1,5-二-O-乙酰基-2,3-O-异亚丙基-beta-D-呋喃核糖 | 62410-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,5-二-O-乙酰基-2,3-O-异亚丙基-beta-D-呋喃核糖
• 英文名称: 1,5-di-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranose
• 英文别名: 1,5-DI-O-ACETYL-2,3-O-ISOPROPYLIDENE-beta-D-RIBOFURANOSE；[(3aR,4S,6R,6aR)-4-acetyloxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl acetate
• CAS: 62410-12-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₇
• 分子量: 274.271
• InChiKey: WNHXYQWRRURBBJ-GWOFURMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二-O-乙酰基-2,3-O-异亚丙基-beta-D-呋喃核糖 在 吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 3-(5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-1-deoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)prop-1-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Approach to Alcohol, Aldehyde, Ketone and Amine Derivatives Starting from β-Allyl C-Glycosides of d-Ribofuranose and 2-Deoxy-d-ribofuranose

  摘要：

  本研究介绍了一种高效的制备方法，通过氢硼氧化法将 d-ribofuranose 的δ-烯丙基 C-糖苷转化为醇。通过 Swern 或 Dess-Martin 氧化反应可得到相应的醛。此外，还可对其中两种醇进行甲磺酰化，以获得叠氮化物和胺。用乙炔溴化镁或苯乙炔锂处理醛类，并连续氧化非对映醇，可得到乙炔酮，收率从良好到极佳。获得的衍生物是合成各种杂环系统的重要中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260200
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-2-methylprop-1-ene 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1,5-二-O-乙酰基-2,3-O-异亚丙基-beta-D-呋喃核糖
  参考文献：
  名称：

  短步骤阳极获得发射性 RNA 同核苷

  摘要：

  这种特性导致构建有用的合成发射核苷类似物文库。通常，这些合成探针是通过在精心选择的条件下与预先形成的发射核碱基进行糖基化来制备的，以控制异头位置的立体选择性和苷元攻击的区域选择性。由于这些选择性受糖和苷元受保护基团的相互作用的影响，糖基化通常需要耗时的试错程序。这些合成探针还应该表现出最小的结构扰动，提供可见光发射，并且可能对非特异性酶促降解具有抵抗力。在这种情况下，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301604

文献信息

• Stereochemical aspects of catalytic siloxymethylation of various oxygen-containing compounds with hydrosilanes and carbon monixide in the presence of hydrosilanes and carbon monoxide in the presence of dicobalt octacarbonyl
  作者：Naoto Chatani、Toshiaki Murai、Toshihiro Ikeda、Takahiro Sano、Yasuteru Kajikawa、Kouichi Ohe、Shinji Murai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88871-2

  日期：1992.1

  Siloxymethylation of oxygen-containing compounds by a new catalytic reaction, HSiR3/COCo2(CO)8, is described with emphasis laid on stereoselectivity. In the catalytic reaction, the carbon-oxygen bond in the substrates is cleaved and displaced by a trialkylsiloxymethyl group. The siloxymethylation takes place with inversion, racemization, or retention at the reaction sites, depending on the structure

  描述了通过新的催化反应HSiR 3 / COCo 2（CO）8进行的含氧化合物的甲硅烷氧基甲基化，重点是立体选择性。在催化反应中，底物中的碳-氧键被三烷基甲硅烷氧基甲基基团裂解和置换。取决于底物的结构，甲硅烷氧基甲基化以转化，外消旋或保留在反应位点的方式发生。
• d-ribofuranosyl azides. A direct conversion of 1-O-acyl-2,3-O-isopropylidene-d-ribofuranose into d-ribofuranosyl azides
  作者：Marshall W. Logue、Byung Hee Han

  DOI：10.1016/0008-6215(83)84025-7

  日期：1983.9

  Abstract Reactions of azidotrimethylsilane with 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β- d -ribofuranose (2), and the 1,5-di-O-p-nitrobenzoyl and 1,5-di-O-acetyl derivatives, 4 and 5 respectively, of 2,3-O-isopropylidene-β- d -ribofuranose, in the presence of the Lewis acids aluminum chloride, titanium tetrachloride, or boron trifluoride etherate were studied. All three Lewis acids readily catalyze the quantitative

  摘要叠氮基三甲基硅烷与1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-d-呋喃呋喃糖（2），1,5-二-Op-硝基苯甲酰基和1,5-二-研究了在路易斯酸，氯化铝，四氯化钛或三氟化硼醚化物存在下的2,3-O-异亚丙基-β-d-核呋喃糖的O-乙酰基衍生物，分别为4和5。所有三种路易斯酸都容易催化2定量转化为其β-d-呋喃核糖基叠氮化物，而只有氯化铝才是将4和5转化为其叠氮化物的合适催化剂。三氟化硼醚化物无效，四氯化钛引起部分分解。与仅得到叠氮化物β的2的行为相反，以4和5以优异的产率得到叠氮化物的异头混合物，其中β叠氮化物占优势。
• Nucleoside synthesis: A systematic study of the influence of the nature and stereochemistry of d-aldopentofuranoses, and the effect of the substituent at C-2, in the acid-catalyzed fusion-reaction with indazole
  作者：Bernard L. Kam、Jean-Louis Barascut、Jean-Louis Imbach

  DOI：10.1016/0008-6215(80)90009-9

  日期：1980.1

  the nature and stereochemistry of the d -aldopentofuranose and the effect of the substituent at C-2 have been investigated by using indazole as a model heterocycle. The results obtained show that the nature and stereochemistry of the starting, per-O-acetylated d -aldopentofuranose have no significant effect upon the product distribution of the acid-catalyzed fusion-reaction. The use of a sugar lacking

  摘要报道了酸催化熔融反应的系统研究。通过使用吲唑作为模型杂环研究了d-醛糖戊呋喃糖的性质和立体化学的影响以及C-2上取代基的影响。获得的结果表明，起始的，过-O-乙酰化的d-醛糖戊呋喃糖的性质和立体化学对酸催化的融合反应的产物分布没有显着影响。然而，使用在C-2处缺少参与基团的糖表明，缺乏参与会增加cis-1'，2'-核苷的比例，并讨论了所涉及的机理。在所有情况下，结果表明产物的分布取决于它们的相对热力学稳定性。
• Synthesis and structure of bromo glycosyl imines readily obtained from protected glycosyl azides
  作者：Jean-Pierre Praly、Djennane Senni、René Faure、Gérard Descotes

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01036-y

  日期：1995.2

  Treatment of various furanosyl and pyranosyl azides in the presence of N-bromosuccinimide in excess led to the corresponding moderately stable glycosyl bromoimines in almost quantitative yields, except for the less reactive peracetylated α-d-glucopyranosyl azide and a benzyl-protected derivative. NMR analysis and crystal structure determination showed that the C=N double bond adopted a (Z) configuration

  在过量的N-溴丁二酰亚胺存在下处理各种呋喃糖基和吡喃糖基叠氮化物，以几乎定量的产率产生相应的中等稳定的糖基溴亚胺，除了反应性较低的过乙酰化的α-d-吡喃葡萄糖基叠氮化物和苄基保护的衍生物。NMR分析和晶体结构测定表明，产物中的C ＝ N双键采用（Z）构型，这主要是由于连接到异头碳上的CH键均质化所致。
• Peracetylated β-Allyl C-Glycosides of d-Ribofuranose and 2-Deoxy-d-ribofuranose in the Chemical Literature: Until Now, Mirages in the Literature
  作者：Christian Vogel、Heike Otero Martinez、Helmut Reinke、Dirk Michalik

  DOI：10.1055/s-0029-1216794

  日期：2009.6

  The peracetylated β-allyl C-glycosides of d-ribofuranose (8) and 2-deoxy-d-ribofuranose (13) were stereoselectively prepared via the isopropylidene derivatives 3 and 4. These reactions represent what are, to the best of our knowledge, the first preparation of these apparently simple derivatives whose structures were carefully proved by NMR and X-ray investigations. Publications which allegedly described the synthesis of 8 and 13 were critically examined.

  通过异亚丙基衍生物 3 和 4，立体选择性地制备了 d-呋喃核糖 (8) 和 2-脱氧-d-呋喃核糖 (13) 的过乙酰化 δ- 烯丙基 C-糖苷。据我们所知，这些反应代表了这些看似简单的衍生物的首次制备，其结构通过核磁共振和 X 射线研究得到了仔细证明。我们对据称描述了 8 和 13 的合成的出版物进行了严格审查。