hexahydro-spiro(1,3-dioxolane-2,2'-<2H>-inden)-5'-carboxylic acid methyl ester | 125404-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: hexahydro-spiro(1,3-dioxolane-2,2'-<2H>-inden)-5'-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl spiro[1,3,4,5,6,7-hexahydroindene-2,2'-1,3-dioxolane]-5-carboxylate
• CAS: 125404-52-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: CFBWUEHISKWSMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexahydro-spiro(1,3-dioxolane-2,2'-<2H>-inden)-5'-carboxylic acid methyl ester 在 deactivated Ni Raney W₂ 正丁基锂 、 氧气 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 二异丙胺 、 三氟乙酸酐 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.83h， 生成 (6β,8aα)-tetrahydro-6-benzyloxy-6,8a-methanoazulen-(1H,6H)-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  3,4-二亚甲基环戊酮乙烯缩酮：用于[6.5]环化系统的有用的二烯：在赤霉素的正式合成中的应用

  摘要：

  描述了一种方便的制备3,4-双亚甲基环戊酮乙烯缩酮的方法，该缩酮是一种用于Diels-Alder反应的新型有价值的二烯，旨在生产功能化的[6.5]环系。使用两个衍生自标题化合物的环加合物作为起始原料，正式合成了赤霉素acd GA 3，证明了该方法的价值和对功能化氢化茚体系构建的适用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89252-8
• 作为产物：
  描述：

  cis-3,4-bis(iodomethyl)cyclopentanone 在 2-乙基-2-甲基-1,3-二氧杂烷 、 对甲苯磺酸 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 hexahydro-spiro(1,3-dioxolane-2,2'-<2H>-inden)-5'-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3,4-二亚甲基环戊酮乙烯缩酮：用于[6.5]环化系统的有用的二烯：在赤霉素的正式合成中的应用

  摘要：

  描述了一种方便的制备3,4-双亚甲基环戊酮乙烯缩酮的方法，该缩酮是一种用于Diels-Alder反应的新型有价值的二烯，旨在生产功能化的[6.5]环系。使用两个衍生自标题化合物的环加合物作为起始原料，正式合成了赤霉素acd GA 3，证明了该方法的价值和对功能化氢化茚体系构建的适用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89252-8

文献信息

• BARCO, ACHILLE;BENETTI, SIMONETTA;CASOLARI, ALBERTO;MANFREDINI, STEFANO;P+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N2, C. 3935-3944
  作者：BARCO, ACHILLE、BENETTI, SIMONETTA、CASOLARI, ALBERTO、MANFREDINI, STEFANO、P+

  DOI：——

  日期：——