(2E,8R,10R,12E)-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-hydroxy-13-iodo-3,12-dimethyl-1-phenyltrideca-2,12-dien-6-one | 1375950-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2E,8R,10R,12E)-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-hydroxy-13-iodo-3,12-dimethyl-1-phenyltrideca-2,12-dien-6-one
• 英文别名: (2E,8R,10R,12E)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-hydroxy-13-iodo-3,12-dimethyl-1-phenyltrideca-2,12-dien-6-one
• CAS: 1375950-75-6
• 化学式: C₂₇H₄₃IO₃Si
• 分子量: 570.627
• InChiKey: CUEPXSHNISRBKS-PRGCIAPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.79
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,8R,10R,12E)-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-hydroxy-13-iodo-3,12-dimethyl-1-phenyltrideca-2,12-dien-6-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (5R,7S,9R)-5-((E)-3-iodo-2-methylallyl)-2,2,3,3,11,11,12,12-octamethyl-9-((E)-3-methyl-5-phenylpent-3-enyl)-4,10-dioxa-3,11-disilatridecan-7-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  RNA聚合酶抑制剂Ripostatin B和15-Deoxyripostatin A的总合成

  摘要：

  让我跳过：描述了一种高度聚合的ripostatin B（细菌RNA聚合酶的抑制剂）的总合成。构造和避免跳过的三烯异构化的关键步骤是双重Stille交叉偶联反应和闭环易位。此外，还制备了15-脱氧ripostatin A（一种稳定且构象锁定的ripostatin A类似物（参见方案，15-OH组红色），并在体内进行了测试。

  DOI：

  10.1002/anie.201108749
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 二氯二茂锆 、 (+)-β-chlorodiisopinocampheylborane 、 叔丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (2E,8S,10R,12E)-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-hydroxy-13-iodo-3,12-dimethyl-1-phenyltrideca-2,12-dien-6-one 、 (2E,8R,10R,12E)-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-hydroxy-13-iodo-3,12-dimethyl-1-phenyltrideca-2,12-dien-6-one
  参考文献：
  名称：

  RNA聚合酶抑制剂Ripostatin B和15-Deoxyripostatin A的总合成

  摘要：

  让我跳过：描述了一种高度聚合的ripostatin B（细菌RNA聚合酶的抑制剂）的总合成。构造和避免跳过的三烯异构化的关键步骤是双重Stille交叉偶联反应和闭环易位。此外，还制备了15-脱氧ripostatin A（一种稳定且构象锁定的ripostatin A类似物（参见方案，15-OH组红色），并在体内进行了测试。

  DOI：

  10.1002/anie.201108749

文献信息

• Total Synthesis of Ripostatin A
  作者：Wufeng Tang、Evgeny V. Prusov

  DOI：10.1021/ol302219x

  日期：2012.9.7

  The first total synthesis of the bacterial RNA-polymerase inhibitor ripostatin A (1) was achieved. The route utilizes a cyclic methyl acetal intermediate and a sequence of a double Stifle cross-coupling reaction followed by a ring-closing metathesis for the construction of the macrolactone ring. Additionally, an unprecedented formation of the 4-methoxy substituted tetrahydropyrans was observed during the acid catalyzed acetalization of the beta,delta-dihydroxyketone.