4L-(4,5,6/0)-6-O-((tert-butyl)dimethylsilyl)-4,5,6-trihydroxy-4,5-O-isopropylidene-cyclohex-2-enone | 101246-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4L-(4,5,6/0)-6-O-((tert-butyl)dimethylsilyl)-4,5,6-trihydroxy-4,5-O-isopropylidene-cyclohex-2-enone
• 英文别名: 4L-(4,5,6/0)-6-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-4,5,6-trihydroxy-4,5-O-isopropylidene-cyclohex-2-enone
• CAS: 101246-13-3
• 化学式: C₁₅H₂₆O₄Si
• 分子量: 298.455
• InChiKey: MCDHZCKWJYLGEH-FRRDWIJNSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4L-(4,5,6/0)-6-O-((tert-butyl)dimethylsilyl)-4,5,6-trihydroxy-4,5-O-isopropylidene-cyclohex-2-enone 在 三甲基铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 4L-(4,5,6/0)-6-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-4,5,6-trihydroxy-2-hydroxymethyl-4,5-O-isopropylidenecyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  从灰孢链霉菌NIIDA和OGASAWARA合成乙二醛酶I抑制剂

  摘要：

  分别以甲基α-D-吡喃葡萄糖苷和甲基α-D-甘露吡喃糖苷直接制备假内酯6和12。所述pseudolactone 6与反应叔丁基lithioacetate，得到保护的，三羟基环己烯酮羧酸7（51％）。空间位阻，L-核糖-构型pseudolactone 12与反应乙基膦酸二乙酯和甲基膦酸二甲酯，得到受保护的trihydroxycyclohexenones 17（49％）和18（62％），分别。羟甲基化的环己烯酮21由18通过先用Me 2 AlSPh然后再用甲醛处理，将产物19氧化并消除。21的脱保护得到2，与KD16-U1相同。2的酯化得到1，与标题化合物相同。备选地，通过21的酯化，然后使羟基脱保护，以较高的产率获得1。该合成从甲基α-D-甘露吡喃糖苷分别得到1和2，总产率分别为18％和20％，证实了它们的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680425
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4L-(4,5,6/0)-6-O-((tert-butyl)dimethylsilyl)-4,5,6-trihydroxy-4,5-O-isopropylidene-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  从灰孢链霉菌NIIDA和OGASAWARA合成乙二醛酶I抑制剂

  摘要：

  分别以甲基α-D-吡喃葡萄糖苷和甲基α-D-甘露吡喃糖苷直接制备假内酯6和12。所述pseudolactone 6与反应叔丁基lithioacetate，得到保护的，三羟基环己烯酮羧酸7（51％）。空间位阻，L-核糖-构型pseudolactone 12与反应乙基膦酸二乙酯和甲基膦酸二甲酯，得到受保护的trihydroxycyclohexenones 17（49％）和18（62％），分别。羟甲基化的环己烯酮21由18通过先用Me 2 AlSPh然后再用甲醛处理，将产物19氧化并消除。21的脱保护得到2，与KD16-U1相同。2的酯化得到1，与标题化合物相同。备选地，通过21的酯化，然后使羟基脱保护，以较高的产率获得1。该合成从甲基α-D-甘露吡喃糖苷分别得到1和2，总产率分别为18％和20％，证实了它们的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680425

文献信息

• Synthesis of a Glyoxalase I Inhibitor fromStreptomyces griseosporeus NIIDAet OGASAWARA
  作者：Sohail Mirza、Louis-Pierre Molleyres、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19850680425

  日期：1985.6.26

  KD16-Ul. Esterification of 2 gave 1, identical with the title compound. Alternatively, 1 was obtained in higher yields by esterification of 21, followed by deprotection of the hydroxy groups. This synthesis gave 1 and 2 from methyl α-D-mannopyranoside in an overall yield of 18 and 20 %, respectively, confirming their absolute configuration.

  分别以甲基α-D-吡喃葡萄糖苷和甲基α-D-甘露吡喃糖苷直接制备假内酯6和12。所述pseudolactone 6与反应叔丁基lithioacetate，得到保护的，三羟基环己烯酮羧酸7（51％）。空间位阻，L-核糖-构型pseudolactone 12与反应乙基膦酸二乙酯和甲基膦酸二甲酯，得到受保护的trihydroxycyclohexenones 17（49％）和18（62％），分别。羟甲基化的环己烯酮21由18通过先用Me 2 AlSPh然后再用甲醛处理，将产物19氧化并消除。21的脱保护得到2，与KD16-U1相同。2的酯化得到1，与标题化合物相同。备选地，通过21的酯化，然后使羟基脱保护，以较高的产率获得1。该合成从甲基α-D-甘露吡喃糖苷分别得到1和2，总产率分别为18％和20％，证实了它们的绝对构型。