(2S,3E,5R,8E)-5,9,13-trimethyltetradeca-3,8,12-trien-2-ol | 1373874-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3E,5R,8E)-5,9,13-trimethyltetradeca-3,8,12-trien-2-ol
• CAS: 1373874-68-0
• 化学式: C₁₇H₃₀O
• 分子量: 250.425
• InChiKey: LMPDNQYTLCUNSJ-FGNLDAKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3E,5R,8E)-5,9,13-trimethyltetradeca-3,8,12-trien-2-ol 在 四甲基乙二胺 、 (2-methylpropyl)lithium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-((6E,10S,11E,13R,16E)-2,6,10,13,17,21-hexamethyldocosa-2,6,11,16,20-pentaen-10-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  从仲烯丙基氨基甲酸酯合成对映体富集的叔硼酸酯的修正。在合成 C30 葡萄球菌中的应用

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja304872j
• 作为产物：
  描述：

  (R,3E,8E)-5,9,13-trimethyltetradeca-3,8,12-trien-2-one 在 trans-[Ru((R)-3,5-xylyl-BINAP)(Cl₂)((R)-DAIPEN)] 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以97%的产率得到(2S,3E,5R,8E)-5,9,13-trimethyltetradeca-3,8,12-trien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  从二级烯丙基氨基甲酸酯合成富含对映体的叔硼酸酯。在合成C30葡萄球菌中的应用

  摘要：

  对映体富集的仲烯丙基氨基甲酸酯已被 sBuLi 去质子化并与硼酸酯反应。与其他亲电试剂相比，观察到了高α-选择性，并且硼酸盐络合物的形成几乎完全保留了立体化学。硼酸酯复合物经历了立体有择的 1,2-迁移，产生了具有更高 er (>98:2) 的叔烯丙基硼酸酯。该反应的范围已被探索并发现包括广泛的烯丙基氨基甲酸酯和硼酸酯。该方法已应用于 C30 葡萄球菌烯的每种非对映异构体的八步立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ja303022d

文献信息

• Correction to Synthesis of Enantioenriched Tertiary Boronic Esters from Secondary Allylic Carbamates. Application to the Synthesis of C30 Botryococcene
  作者：Alexander P. Pulis、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/ja304872j

  日期：2012.7.11
• Synthesis of Enantioenriched Tertiary Boronic Esters from Secondary Allylic Carbamates. Application to the Synthesis of C30 Botryococcene
  作者：Alexander P. Pulis、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/ja303022d

  日期：2012.5.2

  reaction has been explored and found to embrace a broad range of both allylic carbamates and boronic esters. The methodology has been applied to an eight-step, stereoselective synthesis of each of the diastereoisomers of C30 botryococcene.

  对映体富集的仲烯丙基氨基甲酸酯已被 sBuLi 去质子化并与硼酸酯反应。与其他亲电试剂相比，观察到了高α-选择性，并且硼酸盐络合物的形成几乎完全保留了立体化学。硼酸酯复合物经历了立体有择的 1,2-迁移，产生了具有更高 er (>98:2) 的叔烯丙基硼酸酯。该反应的范围已被探索并发现包括广泛的烯丙基氨基甲酸酯和硼酸酯。该方法已应用于 C30 葡萄球菌烯的每种非对映异构体的八步立体选择性合成。