2-甲氧基-3-甲基-[1,4]苯并喹啉酮 | 2207-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲氧基-3-甲基-[1,4]苯并喹啉酮
• 英文名称: 2-methoxy-3-methyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-methoxy-3-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2-methyl-3-methoxy-[1,4]benzoquinone；2-methoxy-3-methyl-p-quinone；2-methoxy-3-methylquinone；2-methoxy-3-methyl-[1,4]benzoquinone；2-Methoxy-3-methyl-[1,4]benzochinon
• CAS: 2207-57-0
• 化学式: C₈H₈O₃
• mdl: MFCD09032516
• 分子量: 152.15
• InChiKey: BVXDGJNEZSLRCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914690090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-3-甲基-[1,4]苯并喹啉酮 在 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 carbazomycin G
  参考文献：
  名称：

  Knoelker, Hans-Joachim; Froehner, Wolfgang, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 2, p. 173 - 175

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲氧基苄醇 在 盐酸 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 potassium nitrososulfonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-甲氧基-3-甲基-[1,4]苯并喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  Metalation of phenols. Synthesis of benzoquinones by the oxidative degradation approach

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00253a019

文献信息

• Oxidation of Methoxy- and/or Methyl-Substituted Benzenes and Naphthalenes to Quinones and Phenols by H₂O₂in HCOOH
  作者：Hideo Orita、Masao Shimizu、Takashi Hayakawa、Katsuomi Takehira

  DOI：10.1246/bcsj.62.1652

  日期：1989.5

  The oxidation of a number of arenes (methoxybenzenes, methylbenzenes, and naphthalenes) to quinones and phenols by H2O2 in HCOOH has been examined. Methoxybenzenes were much more easily oxidized to p-benzoquinones than methylbenzenes (e.g., 1,3,5-trimethoxybenzene was oxidized to 2,6-dimethoxy-p-benzoquinone in a 75% yield and 1,2,4-trimethylbenzene to 2,3,5-trimethyl-p-benzoquinone in a 16% yield)

  已经研究了在 HCOOH 中通过 H2O2 将许多芳烃（甲氧基苯、甲苯和萘）氧化为醌和苯酚。甲氧基苯比甲基苯更容易氧化成对苯醌（例如，1,3,5-三甲氧基苯以 75% 的产率氧化成 2,6-二甲氧基-对苯醌，1,2,4-三甲苯氧化成 2， 3,5-三甲基-对苯醌，产率为 16%）。吸电子取代基，如硝基、氰基和氯基团，降低了反应物的转化率，并将产物的选择性从醌类变为酚类。甲氧基苄腈以中等产率氧化成相应的酚类（例如，2,6-二甲氧基苄腈以39%的产率和64%的选择性氧化成3-羟基-2,6-二甲氧基苄腈）。
• Regiodivergent oxidation of alkoxyarenes by hypervalent iodine/oxone® system
  作者：Hideyasu China、Kokoro Tanihara、Hirotaka Sasa、Kotaro Kikushima、Toshifumi Dohi

  DOI：10.1016/j.cattod.2019.08.060

  日期：2020.5

  compound, i.e., 2-iodobenzoic acid (2-IB), selectively yields p-quinones from monomethoxyarenes under mild conditions. In this reaction system, an organoiodine compound is immediately oxidized by Oxone® to generate cyclic hypervalent iodine (III) species in situ, which serves as the specific mediator for the selective p-quinone synthesis, preventing o-quinone formation.

  我们发现Oxoxon®与有机碘化合物（即2-碘苯甲酸（2-IB））的组合在温和条件下选择性地从单甲氧基芳烃中生成了对醌。在该反应体系中，有机碘化合物立即被氧化的冰冷生成环状高价碘（III）物质在原位，作为具体的介体用于选择性p -quinone合成，阻止ö -quinone形成。
• A novel degradative strategy for the synthesis of p-quinones.
  作者：José M. Saa、Jerónimo Morey、Antonio Costa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85150-3

  日期：1986.1

  p-Hydroxybenzylalcohols undergo Fremy's salt promoted degradative oxidation to give the corresponding p-benzoquinones. A novel strategy for the synthesis of p-benzoquinones based on the regioselective metalation of 2-methoxy-4-methoxymethyl phenols is presented.

  对羟基苄醇经过弗雷米盐促进的降解性氧化，得到相应的对苯醌。提出了一种基于2-甲氧基-4-甲氧基甲基苯酚的区域选择性金属化合成对苯醌的新策略。
• Erogorgiaene congeners and methods and intermediates useful in the preparation of same
  申请人：The Research Foundation of State University of New York

  公开号：US07700798B1

  公开（公告）日：2010-04-20

  Disclosed are compounds having the formula: wherein R21 is an alkyl, aryl, alkoxy, hydroxy, or amino group or a halogen atom; wherein R2 is hydrogen or an alkyl, aryl, alkoxy, or amino group; wherein R23 and R24 are independently selected from hydrogen, an alkyl, aryl, alkoxy, hydroxy, or amino group, and a halogen atom or wherein R23 and R24, taken together with the carbon atom to which they are bound, form a ring; wherein R25 is hydrogen, an alkyl, aryl, alkoxy, hydroxy, or O-silyl group or a halogen atom; wherein Z, taken together with the carbons to which it is bonded, forms a 5-12 membered ring; and wherein Y is an electron withdrawing group. These compounds can be used to prepare erogorgiaene congeners, such as erogorgiaene, pseudopterosin A, helioporin E, pseudopteroxazole, colombiasin A, elisapoterosin B, elisabethadione, p-benzoquinone natural products, ileabethin, sinulobtain B, sinulobtain C, and sinulobtain D.

  揭示了具有以下结构的化合物： 其中R21是烷基、芳基、烷氧基、羟基、氨基或卤素原子；其中R2是氢或烷基、芳基、烷氧基或氨基；其中R23和R24分别独立地选自氢、烷基、芳基、烷氧基、羟基、氨基和卤素原子，或者R23和R24与它们所连接的碳原子一起形成环；其中R25是氢、烷基、芳基、烷氧基、羟基、O-硅基或卤素原子；其中Z与其连接的碳原子一起形成一个5-12环；Y是一个电子吸引基团。这些化合物可用于制备erogorgiaene同系物，如erogorgiaene、pseudopterosin A、helioporin E、pseudopteroxazole、colombiasin A、elisapoterosin B、elisabethadione、p-苯醌天然产物、ileabethin、sinulobtain B、sinulobtain C和sinulobtain D。
• A New Synthetic Strategy towards Bioactive Merosesquiterpenoids
  作者：Enrique Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Eduardo Cabrera、Esteban Alvarez、Ali Haidour、Jose Ramos、Ramón Alvarez-Manzaneda、Juan Romera、Mari Escobar、Ibtissam Messouri

  DOI：10.1055/s-0028-1083238

  日期：2008.12

  The Diels-Alder cycloaddition of the labdane diene methyl­ trans-communate with various representative dienophiles has been studied. Based on this, a novel strategy for synthesizing bioactive merosesquiterpenes is reported. This methodology affords considerable atom and step economy and makes it feasible to prepare A-ring functionalised compounds. A study on the synthesis of the fungitoxic pycnanthuquinone C has been carried out.

  研究了labdane二烯甲基反式芸香科酯与各种代表性亲双烯体之间的Diels-Alder环加成反应。在此基础上，报道了一种合成生物活性巨大单萜烯的新策略。该方法学提供了相当高的原子和步骤经济性，使得制备A环功能化化合物成为可能。还进行了关于合成抗真菌的pycnanthuquinone C的研究。