3-(5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-1-deoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)prop-1-yl methanesulfonate | 1352789-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-1-deoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)prop-1-yl methanesulfonate
• 英文别名: 3-[(3aR,4R,6S,6aS)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]propyl methanesulfonate
• CAS: 1352789-21-9
• 化学式: C₁₈H₃₆O₇SSi
• 分子量: 424.631
• InChiKey: XHXZGUFREJOYPK-XUWVNRHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-1-deoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)prop-1-yl methanesulfonate 在 sodium azide 、 18-冠醚-6 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到3-(5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-1-deoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)propyl-1-azide
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Approach to Alcohol, Aldehyde, Ketone and Amine Derivatives Starting from β-Allyl C-Glycosides of d-Ribofuranose and 2-Deoxy-d-ribofuranose

  摘要：

  本研究介绍了一种高效的制备方法，通过氢硼氧化法将 d-ribofuranose 的δ-烯丙基 C-糖苷转化为醇。通过 Swern 或 Dess-Martin 氧化反应可得到相应的醛。此外，还可对其中两种醇进行甲磺酰化，以获得叠氮化物和胺。用乙炔溴化镁或苯乙炔锂处理醛类，并连续氧化非对映醇，可得到乙炔酮，收率从良好到极佳。获得的衍生物是合成各种杂环系统的重要中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260200
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)prop-1-ene 在 吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 3-(5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-1-deoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)prop-1-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Approach to Alcohol, Aldehyde, Ketone and Amine Derivatives Starting from β-Allyl C-Glycosides of d-Ribofuranose and 2-Deoxy-d-ribofuranose

  摘要：

  本研究介绍了一种高效的制备方法，通过氢硼氧化法将 d-ribofuranose 的δ-烯丙基 C-糖苷转化为醇。通过 Swern 或 Dess-Martin 氧化反应可得到相应的醛。此外，还可对其中两种醇进行甲磺酰化，以获得叠氮化物和胺。用乙炔溴化镁或苯乙炔锂处理醛类，并连续氧化非对映醇，可得到乙炔酮，收率从良好到极佳。获得的衍生物是合成各种杂环系统的重要中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260200