tert-butyldimethyl((3-methylpent-1-yn-3-yl)oxy)silane | 128176-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyldimethyl((3-methylpent-1-yn-3-yl)oxy)silane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-(3-methylpent-1-yn-3-yloxy)silane
• CAS: 128176-27-2
• 化学式: C₁₂H₂₄OSi
• 分子量: 212.407
• InChiKey: DDRZGKCAXRWORF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl((3-methylpent-1-yn-3-yl)oxy)silane 在 二氯二茂锆 、 叔丁基锂 、 三溴化硼 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (E)-2-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylhex-2-enoyl)-1,8-dihydroxy-5-methoxy-3-methylanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  全合成及帕瑞霉素绝对构型的测定

  摘要：

  （±）-parimycin和（R）-parimycin的第一批总合成是从O- methylnaphthazarin（6）分九个合成步骤完成的。关键的步骤是分子间Diels–Alder反应6与二烯7，碘-二甲基亚砜催化的环脱氢反应和连二亚硫酸钠还原。测定自然parimycin的绝对构型是小号。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02999
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 3-甲基-1-戊炔-3-醇 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到tert-butyldimethyl((3-methylpent-1-yn-3-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  全合成及帕瑞霉素绝对构型的测定

  摘要：

  （±）-parimycin和（R）-parimycin的第一批总合成是从O- methylnaphthazarin（6）分九个合成步骤完成的。关键的步骤是分子间Diels–Alder反应6与二烯7，碘-二甲基亚砜催化的环脱氢反应和连二亚硫酸钠还原。测定自然parimycin的绝对构型是小号。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02999

文献信息

• The Effect of propargyl oxygen substituents in the carbene-chromium/alkyne cycloaddition
  作者：M.F. Semmelhack、Nakcheol Jeong、Gary R. Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94580-5

  日期：1990.1

  The usual reaction of alkalynes with arylcarbene chromium complexes is deflected by hte presence of propargylic alkoxy groups, especially in the case of the 2,5-dimethoxypnenyl carbene ligand; indenes and furans become significant products.

  炔烃与芳基碳烯铬配合物的通常反应因炔丙基烷氧基的存在而发生偏转，特别是在2,5-二甲氧基亚苯基碳烯卡宾配体的情况下；茚满和呋喃成为重要的产品。
• Concise Synthesis of (±)-γ-Indomycinone
  作者：Day-Shin Hsu、Takashi Matsumoto、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1246/cl.2006.1016

  日期：2006.9

  The first total synthesis of (±)-γ-indomycinone (2) has been accomplished starting from juglone (5) in nine steps, including Diels–Alder reaction of 5 and diene 6 and the formal 6-endo-dig cyclization of alkynone 3 as the key steps.

  (±)-γ-吲哚霉素酮 (2) 的首次全合成以胡桃醌 (5) 为起始点，分九个步骤完成，包括 5 和二烯 6 的 Diels-Alder 反应以及炔酮 3 的正式 6-endo-dig 环化作为关键步骤。