4'-benzo-15-crown-5-carboxylic acid chloride | 54664-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4'-benzo-15-crown-5-carboxylic acid chloride
• 英文别名: 4'-chlorocarbonylbenzo-15-crown-5；2,3,5,6,8,9,11,12-Octahydrobenzo[b][1,4,7,10,13]pentaoxacyclopentadecine-15-carbonyl chloride；2,5,8,11,14-pentaoxabicyclo[13.4.0]nonadeca-1(15),16,18-triene-17-carbonyl chloride
• CAS: 54664-43-6
• 化学式: C₁₅H₁₉ClO₆
• 分子量: 330.765
• InChiKey: GDYCYEPPYOTBJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-benzo-15-crown-5-carboxylic acid chloride 在 dihydrogen hexachloroplatinate 、 silver cyanide 、 三氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 178.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Supported sol–gel-derived membranes for neutral carrier-type ion-selective electrodes

  摘要：

  针对中性载体型离子选择电极，设计了几种以缬氨霉素和双（冠醚）衍生物为中性载体的溶胶衍生膜。通过使用膜过滤器和烧结玻璃过滤器作为膜支撑，成功制造出了基于溶胶衍生玻璃的相对较大尺寸的离子传感膜。在含有中性载体和聚四氟乙烯膜过滤器的溶胶衍生膜的顶端，钾离子和钠离子选择性电极在灵敏度、选择性和响应时间方面都表现出很高的性能。此外，还用烷氧基硅烷化双（冠醚）衍生物对支撑的溶胶衍生膜进行了化学修饰，并测试了其作为离子选择电极传感膜的实用性。

  DOI：

  10.1039/a909796a
• 作为产物：
  描述：

  双[2-(2-氯化乙氧基)乙基]醚 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4'-benzo-15-crown-5-carboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and ionic properties of nematic compounds bearing an ether-crown moiety: an NMR approach

  摘要：

  通过将碱金属盐溶解于含有冠状醚基团的液晶剂中，获得了具有适中转变温度的热响应型离子液晶；在这些介质中，离子表现出显著的“表观离子有序性”，这一性质通过四极核磁共振波谱技术得以测定。

  DOI：

  10.1039/b000501k

文献信息

• Synthesis and microbiological evaluation of several benzocaine derivatives
  作者：Anca Paun、Irina Zarafu、Miron T. Caproiu、Constantin Draghici、Maria Maganu、Ani I. Cotar、Mariana C. Chifiriuc、Petre Ionita

  DOI：10.1016/j.crci.2013.03.012

  日期：2013.7

  Résumé Starting from benzocaine, a well-known anaesthetic, ten derivatives were synthesized and characterized by UV–vis, IR, NMR, and elemental analysis. Most of the compounds contain residues with recognized biological activity, like nicotinic acid (vitamin B3 or PP), biotin (vitamin B7 or H), lipoic acid (thioctic acid), adamantine, as well as other residues of crown-ether type, benzofurazane, naphtylurea, di- and tri-nitrobenzene, and a nitroxide radical. The biological evaluation of the obtained compounds included hydrophobicity (lipophobicity) assay, total antioxidant and microbiological activity tests. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.docx

  简历 以众所周知的麻醉剂苯佐卡因为起点，合成了十个衍生物，并通过紫外-可见光谱、红外光谱、核磁共振和元素分析进行了表征。这些化合物大多含有已知具有生物活性的残基，如烟酸（维生素B3或PP）、生物素（维生素B7或H）、硫辛酸（硫辛酸）、金刚烷，以及其他皇冠醚型、苯并呋咱、萘基脲、二硝基和三硝基苯以及硝基自由基的残基。对所得到的化合物进行了生物学评价，包括亲水性（脂亲性）测定、总抗氧化和微生物活性测试。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件形式提供：mmc1.docx
• Synthesis of Vinyl Polymers Incorporating Different Crowned Azobenzene Moieties and Their Application to Photoresponsive Ion-Conducting System
  作者：Hideo Tokuhisa、Masaaki Yokoyama、Keiichi Kimura

  DOI：10.1246/bcsj.69.2123

  日期：1996.7

  Vinyl polymers carrying a crowned azobenzene side chain, which have a crown ether moiety and an azobenzene moiety in two different ways, were synthesized and their ion-conducting behavior investigated. The crowned azobenzene vinyl polymer carrying a crown ether moiety apart from its azobenzene moiety, 1, exhibited distinct liquid crystal phases, which were stabilized by the addition of alkali metal

  合成了带有冠基偶氮苯侧链的乙烯基聚合物，它们以两种不同的方式具有冠醚部分和偶氮苯部分，并研究了它们的离子导电行为。除了偶氮苯部分 1 外，带有冠醚部分的冠基偶氮苯乙烯基聚合物表现出不同的液晶相，通过添加碱金属高氯酸盐使其稳定。含有冠状偶氮苯乙烯基聚合物 1 的离子导电复合膜经历了显着的光诱导离子导电转换。乙烯基聚合物 2 的体系在其偶氮苯部分附近带有一个冠醚环，其光致离子电导率变化的幅度（离子电导率比）大于乙烯基聚合物 1 的体系。
• Synthesis and pharmacological properties of morphine congeners having pendant crown ether as an opioid receptor probe.
  作者：Ikuo Fujii、Hiroko Togame、Ken Kanematsu

  DOI：10.1248/cpb.34.4439

  日期：——

  Morphine congeners (5a, 5b, and 10) with pendant benzo[15-crown-5]crown ether at C-6 were synthesized. Their pharmacological properties were evaluated on 3H-naloxone binding, analgestic, and antitussive tests.

  在C-6位带有悬挂的苯并[15-冠-5]冠醚结构的吗啡类似物（5a、5b和10）被合成出来，并对其药理学特性进行了评估，包括3H-纳洛酮结合、镇痛和镇咳测试。
• Chemical and biological evaluation of some new antipyrine derivatives with particular properties
  作者：C. Remes、A. Paun、I. Zarafu、M. Tudose、M.T. Caproiu、G. Ionita、C. Bleotu、L. Matei、P. Ionita

  DOI：10.1016/j.bioorg.2011.12.003

  日期：2012.4

  particular properties, such are ionophore (benzo-15-crown-5), fluorescent (nitrobenzofurazan), stable free radical (nitroxide), or other types of biological active residues, like nitroderivatives, antipyrine or isoniazid residues. They were fully characterized by appropriate means (1H and 13C NMR, IR, UV–Vis, fluorescence, EPR, elemental analysis) and some of their biological properties were evaluated

  从4-氨基安替比林开始，合成并表征了六个新化合物。新化合物包含具有特殊性质的部分，例如离子载体（苯并15-冠-5），荧光（硝基苯并呋喃），稳定的自由基（氮氧化物）或其他类型的生物活性残基，例如亚硝基衍生物，安替比林或异烟肼残基。通过适当的手段（1 H和13 C NMR，IR，UV-Vis，荧光，EPR，元素分析）对它们进行了充分表征，并对它们的某些生物学特性进行了评估。还介绍并讨论了疏水性（R M 0，log P），总抗氧化剂容量（TAC）和抗菌性能。
• Nematic liquid crystal compounds containing a benzocrown ether unit
  作者：Gong-Xin He、Fumio Wada、Kiyoshi Kikukawa、Tsutomu Matsuda

  DOI：10.1039/c39870001294

  日期：——

  Benzocrown ethers carrying a para-substituted biphenyl group, (1a–c and 2a,b), display a nematic liquid crystal phase; selective complexation with picrates in the liquid crystal phase was observed by doping experiments.

  带有对位取代联苯基（1a – c和2a，b）的苯并冠醚显示出向列型液晶相。通过掺杂实验观察到在液晶相中与苦味酸盐的选择性络合。