benzyl (2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dienoate | 56387-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 56387-58-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: CJHRXOFWFYQRPM-HPIZBCMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dienoate 、 3-氯苯甲醛 、 3-溴苯硼酸频呐醇酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 [RhCl((R,R)-Ph-tfb(*))]2 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由 Rh 催化的共轭加成引发的缺电子二烯的非对映、对映和 Z 选择性 α,δ-双官能化

  摘要：

  金属催化的对映选择性共轭加成是立体选择性合成的高度可靠的方法；然而，由无环 π 系统的共轭芳基化引发的多组分反应很少见。这些反应通常以较差的非对映选择性进行，同时需要碱性的、对水分敏感的有机金属亲核试剂。在这里，我们展示了由四氟苯并二甲苯配体 (Ph-tfb) 支持的 Rh 催化剂能够使缺电子的 1,3-二烯与有机硼酸亲核试剂和醛对映-、非对映-和Z-选择性 α,δ-双官能化亲电试剂产生Z-具有三个立体中心的高烯丙醇。该反应适应由酯、酰胺、酮或芳基活化的二烯底物，并可用于偶联芳基、烯基或烷基醛。加成产物中Z-烯烃单元的非对映选择性官能化允许产生具有高dr和ee 的五个立体中心的化合物. 机理研究表明醛烯丙基化是决定速率的步骤，并且与类似的 Rh-烯醇化物的反应不同，δ-芳基化产生的 Rh-烯丙基物种经历醛捕获而不是质子分解，即使当水作为共溶剂存在时也是如此。这些发现应该对使用特殊的金属催化

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05427
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 5-phenylpent-2-ynoate 在 poly(styrene-co-[4-hydroxystyrene]-co-[4-styryldiphenylphosphine]) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到benzyl (2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  使用带有三苯基膦和苯酚基团的双功能聚合物催化剂将贫电子炔烃异构化为相应的 (E,E)-1,3-二烯

  摘要：

  描述了使用带有膦基和苯酚基团的双官能非交联聚苯乙烯对带有吸电子酯取代基的炔烃进行有机催化异构化，以优异的产率和立体选择性提供相应的 (E,E)-二烯。当仅用膦基团官能化的聚苯乙烯用作催化剂时，所需产物的收率低或没有收率。因此，双功能聚苯乙烯催化剂的两个官能团对于有效催化的发生都是必不可少的。这种双功能聚合物催化剂还用于从相应的炔烃合成 (E,E,E)-三烯和 (E,E)-二烯取代的 2(H)-吡喃-2-酮。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258576

文献信息

• Isomerization of Electron-Poor Alkynes to the Corresponding (E,E)-1,3-Dienes Using a Bifunctional Polymeric Catalyst Bearing Triphenylphosphine and Phenol Groups
  作者：Patrick Toy、Cathy Kwong、Michael Fu、Henry Law

  DOI：10.1055/s-0030-1258576

  日期：2010.10

  The use of a bifunctional non-cross-linked polystyrene bearing both phosphme and phenol groups tor the organocatalytic isomerization of alkynes bearing electron-withdrawing ester substituents to afford the corresponding (E,E)-dienes in excellent yield and stereoselectivity is described. When polystyrene functionalized with only phosphine groups was used as the catalyst, either low or no yield of the

  描述了使用带有膦基和苯酚基团的双官能非交联聚苯乙烯对带有吸电子酯取代基的炔烃进行有机催化异构化，以优异的产率和立体选择性提供相应的 (E,E)-二烯。当仅用膦基团官能化的聚苯乙烯用作催化剂时，所需产物的收率低或没有收率。因此，双功能聚苯乙烯催化剂的两个官能团对于有效催化的发生都是必不可少的。这种双功能聚合物催化剂还用于从相应的炔烃合成 (E,E,E)-三烯和 (E,E)-二烯取代的 2(H)-吡喃-2-酮。
• 10.1002/chem.202401905
  作者：Manwar, Rina Raju、Balamurugan, Rengarajan

  DOI：10.1002/chem.202401905

  日期：——

  demonstrated as olefinating agents in the silver-catalyzed olefination of aryl and cinnamyl aldehydes to make α,β- and α,β,γ,δ-unsaturated esters with excellent E-selectivity. Trimethyl orthoformate plays a dual role by generating nucleophilic allenolate from propiolate and more electrophilic oxocarbenium ion from aldehyde to effect the reaction.

  丙炔酯已被证明可以作为银催化芳基醛和肉桂醛烯化反应中的烯化剂，以制备具有优异E选择性的 α,β- 和 α,β,γ,δ-不饱和酯。原甲酸三甲酯发挥双重作用，通过从丙炔酸生成亲核联烯酸和从醛生成更具亲电性的氧碳鎓离子来实现反应。
• Liquid Crystal Photoalignment Agent, Liquid Crystal Photoalignment Film Using the Same, and Liquid Crystal Display Device Including the Liquid Crystal Photoalignment Film
  申请人：YOO Yong-Sik

  公开号：US20130165598A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  Disclosed are a liquid crystal photoalignment agent, a liquid crystal photoalignment film using the same, and a liquid crystal display including the liquid crystal photoalignment film. The liquid crystal photoalignment agent includes a polymer including polyamic acid including a repeating unit represented by Chemical Formula 1, polyimide including a repeating unit represented by Chemical Formula 2, or a combination thereof, or includes a first polymer including polyamic acid including a repeating unit represented by Chemical Formula 5, polyimide including a repeating unit represented by Chemical Formula 6, or a combination thereof; and a second polymer including polyamic acid including a repeating unit represented by Chemical Formula 7, polyimide including a repeating unit represented by Chemical Formula 8, or a combination thereof, wherein Chemical Formulae 1, 2 and 5 to 8 are the same as defined in the detailed description.
• Diastereo-, Enantio-, and <i>Z</i>-Selective α,δ-Difunctionalization of Electron-Deficient Dienes Initiated by Rh-Catalyzed Conjugate Addition
  作者：Christopher J. C. Cooze、Wesley McNutt、Markus D. Schoetz、Bohdan Sosunovych、Svetlana Grigoryan、Rylan J. Lundgren

  DOI：10.1021/jacs.1c05427

  日期：2021.7.21

  with organoboronic acid nucleophiles and aldehyde electrophiles to generate Z-homoallylic alcohols with three stereocenters. The reaction accommodates diene substrates activated by ester, amide, ketone, or aromatic groups and can be used to couple aryl, alkenyl, or alkyl aldehydes. Diastereoselective functionalization of the Z-olefin unit in the addition products allows for the generation of compounds

  金属催化的对映选择性共轭加成是立体选择性合成的高度可靠的方法；然而，由无环 π 系统的共轭芳基化引发的多组分反应很少见。这些反应通常以较差的非对映选择性进行，同时需要碱性的、对水分敏感的有机金属亲核试剂。在这里，我们展示了由四氟苯并二甲苯配体 (Ph-tfb) 支持的 Rh 催化剂能够使缺电子的 1,3-二烯与有机硼酸亲核试剂和醛对映-、非对映-和Z-选择性 α,δ-双官能化亲电试剂产生Z-具有三个立体中心的高烯丙醇。该反应适应由酯、酰胺、酮或芳基活化的二烯底物，并可用于偶联芳基、烯基或烷基醛。加成产物中Z-烯烃单元的非对映选择性官能化允许产生具有高dr和ee 的五个立体中心的化合物. 机理研究表明醛烯丙基化是决定速率的步骤，并且与类似的 Rh-烯醇化物的反应不同，δ-芳基化产生的 Rh-烯丙基物种经历醛捕获而不是质子分解，即使当水作为共溶剂存在时也是如此。这些发现应该对使用特殊的金属催化
• Organocatalytic Alkyne Isomerizations under Flow Conditions Using Heterogeneous Bifunctional Polystyrene Bearing Phosphine and Phenol Groups
  作者：Andreas Kirschning、Patrick Toy、Sascha Ceylan、Henry Law

  DOI：10.1055/s-0036-1588589

  日期：——

  polymer bearing phosphine and phenol groups was developed to catalyze the isomerization of electronically activated alkynes. This organocatalytic process provided the corresponding (E,E)-dienes and was shown to work under both batch and flow conditions. A heterogeneous bifunctional polymer bearing phosphine and phenol groups was developed to catalyze the isomerization of electronically activated alkynes

  摘要 开发了带有膦和酚基团的非均相双官能聚合物，以催化电子活化炔烃的异构化。该有机催化过程提供了相应的（E，E）二烯，并显示出在间歇和流动条件下均有效。 开发了带有膦和酚基团的非均相双官能聚合物，以催化电子活化炔烃的异构化。该有机催化过程提供了相应的（E，E）二烯，并显示出在间歇和流动条件下均有效。