allyl 2-azido-3-O-benzyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-C-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-deoxy-4-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranoside | 344615-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-azido-3-O-benzyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-C-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-deoxy-4-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5S,6R)-3-azido-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-phenylmethoxy-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 344615-45-8
• 化学式: C₄₇H₆₃N₃O₇Si₂
• 分子量: 838.204
• InChiKey: XGLNOMNAUCFFQN-FEHBFAEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.74
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-azido-3-O-benzyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-C-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-deoxy-4-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranoside 在 草酰氯 、 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 L-Selectride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.03h， 生成 (2S,3R,4R,5S)-N-methyl-2-azido-3-benzyloxy-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-4-(p-methoxybenzyloxy)-5-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxy]hexanoamide
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖衍生物全合成鞘氨醇E

  摘要：

  描述了以立体控制的方式从已知的d-葡萄糖衍生物9全合成鞘氨醇单蛋白E（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01058-x
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-C-formyl-α-D-mannopyranoside 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 allyl 2-azido-3-O-benzyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-C-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-deoxy-4-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖衍生物全合成鞘氨醇E

  摘要：

  描述了以立体控制的方式从已知的d-葡萄糖衍生物9全合成鞘氨醇单蛋白E（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01058-x

文献信息

• Total synthesis of sphingofungin E
  作者：Tsuyoshi Nakamura、Masao Shiozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00246-5

  日期：2001.4

  Total synthesis of sphingofungin E (1) using an already known D-glucose derivative as a chiral synthon is described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.