3-(5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-1-deoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)prop-1-yl methanesulfonate | 1352789-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-1-deoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)prop-1-yl methanesulfonate
• 英文别名: 3-[(3aR,4R,6S,6aS)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]propyl methanesulfonate
• CAS: 1352789-21-9
• 化学式: C₁₈H₃₆O₇SSi
• 分子量: 424.631
• InChiKey: XHXZGUFREJOYPK-XUWVNRHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-1-deoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)prop-1-yl methanesulfonate 在 sodium azide 、 18-冠醚-6 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到3-(5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-1-deoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)propyl-1-azide
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Approach to Alcohol, Aldehyde, Ketone and Amine Derivatives Starting from β-Allyl C-Glycosides of d-Ribofuranose and 2-Deoxy-d-ribofuranose

  摘要：

  本研究介绍了一种高效的制备方法，通过氢硼氧化法将 d-ribofuranose 的δ-烯丙基 C-糖苷转化为醇。通过 Swern 或 Dess-Martin 氧化反应可得到相应的醛。此外，还可对其中两种醇进行甲磺酰化，以获得叠氮化物和胺。用乙炔溴化镁或苯乙炔锂处理醛类，并连续氧化非对映醇，可得到乙炔酮，收率从良好到极佳。获得的衍生物是合成各种杂环系统的重要中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260200
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)prop-1-ene 在 吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 3-(5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-1-deoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)prop-1-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Approach to Alcohol, Aldehyde, Ketone and Amine Derivatives Starting from β-Allyl C-Glycosides of d-Ribofuranose and 2-Deoxy-d-ribofuranose

  摘要：

  本研究介绍了一种高效的制备方法，通过氢硼氧化法将 d-ribofuranose 的δ-烯丙基 C-糖苷转化为醇。通过 Swern 或 Dess-Martin 氧化反应可得到相应的醛。此外，还可对其中两种醇进行甲磺酰化，以获得叠氮化物和胺。用乙炔溴化镁或苯乙炔锂处理醛类，并连续氧化非对映醇，可得到乙炔酮，收率从良好到极佳。获得的衍生物是合成各种杂环系统的重要中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260200

文献信息

• A Versatile Approach to Alcohol, Aldehyde, Ketone and Amine Derivatives Starting from β-Allyl C-Glycosides of d-Ribofuranose and 2-Deoxy-d-ribofuranose
  作者：Christian Vogel、Heike Wächtler、Dilver Fuentes、Dirk Michalik、Martin Köckerling、Alexander Villinger、Udo Kragl、Quirino Cedeño

  DOI：10.1055/s-0030-1260200

  日期：2011.10

  An efficient preparative procedure is described, leading from β-allyl C-glycosides of d-ribofuranose to alcohols by a hydroboration-oxidation procedure. The corresponding aldehydes were obtained by Swern or Dess-Martin oxidation. Alternatively, two of the alcohols were mesylated to gain access to azides and amines. Treatment of the aldehydes with ethynylmagnesium bromide or phenylethynyllithium and consecutive oxidation of the diastereomeric­ alcohols provided the acetylenic ketones in good to excellent yields. The obtained derivatives serve as important intermediates for the synthesis of various heterocyclic systems.

  本研究介绍了一种高效的制备方法，通过氢硼氧化法将 d-ribofuranose 的δ-烯丙基 C-糖苷转化为醇。通过 Swern 或 Dess-Martin 氧化反应可得到相应的醛。此外，还可对其中两种醇进行甲磺酰化，以获得叠氮化物和胺。用乙炔溴化镁或苯乙炔锂处理醛类，并连续氧化非对映醇，可得到乙炔酮，收率从良好到极佳。获得的衍生物是合成各种杂环系统的重要中间体。