danshenxinkun C | 65907-77-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: danshenxinkun C
• 英文别名: danshexinkun C
• CAS: 65907-77-9
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: PYKVMQZMVZAUQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

制备方法与用途

概述

丹参含有多种活性成分，包括丹参酮Ⅰ、ⅡA、ⅡB，隐丹参酮、异隐丹参酮、羟基丹参酮ⅡA、丹参酸甲酯、异丹参酮、丹参新酮。此外还包含二氢丹参酮Ⅰ、鼠尾草酚，以及丹参新醌A、丹参新醌B、丹参新醌C、β-谷甾醇、原儿茶醛和维生素E等。研究表明，丹参具有扩张冠状动脉、增加血流量、改善心肌缺血、提高耐缺氧能力和降血压等功能，并能抑制血小板聚集、促进纤维蛋白溶解活性、改善微循环障碍，同时具备镇静安定作用。此外，对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、变形杆菌、福氏痢疾杆菌、伤寒杆菌及某些皮肤真菌均具有抑制效果。

应用

丹参新醌C或其药理学上可接受的盐在制备抗高血压和/或心脏病药物和/或保健品方面有潜在应用价值。实验中，采用丹参新醌C处理自发性高血压大鼠（SHR），连续12周给药后发现，各组自发性高血压大鼠的血压及心肌胶原沉积情况均有所下降。值得注意的是，丹参新醌C不同剂量组和缬沙坦组都能逆转上述变化；其中，不同剂量的丹参新醌C能有效降低自发性高血压大鼠的收缩压（SBP）和舒张压（DBP），效果呈现明显的剂量依赖关系。心肌组织的Masson染色结果显示，丹参新醌C各剂量组能够减少自发性高血压大鼠心肌中的胶原沉积，从而改善心肌纤维化。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-3-甲基-[1,4]苯并喹啉酮 在 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 danshenxinkun C
  参考文献：
  名称：

  Ultrasound-Promoted synthesis of substituted phenanthrene-1,4-quinones; the structure of plectranthon D

  摘要：

  A series of tanshinone-type diterpenoids was prepared by ultrasound-promoted and Lewis acid catalyzed, highly regioselective cycloadditions of styrenes with substituted 1,4-benzoquinones as the key step.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76783-9

文献信息

• Method for identifying modulators of BCRP/ABCG2-mediated ATP release and use of said modulators for treating diseases
  申请人：Energeia Biosciences

  公开号：EP2829880A1

  公开（公告）日：2015-01-28

  The present invention belongs to the field of pharmaceutical industry and relates to an in vitro method for identifying test compounds which are capable of modulating adenosine triphosphate (ATP) release from cells by inhibiting or stimulating the Adenosine triphosphate-Binding Cassette Transporter (ABC Transporter) Breast Cancer Resistance Protein (BCRP; ABCG2)-mediated transport of ATP. The invention further relates to compounds having the above capability for treating specific diseases.

  本发明属于制药工业领域，涉及一种体外方法，用于鉴定能够通过抑制或刺激三磷酸腺苷结合盒转运体（ABC转运体）乳腺癌抗性蛋白（BCRP；ABCG2）介导的ATP转运来调节细胞中三磷酸腺苷（ATP）释放的试验化合物。本发明进一步涉及具有上述能力的化合物，用于治疗特定疾病。
• Total synthesis of dan shen diterpenoid quinones
  作者：Rick L. Danheiser、David S. Casebier、Jennifer L. Loebach

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91882-3

  日期：1992.2

  A photochemical aromatic annulation strategy provides efficient synthetic routes to the diterpenoid quinones (+)-danshexinkun A, danshexinkun B, danshexinkun C, (-)-dihydrotanshinone I, and tanshinone I.
• Ultrasound-Promoted synthesis of substituted phenanthrene-1,4-quinones; the structure of plectranthon D
  作者：Zhao-rong Zhang、Felix Flachsmann、Firouz Matloubi Moghaddam、Peter Rüedi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76783-9

  日期：1994.4

  A series of tanshinone-type diterpenoids was prepared by ultrasound-promoted and Lewis acid catalyzed, highly regioselective cycloadditions of styrenes with substituted 1,4-benzoquinones as the key step.