methyl (+/-)-3-oxo-3-<4,5,6,7-tetrahydro-4-(2-hydroxyethyl)pyrazolo<1,5-a>pyridin-3-yl>propionate | 134706-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (+/-)-3-oxo-3-<4,5,6,7-tetrahydro-4-(2-hydroxyethyl)pyrazolo<1,5-a>pyridin-3-yl>propionate
• 英文别名: methyl 3-[4-(2-hydroxyethyl)-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl]-3-oxopropanoate
• CAS: 134706-60-8
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₄
• 分子量: 266.297
• InChiKey: IHCPCEYUHCWYOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  81.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (+/-)-3-oxo-3-<4,5,6,7-tetrahydro-4-(2-hydroxyethyl)pyrazolo<1,5-a>pyridin-3-yl>propionate 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl (+/-)-(4,5,5a,6,7,9-hexahydro-3H-8-oxa-2,2a-diazabenzoazulene-9-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  Gmeiner, Peter; Sommer, Josef, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 9, p. 921 - 927

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (+/-)-3-<4-<2-(benzyloxy)ethyl>-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo<1,5-a>pyridin-3-yl>-3-oxopropionate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到methyl (+/-)-3-oxo-3-<4,5,6,7-tetrahydro-4-(2-hydroxyethyl)pyrazolo<1,5-a>pyridin-3-yl>propionate
  参考文献：
  名称：

  Gmeiner, Peter; Sommer, Josef, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 9, p. 921 - 927

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tricyclic Azaergoline Analogues: Synthesis, Structural Modifications, and Pharmacological Studies
  作者：Peter Gmeiner、Josef Sommer、Georg Höfner、Joachim Mierau

  DOI：10.1002/ardp.19923251007

  日期：——

  extension of previous investigations on synthesis and dopamine autoreceptor activity of bicyclic ergoline analogues the tricyclic azaergoline analogues 9a and 9b were synthesized. Furthermore, the geometry of the aromatic β‐ethylamine moiety of 9a,b was modified by stereoselective construction of the cycloheptenyl fused pyrazolopyridine derivative 7 and the aminomethyl substituted tricycle 10. Binding affinity

  作为先前对双环麦角碱类似物的合成和多巴胺自身受体活性研究的延伸，合成了三环氮杂麦角林类似物 9a 和 9b。此外，通过立体选择性构建环庚烯基稠合吡唑并吡啶衍生物 7 和氨甲基取代的三环 10 来修饰 9a、b 的芳族 β-乙胺部分的几何结构。使用大鼠研究了这些化合物在多巴胺 (DA) 受体位点的结合亲和力纹状体匀浆：当用 DA-自身受体激动剂 [3H]-SND 919 标记时，这些化合物与多巴胺 D-2 受体显示出中等至微弱的选择性结合。小鼠体内研究表明，7、9a、b、和 10 影响他们的中枢神经系统活动。