allyl 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-C-formyl-α-D-mannopyranoside | 500783-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: allyl 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-C-formyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 500783-31-3
• 化学式: C₂₄H₂₅N₃O₆
• 分子量: 451.479
• InChiKey: KKTNTFRDTGRPIT-YYTJJFCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  111.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-C-formyl-α-D-mannopyranoside 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 71.53h， 生成 (2S,3R,4R,5S)-N-methyl-2-azido-3-benzyloxy-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-4-(p-methoxybenzyloxy)-5-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxy]hexanoamide
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖衍生物全合成鞘氨醇E

  摘要：

  描述了以立体控制的方式从已知的d-葡萄糖衍生物9全合成鞘氨醇单蛋白E（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01058-x
• 作为产物：
  描述：

  在 六甲基磷酰三胺 、 sodium azide 、 15-冠醚-5 作用下， 反应 17.0h， 生成 allyl 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-C-formyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖衍生物全合成鞘氨醇E

  摘要：

  描述了以立体控制的方式从已知的d-葡萄糖衍生物9全合成鞘氨醇单蛋白E（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01058-x