(Z)-((5R,7S,9R)-5-((E)-3-iodo-2-methylallyl)-2,2,3,3,11,11,12,12-octamethyl-9-((E)-3-methyl-5-phenylpent-3-enyl)-4,10-dioxa-3,11-disilatridecan-7-yl) 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-iodopent-2-enoate | 1375950-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-((5R,7S,9R)-5-((E)-3-iodo-2-methylallyl)-2,2,3,3,11,11,12,12-octamethyl-9-((E)-3-methyl-5-phenylpent-3-enyl)-4,10-dioxa-3,11-disilatridecan-7-yl) 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-iodopent-2-enoate
• 英文别名: [(1E,4R,6S,8R,11E)-4,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-iodo-2,11-dimethyl-13-phenyltrideca-1,11-dien-6-yl] (Z)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-iodopent-2-enoate
• CAS: 1375950-74-5
• 化学式: C₄₄H₇₈I₂O₅Si₃
• 分子量: 1025.17
• InChiKey: FCJUGXPCMXZERQ-WKMMHWAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  755.2±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.89
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-((5R,7S,9R)-5-((E)-3-iodo-2-methylallyl)-2,2,3,3,11,11,12,12-octamethyl-9-((E)-3-methyl-5-phenylpent-3-enyl)-4,10-dioxa-3,11-disilatridecan-7-yl) 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-iodopent-2-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 2,3-二甲基-2-丁烯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-((3E,6E,9E,12R,14S)-12-(tert-butyldimethylsilyloxy)-14-((R,E)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methyl-7-phenylhept-5-enyl)-10-methyl-2-oxooxacyclotetradeca-3,6,9-trien-4-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  RNA聚合酶抑制剂Ripostatin B和15-Deoxyripostatin A的总合成

  摘要：

  让我跳过：描述了一种高度聚合的ripostatin B（细菌RNA聚合酶的抑制剂）的总合成。构造和避免跳过的三烯异构化的关键步骤是双重Stille交叉偶联反应和闭环易位。此外，还制备了15-脱氧ripostatin A（一种稳定且构象锁定的ripostatin A类似物（参见方案，15-OH组红色），并在体内进行了测试。

  DOI：

  10.1002/anie.201108749
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-iodopent-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.84h， 生成 (Z)-((5R,7S,9R)-5-((E)-3-iodo-2-methylallyl)-2,2,3,3,11,11,12,12-octamethyl-9-((E)-3-methyl-5-phenylpent-3-enyl)-4,10-dioxa-3,11-disilatridecan-7-yl) 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-iodopent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  RNA聚合酶抑制剂Ripostatin B和15-Deoxyripostatin A的总合成

  摘要：

  让我跳过：描述了一种高度聚合的ripostatin B（细菌RNA聚合酶的抑制剂）的总合成。构造和避免跳过的三烯异构化的关键步骤是双重Stille交叉偶联反应和闭环易位。此外，还制备了15-脱氧ripostatin A（一种稳定且构象锁定的ripostatin A类似物（参见方案，15-OH组红色），并在体内进行了测试。

  DOI：

  10.1002/anie.201108749