-DB30C10）二酯和反式-dibenzo -30-crown-10（反式-DB30C10）二酯。将这两种异构体分别进一步还原为顺式-二苯并-30-皇冠-10二醇（1）和反式-DB30C10二醇（2）。的complexations顺-和反式-DB30C10二醇百草枯（3）和敌草快（4）由研究1 H NMR，质谱法，UV-vis光谱，和单晶X射线分析。1络合物的可逆控制· 3和2 · 3通过添加小分子（KPF 6和dibenzo-18-crown-6）通过1 H NMR证实。添加2摩尔当量的KPF 6足以完全解离2 · 3和1 · 3，而随后添加2摩尔当量的DB18C6则可以使两种络合物重整。但是，KPF 6的2摩尔当量不能完全解离1 · 4和2 · 4。因为DB30C10腔具有更好的几何形状，可与百草枯3配合
• BROWN G. R.; FOUBISTER A. J., J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 8, 997-999
  作者：BROWN G. R.、 FOUBISTER A. J.

  DOI：——

  日期：——
• Recognition-mediated regiocontrol of a dipolar cycloaddition reaction
  作者：Sarah J Howell、Neil Spencer、Douglas Philp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00402-1

  日期：2001.6

  controlling the regiochemical outcome of a dipolar cycloaddition reaction between an azide and an alkyne is presented. The origins of the acceleration and control of the cycloaddition reactions are rationalized—using molecular mechanics calculations—in terms of the formation of a complex between the reagents which organizes and orients them prior to reaction.

  提出了一种基于识别的系统的合理设计，该系统能够加速和控制叠氮化物与炔烃之间偶极环加成反应的区域化学结果。使用分子力学计算方法，合理地解释了加速和控制环加成反应的起源，即在反应物之间形成了一种复杂的反应物，该反应物在反应之前对这些反应物进行了组织和定向。

表征谱图