1-(hexahydro-5'-benzyloxy-spiro(1,3-dioxolane-2,2'-<2H>-inden-5'-yl))-2-(methylsulfinyl)-ethanone | 125404-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(hexahydro-5'-benzyloxy-spiro(1,3-dioxolane-2,2'-<2H>-inden-5'-yl))-2-(methylsulfinyl)-ethanone
• 英文别名: 2-methylsulfinyl-1-(5'-phenylmethoxyspiro[1,3-dioxolane-2,2'-3,4,6,7-tetrahydro-1H-indene]-5'-yl)ethanone
• CAS: 125404-54-8
• 化学式: C₂₁H₂₆O₅S
• 分子量: 390.5
• InChiKey: AXTJZNFAOXPPST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(hexahydro-5'-benzyloxy-spiro(1,3-dioxolane-2,2'-<2H>-inden-5'-yl))-2-(methylsulfinyl)-ethanone 在 deactivated Ni Raney W₂ 、 palladium carbon 氢气 、 四氯化锡 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.33h， 生成 (3aα,6β,8aα)-hexahydro-6-hydroxy-3a,6-methanoazulen-(3H,4H)-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  3,4-二亚甲基环戊酮乙烯缩酮：用于[6.5]环化系统的有用的二烯：在赤霉素的正式合成中的应用

  摘要：

  描述了一种方便的制备3,4-双亚甲基环戊酮乙烯缩酮的方法，该缩酮是一种用于Diels-Alder反应的新型有价值的二烯，旨在生产功能化的[6.5]环系。使用两个衍生自标题化合物的环加合物作为起始原料，正式合成了赤霉素acd GA 3，证明了该方法的价值和对功能化氢化茚体系构建的适用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89252-8
• 作为产物：
  描述：

  7,8-二(亚甲基)-1,4-二氧杂螺[4.4]壬烷 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 1-(hexahydro-5'-benzyloxy-spiro(1,3-dioxolane-2,2'-<2H>-inden-5'-yl))-2-(methylsulfinyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  3,4-二亚甲基环戊酮乙烯缩酮：用于[6.5]环化系统的有用的二烯：在赤霉素的正式合成中的应用

  摘要：

  描述了一种方便的制备3,4-双亚甲基环戊酮乙烯缩酮的方法，该缩酮是一种用于Diels-Alder反应的新型有价值的二烯，旨在生产功能化的[6.5]环系。使用两个衍生自标题化合物的环加合物作为起始原料，正式合成了赤霉素acd GA 3，证明了该方法的价值和对功能化氢化茚体系构建的适用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89252-8

文献信息

• BARCO, ACHILLE;BENETTI, SIMONETTA;CASOLARI, ALBERTO;MANFREDINI, STEFANO;P+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N2, C. 3935-3944
  作者：BARCO, ACHILLE、BENETTI, SIMONETTA、CASOLARI, ALBERTO、MANFREDINI, STEFANO、P+

  DOI：——

  日期：——