4L-(4,5,6/0)-6-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-4,5,6-trihydroxy-2-hydroxymethyl-4,5-O-isopropylidenecyclohex-2-enone | 101246-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4L-(4,5,6/0)-6-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-4,5,6-trihydroxy-2-hydroxymethyl-4,5-O-isopropylidenecyclohex-2-enone
• 英文别名: 4L-(4,5,6/0)-6-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-4,5,6-trihydroxy-2-hydroxymethyl-4,5-O-isopropylidenecyclohex-2-enone；(3aR,4R,7aR)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4,7a-dihydro-3aH-1,3-benzodioxol-5-one
• CAS: 101246-15-5
• 化学式: C₁₆H₂₈O₅Si
• 分子量: 328.481
• InChiKey: BAHLBAFNHOXOQX-BNOWGMLFSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4L-(4,5,6/0)-6-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-4,5,6-trihydroxy-2-hydroxymethyl-4,5-O-isopropylidenecyclohex-2-enone 在 4-二甲氨基吡啶 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-巴豆酰氧基甲基-(4R,5R,6R)-4,5,6-三羟基环己-2-烯酮
  参考文献：
  名称：

  从灰孢链霉菌NIIDA和OGASAWARA合成乙二醛酶I抑制剂

  摘要：

  分别以甲基α-D-吡喃葡萄糖苷和甲基α-D-甘露吡喃糖苷直接制备假内酯6和12。所述pseudolactone 6与反应叔丁基lithioacetate，得到保护的，三羟基环己烯酮羧酸7（51％）。空间位阻，L-核糖-构型pseudolactone 12与反应乙基膦酸二乙酯和甲基膦酸二甲酯，得到受保护的trihydroxycyclohexenones 17（49％）和18（62％），分别。羟甲基化的环己烯酮21由18通过先用Me 2 AlSPh然后再用甲醛处理，将产物19氧化并消除。21的脱保护得到2，与KD16-U1相同。2的酯化得到1，与标题化合物相同。备选地，通过21的酯化，然后使羟基脱保护，以较高的产率获得1。该合成从甲基α-D-甘露吡喃糖苷分别得到1和2，总产率分别为18％和20％，证实了它们的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680425
• 作为产物：
  描述：

  4L-(4,5,6/0)-6-O-((tert-butyl)dimethylsilyl)-4,5,6-trihydroxy-4,5-O-isopropylidene-cyclohex-2-enone 在 三甲基铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 4L-(4,5,6/0)-6-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-4,5,6-trihydroxy-2-hydroxymethyl-4,5-O-isopropylidenecyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  从灰孢链霉菌NIIDA和OGASAWARA合成乙二醛酶I抑制剂

  摘要：

  分别以甲基α-D-吡喃葡萄糖苷和甲基α-D-甘露吡喃糖苷直接制备假内酯6和12。所述pseudolactone 6与反应叔丁基lithioacetate，得到保护的，三羟基环己烯酮羧酸7（51％）。空间位阻，L-核糖-构型pseudolactone 12与反应乙基膦酸二乙酯和甲基膦酸二甲酯，得到受保护的trihydroxycyclohexenones 17（49％）和18（62％），分别。羟甲基化的环己烯酮21由18通过先用Me 2 AlSPh然后再用甲醛处理，将产物19氧化并消除。21的脱保护得到2，与KD16-U1相同。2的酯化得到1，与标题化合物相同。备选地，通过21的酯化，然后使羟基脱保护，以较高的产率获得1。该合成从甲基α-D-甘露吡喃糖苷分别得到1和2，总产率分别为18％和20％，证实了它们的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680425