cis-3,4-bis(iodomethyl)cyclopentanone | 89408-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-3,4-bis(iodomethyl)cyclopentanone
• 英文别名: cis-3,4-diiodomethyl cyclopentanone；cis-3,4-diiodomethylcyclopentanone；(3S,4R)-3,4-bis(iodomethyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 89408-39-9
• 化学式: C₇H₁₀I₂O
• 分子量: 363.965
• InChiKey: WXLGXPJJSDXNEC-OLQVQODUSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.9±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3,4-bis(iodomethyl)cyclopentanone 在 2-乙基-2-甲基-1,3-二氧杂烷 、 sodium methylate 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸酐 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 78.83h， 生成 (1R,8R)-10-methylsulfanyl-8-phenylmethoxytricyclo[6.2.1.01,5]undec-4-ene-3,9-dione
  参考文献：
  名称：

  3,4-二亚甲基环戊酮乙烯缩酮：用于[6.5]环化系统的有用的二烯：在赤霉素的正式合成中的应用

  摘要：

  描述了一种方便的制备3,4-双亚甲基环戊酮乙烯缩酮的方法，该缩酮是一种用于Diels-Alder反应的新型有价值的二烯，旨在生产功能化的[6.5]环系。使用两个衍生自标题化合物的环加合物作为起始原料，正式合成了赤霉素acd GA 3，证明了该方法的价值和对功能化氢化茚体系构建的适用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89252-8
• 作为产物：
  描述：

  cis-3-oxabicyclo<3.3.0>octan-7-one 在 磷化氢 、 氢碘酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到cis-3,4-bis(iodomethyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  合成正三环和反三环[4.1.0.0 2,4 ]庚烷-5-酮及相关化合物

  摘要：

  方便输入标题化合物1和2，以及顺式和反式-4-碘甲基-双环[3.1.0]-己-2-酮3和4以及4-甲基-双环[3.1.0报道了涉及顺式和反式-3,4-二碘甲基环戊酮6和7的碱促进反应的] -hex-3-en-2-one 5，并且6和7对不同的碱的行为。bfv40bp4761b

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91105-6

文献信息

• Transannular interaction in 3-heterobicyclo[3.3.0]octanes, implications for the mechanism of biotin action
  作者：Albrecht Berkessel

  DOI：10.1021/jo00268a035

  日期：1989.3
• Baraldi, Pier Giovanni; Barco, Achille; Benetti, Simonetta, Gazzetta Chimica Italiana, 1984, vol. 114, # 3/4, p. 177 - 184
  作者：Baraldi, Pier Giovanni、Barco, Achille、Benetti, Simonetta、Gandolfi, Carmelo A.、Pollini, Gian Piero、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a new sulphur-containing carbaprostacyclin analogue
  作者：P.G. Baraldi、A. Barco、S. Benetti、C.A. Gandolfi、G.P. Pollini、D. Simoni

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94029-2

  日期：1983.1
• BERKESSEL, ALBRECHT, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1658-1692
  作者：BERKESSEL, ALBRECHT

  DOI：——

  日期：——
• BARCO, ACHILLE;BENETTI, SIMONETTA;CASOLARI, ALBERTO;MANFREDINI, STEFANO;P+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N2, C. 3935-3944
  作者：BARCO, ACHILLE、BENETTI, SIMONETTA、CASOLARI, ALBERTO、MANFREDINI, STEFANO、P+

  DOI：——

  日期：——