(2E,6E)-7,11-dimethyl-3-ethyl-2,6,10-dodecatrien-1-ol | 38261-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E)-7,11-dimethyl-3-ethyl-2,6,10-dodecatrien-1-ol
• 英文别名: (2E,6E)-3-ethyl-7,11-dimethyldodeca-2,6,10-trienol；(all-E)-3-ethyl-7,11-dimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol；(2E,6E)-3-ethyl-7,11-dimethyl-dodeca-2,6,10-trien-1-ol；(E,E)-3-Ethyl-7,11-dimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-ol；(2E,6E)-3-ethyl-7,11-dimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol
• CAS: 38261-70-0
• 化学式: C₁₆H₂₈O
• 分子量: 236.398
• InChiKey: HGEDOEDIUXJIJS-NCZFFCEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-7,11-dimethyl-3-ethyl-2,6,10-dodecatrien-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 sodium borotritide 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel olfactory ligands via terpene synthases

  摘要：

  描述了一种合成生物学方法来合理设计新型嗅觉配体。

  DOI：

  10.1039/c5cc01814e
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-4-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2-ethyl-2-buten-1-oate 在 联苯 、 barium(II) iodide 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 (2E,6E)-7,11-dimethyl-3-ethyl-2,6,10-dodecatrien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Natural and Unnatural Terpenoid Precursors of Insect Juvenile Hormone

  摘要：

  The biosynthesis of insect juvenile hormone (JH) is due, in part, to the precise head-to-tail coupling of allylic and homoallylic diphosphate substrates, as catalyzed by one or more prenyltransferases. To better understand this enzyme's role in JH production, homodimethylallyl diphosphate and both the natural and unnatural homologs of geranyl diphosphate have been prepared as potential substrates for insect prenyltransferase. These latter materials were constructed in a convergent manner by olefination of the corresponding trisnoraldehydes obtained from either terminal oxidative cleavage of geraniol or higher-order cuprate conjugate addition to acrolein. To aid in characterizing the nature of the terpenoid skeletons formed from our in vitro studies, homologous derivatives of farnesol were also prepared by anion coupling of the geranyl derivatives to either C-5 or C-6 allylic bromides. The preparation of these materials and the results of incubations with larval corpora allata homogenates of the lepidopteran Manduca sexta are described.

  DOI：

  10.1021/jo962008q

文献信息

• Inhibition of squalene synthetase by farnesyl pyrophosphate analogs
  作者：Paul R. Ortiz de Montellano、Jeng Shu Wei、Rafael Castillo、Charles K. Hsu、Amrit Boparai

  DOI：10.1021/jm00212a011

  日期：1977.2

  geraniol. The double bonds in all the above compounds were in the E configuration, except phytol, which was a 7:3 mixture of 2E and 2Z isomers. Each of the pyrophosphates inhibits the incorporation of labeled farnesyl pyrophosphate into squalene by a yeast enzyme preparation. Free alcohols and monophosphates are inactive. The analogues, listed in order of decreasing inhibitory strength, are, by kinetic analysis

  已经合成了以下法尼醇类似物的焦磷酸盐：2-甲基法尼醇；7,11-二甲基-3-乙基-2,6,10-十二碳三烯-1-醇; 3-脱甲基法尼醇; 4-甲基硫代法尼醇; 7,11-二甲基-3-碘-2,6,10-十二碳三烯-1-醇; 7,11-二甲基02-碘-2,6,10-十二碳三烯-1-醇; 7,11-二甲基十二烷基-6,10-dien-2-yn-1-ol; 植醇 3,7,11-三甲基-2-十二烯-1-醇; 3,7,11-三甲基十二烷基-1-醇; 和香叶醇。上述所有化合物中的双键均呈E构型，但植醇除外，后者是2E和2Z异构体的7：3混合物。每种焦磷酸盐通过酵母酶制剂抑制标记的法呢基焦磷酸盐掺入角鲨烯。游离醇和单磷酸盐是惰性的。按抑制强度递减的顺序列出的类似物，通过动力学分析为竞争性或混合抑制剂。没有观察到不可逆的抑制作用。结果表明与酶的结合主要由焦磷酸部分介导，焦磷酸部分由相对非特异性的亲脂性相互作
• Specificity of geranylgeranyl diphosphate synthase for homoallylic substrate analogs
  作者：Norimasa Ohya、Takumi Ichijo、Hana Sato、Takeshi Nakamura、Saki Yokota、Hiroshi Sagami、Masahiko Nagaki

  DOI：10.1016/j.molcatb.2015.07.006

  日期：2015.10

  reaction with the allylic substrate geranyl diphosphate (GPP) that is catalyzed by GGPPase. GGPPase catalyzed the reaction of GPP with 3-desmethylisopentenyl diphosphate (but-3-enyl diphosphate) to yield 3-desmethylfarnesyl diphosphate (12.1%), as well as the reaction of GPP with 3-ethylbut-3-enyl diphosphate or 3-propylbut-3-enyl diphosphate to yield 3-ethylfarnesyl diphosphate (46.9%) or 3-propylfarnesyl

  这项研究的目的是确定智人香叶基香叶基香叶基二磷酸合酶（GGPPase）对异戊烯基二磷酸（IPP）类似物的底物特异性，以利于将其应用于有机合成技术，以研究异戊二烯链延长酶。为此，我们使用在3位含有不同烷基侧链的IPP类似物2a-d作为与GGPPase催化的烯丙基底物香叶基二磷酸（GPP）缩合反应的底物。GGPPase催化GPP与3-去甲基异戊烯基二磷酸（but-3-enyl diphosphate）的反应生成3-desmethylfarnesyl diphosphate（12.1％），以及GPP与3-乙基丁-3-烯基二磷酸或3-丙基丁酯的反应-3-烯基二磷酸酯，生成3-乙基法呢基二磷酸酯（46.9％）或3-丙基法呢基二磷酸酯（22.6％），分别。然而，当将3-丁基丁-3-烯基二磷酸酯用作底物时，未检测到反应产物。
• Phosphorus-containing squalene synthetase inhibitors and method for their preparation
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0409181A2

  公开（公告）日：1991-01-23

  Compounds which are inhibitors of cholesterol biosynthesis (by inhibiting de novo squalene biosynthesis), and thus are useful as hypocholesterolemic agents and anti atherosclerotic agents are provided which have the structure wherein m is 1, 2 or 3; n is 0, 1, 2 or 3; Y1 and Y2 are H or halogen; R2, R3 and R4 may be the same or different and are independently H, metal ion, C1 to Cs alkyl or C3 to C12 alkenyl; X is O, S, NH or NCH2R15 wherein R15 is H or C1 to C5 alkyl; and R1 is R5-Q1-Q2-Q3- wherein Q1, Q2 and Q3 are the same or different and are independently or a single bond, with the proviso that if Q1 is a bond, then Q2 and Q3 are bonds and if Q2 is a bond, then Q3 is a bond, and wherein R6 is H, alkyl, halo, or haloalkyl, R7 is H, halo, alkyl or alkylthio; R8 is H, halogen, trimethylsilyl or lower alkyl; R9 is H or lower alkyl-; R16-C≡C-CH2- (wherein R16 is H or lower alkyl) or CH3(CH2)p where p is an integer from 2 to 7; R10, and R" are the same or different and are independently H, lower alkyl, halogen, haloalkyl or lower alkenyl or R10 and R11 can be taken together to form (CH2)s where s is an integer from 2 to 7; and R13 an R14 are the same or different and are independently lower alkyl, with the proviso that if all of Q1, Q2 and Q3 are bonds, then both R10 and R" cannot be H and R5 cannot be alkyl(CH2)P- with p≦4; including all stereoisomers thereof. New intermediates, new methods of preparation and a method for using such compounds to inhibit cholesterol biosynthesis are also provided.

  所提供的化合物是胆固醇生物合成的抑制剂（通过抑制角鲨烯的从头生物合成），因此可用作降胆固醇药和抗动脉粥样硬化药，其结构为 其中 m 为 1、2 或 3；n 为 0、1、2 或 3； Y1 和 Y2 是 H 或卤素； R2、R3 和 R4 可以相同或不同，且独立地为 H、金属离子、C1 至 Cs 烷基或 C3 至 C12 烯基； X 是 O、S、NH 或 NCH2R15，其中 R15 是 H 或 C1 至 C5 烷基；以及 R1 是 R5-Q1-Q2-Q3-，其中 Q1、Q2 和 Q3 相同或不同，且各自独立 或单键，但如果 Q1 是键，则 Q2 和 Q3 是键，如果 Q2 是键，则 Q3 是键，其中 R6 是 H、烷基、卤代或卤代烷基，R7 是 H、卤代、烷基或硫代烷基；R8 是 H、卤素、三甲基硅基或低级烷基；R9 是 H 或低级烷基-； R16-C≡C-CH2-（其中 R16 是 H 或低级烷基）或 CH3(CH2)p，其中 p 是 2 至 7 的整数；R10 和 R "相同或不同，且独立地是 H、低级烷基、卤素、卤代烷基或低级烯基，或 R10 和 R11 可合并形成 (CH2)s，其中 s 是 2 至 7 的整数；R13 和 R14 相同或不同，且独立地为低级烷基，但如果 Q1、Q2 和 Q3 全部为键，则 R10 和 R" 不能为 H，R5 不能为 p≦4 的烷基（CH2）P-；包括其所有立体异构体。 此外，还提供了新的中间体、新的制备方法以及使用此类化合物抑制胆固醇生物合成的方法。
• US5212164A
  申请人：——

  公开号：US5212164A

  公开（公告）日：1993-05-18
• US5273969A
  申请人：——

  公开号：US5273969A

  公开（公告）日：1993-12-28