allyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-arabino-hexopyranosid-2-ulose | 228565-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: allyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-arabino-hexopyranosid-2-ulose
• 英文别名: (2R,4aR,6S,8S,8aR)-2-phenyl-8-phenylmethoxy-6-prop-2-enoxy-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-one
• CAS: 228565-56-8
• 化学式: C₂₃H₂₄O₆
• 分子量: 396.44
• InChiKey: DPZAKRBIIFKGIS-KNQBKSORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-arabino-hexopyranosid-2-ulose 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 15-冠醚-5 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 86.03h， 生成 (2S,3R,4R,5R)-N-methyl-2-azido-3-benzyloxy-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-5-hydroxy-4-(p-methoxybenzyloxy)hexanoamide
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖衍生物全合成鞘氨醇E

  摘要：

  描述了以立体控制的方式从已知的d-葡萄糖衍生物9全合成鞘氨醇单蛋白E（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01058-x
• 作为产物：
  描述：

  allyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到allyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-arabino-hexopyranosid-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖衍生物全合成鞘氨醇E

  摘要：

  描述了以立体控制的方式从已知的d-葡萄糖衍生物9全合成鞘氨醇单蛋白E（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01058-x

文献信息

• Szabovik; Medgyes; Antal, Polish Journal of Chemistry, 1999, vol. 73, # 6, p. 1003 - 1009
  作者：Szabovik、Medgyes、Antal、Varga、Knott、Liptak

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of sphingofungin E
  作者：Tsuyoshi Nakamura、Masao Shiozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00246-5

  日期：2001.4

  Total synthesis of sphingofungin E (1) using an already known D-glucose derivative as a chiral synthon is described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.